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December 2, 2024
Ethyl 4-Hydroxy-3-Methoxycinnamat Grundlegende Informationen
Produktbezeichnung: Ethyl 4-Hydroxy-3-Methoxycinnamat
Synonyme: ETHYL 4-HYDROXY-3-METOXYCINNAMAT;Ethyl 3- ((4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl) Acrylat;ETHYL TRANS-3-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL) ACRYLAT;ETHYLFERULAT;ETHYL-ESTER der FERULIN-Säure;BUTTPARK 121 4-55;4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMIC ACID Ethylester;RARECHEM AL BI 0735
CAS: 4046-02-0
MF: C12H14O4
MW: 222.24
EINECS: 223-745-5
Produktkategorien Bausteine;C12 bis C63;Karbonylverbindungen;Chemische Synthese;Zellstoff;Organische Bausteine;Aromatische Estere;Cinnaminsäure;chemisches Reagenzmittel;Arzneimittel;phytochemische Stoffe;Referenznormen aus chinesischen Heilkräutern (TCM).;standardisiertes Kräuterextrakt;Inhibitoren
Mol-Datei: 4046-02-0.mol
Ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate Structure
 
Ethyl 4-Hydroxy-3-Methoxycinnamate Chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt 63 bis 65 °C (verlichtet)
Siedepunkt 164-166 °C0,5 mm Hg (licht)
Dichte 1.0643 (grobe Schätzung)
Brechungsindex 1.4560 (Schätzung)
Lagertemperatur. Versiegelt in trockener, Raumtemperatur
Löslichkeit Chloroform (ein wenig), Ethylacetat (ein wenig)
Pka 8.88±0.18 (vorhersagt)
Form Feststoffe
Farbe Weiß bis Off-White
Empfindlich Lichtempfindlich
BRN 2696807
Stabilität: Hygroskopisch, lichtempfindlich
InChIKey Die Kommission hat die Kommission aufgefordert, ihre Stellungnahme zu dem Vorschlag vorzulegen.
LogP 1.940 (est)
CAS-Datenbank-Referenz 4046-02-0 (CAS-Datenbankbezug)
NIST Chemie-Referenz Ethylferulat ((4046-02-0)
 
Sicherheitsinformationen
Gefahrencodes Zwei
Risikoerklärungen 36/37/38
Sicherheitserklärungen 26-37/39-36
WGK Deutschland 3
Hinweis auf Gefahren Irritierend
HS-Code 29189900
Angaben zur MSDS
Anbieter Sprache
Sigma Aldrich Englisch
ALFA Englisch
 
Ethyl 4-Hydroxy-3-Methoxycinnamate Verwendung und Synthese
Beschreibung Ferulinsäure ist eine in Pflanzen reichlich vorkommende Hydroxycinnaminsäure, die ursprünglich aus Riesenfenkel gewonnen wurde (F. communisDas ist natürlich...Ferulesäureethylester ist ein lipophiles Derivat von Ferulesäure,die eine erhöhte Fähigkeit zur Durchdringung von Zellmembranen aufweistDer Ethylester der Ferulinsäure hat in neuronalen PC12-Zellen (IC) eine geringere antioxidative Kapazität als Ferulensäure.50= 66,7 μM für den Ethylester der Ferulinsäuregegen44.6 μM für Feruinsäure, 2,2-Diphenyl-1 -Der Ethylester der Ferulinsäure erhöht jedoch die Expression der Hämoxygenase.1, Hsp70 und Hsp72, die einen Neuroprotektion gegen Amyloid-Außerdem verhindert der Ethylester von Ferulinsäure (25 μM) vollständig die durch ultraviolette B-Bestrahlung normaler menschlicher epidermaler Melanozyten hervorgerufene Zytotoxizität.wieder mit einer induzierten Expression der Hämoxygenase assoziiert.1 und Hsp70.
Verwendungszwecke Der Ethylester der Ferulinsäure ist ein Ethylester-Derivat der Ferulinsäure (F308900), die als Antioxidans und Lebensmittelkonservierungsmittel verwendet wird.
Synthese Zu einer eiskühlten Suspension von Transferulinsäure (1.942 g, 10 mmol, 1 eq) in absolutem Ethanol (20 ml) wurde Thionylchlorid (0,87 ml, 12 mmol, 1,2 eq) zugesetzt.Das entstehende Gemisch wurde 20 h lang mit Rühren zurückgeflossen.Die Lösung wurde im Vakuum konzentriert, in Ethylacetat (30 ml) gelöst und mit einer 1 M HCI-Lösung (15 ml), gesättigten NaHCO-Lösungen (15 ml) und Sole (15 ml) gewaschen.Die organische Schicht wurde über das wasserfreie NajSC getrocknet und im Vakuum konzentriert, um Ethyl 4-Hydroxy-3-Methoxycinnamat als Orangenöl zu erhalten (2.185 g, Ausbeute: 98%).
Ethyl 4'-hydroxy-3'-methoxycinnamate