| Indol-3-Carbinol Grundlegende Informationen |
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| Indol-3-Carbinol chemische Eigenschaften |
| Schmelzpunkt |
96 bis 99 °C (Light.) |
| Siedepunkt |
267.28°C (grober Schätzwert) |
| Dichte |
1.1135 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex |
1.5670 (Schätzung) |
| Lagertemperatur. |
2-8°C |
| Löslichkeit |
in Methanol löslich |
| Form |
Kristallines Pulver oder Flockchen |
| Pka |
15.10±0.10 (vorhersagt) |
| Farbe |
Weiß bis gelb-orange |
| BRN |
121323 |
| Stabilität: |
2-80 °C |
| InCHI |
InChI=1S/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2 |
| InChIKey |
IVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N |
| Er lächelt. |
Das ist der Wert, den wir in der Tabelle 2 sehen. |
| LogP |
1.366 (est) |
| CAS-Datenbank-Referenz |
700-06-1 (CAS-Datenbankverweis) |
| Gefahrencodes |
Zwei |
| Risikoerklärungen |
36/38 |
| Sicherheitserklärungen |
26 bis 36 |
| WGK Deutschland |
3 |
| RTECS |
NL9483000 |
| Hinweis auf Gefahren |
Irritierend |
| HS-Code |
29339900 |
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| Indol-3-Carbinol Verwendung und Synthese |
| Chemische Eigenschaften |
Indol-3-Carbinol ist ein schmalweißes Pulver, das in organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Ethanol, DMSO und Dimethylformamid (DMF) löslich ist und mit einem inerten Gas gereinigt werden sollte.Die Löslichkeit von Indol-3-Carbinol in Ethanol und DMF beträgt etwa 10 mg/ml und etwa 3 mg/ml in DMSOIndol-3-Carbinol ist eine instabile Verbindung, die in sauren pH-Umgebungen wie dem Magen einer schnellen Oligomerisierung unterliegt. |
| Auftreten |
Indol-3-Carbinol wird von Mitgliedern der Familie der Cruciferae und insbesondere von Mitgliedern der Gattung Brassica (z. B. Kohl, Radieschen, Blumenkohl, Brokkoli, Rüben und Daikon) produziert. |
| Verwendungszwecke |
Indol-3-Carbinol wurde zur Verkapselung mit Polyläkticko-Glykolsäure (PLGA) eingesetzt, um seine Wirkung zu untersuchen.In-vitroAntikanzerogene Wirkungen auf Brust-Adenokarzinom-Epithelzellen (MCF7), Darm-Adenokarzinom-Epithelzellen (Caco2), Prostatakarzinom-Epithelzellen (PC3).Es wurde auch als Induktor von Cytochrom P4501A (CYP1A) verwendet.. |
| Definition |
ChEBI: Indol-3-Carbinol ist ein Indolylalkohol mit einer Hydroxymethylgruppe an Position 3. Es ist ein Bestandteil der Kreuzblätter und hat eine Antikrebswirkung. |
| Vorbereitung |
Mit Indol, Phosphor-Oxychlorid und N,N-Dimethylformamid als Rohstoffe wurde Indol-3-Carbaldehyd durch die Vilsmeier-Haack-Reaktion mit einem Ertrag von 87,1% synthetisiert. |
| Anwendung |
Indol-3-Carbinol (I3C) ist ein sekundärer Pflanzenmetabolit von 3-Methylindole, der in Gemüse der Familie Brassica gewonnen wird.Es ist ein Inhibitor der Amyloid-Beta-Abscheidung und hemmt die Krebserzeugung im Anfangsstadium.Indol-3-Carbinol wird zur Krebsprävention eingesetzt, insbesondere bei Brust-, Gebärmutterhalskrebs- und Darmkrebs. |
| Synthese-Referenz (n) |
Das Canadian Journal of Chemistry, 31, S. 775, 1953- Ich weiß nicht. 10.1139/v53-106
Das Journal of Organic Chemistry, 61, S. 1493, 1996- Ich weiß nicht. 10.1021/jo951219c |
| Allgemeine Beschreibung |
Indol-3-Carbinol ist ein neuartiger sekundärer Pflanzenmetabolit, der in Kreuzblüten wie Kohl, Blumenkohl und Brüsseler Sprossen gewonnen wird. |
| Biochemische/physiolische Wirkungen |
Es wurde gezeigt, dass es die Karzinogenese bei mehreren Tierarten hemmt, erhöht jedoch die Tumor-Inzidenz, wenn es in einer Phase nach der Einführung verabreicht wird.In Kreuzblüten. |
| Krebsbekämpfungsforschung |
I3C ist eine bioaktive Verbindung, die hauptsächlich in Brassica-Gemüse, einschließlich Brokkoli, Blumenkohl und Grünkraut, vorkommt.I3C und sein Derivat Diindolylmethan (DIM) wurden zur Prävention und Behandlung von Brustkrebs untersucht., Prostata- und Eierstockkrebs.I3C moduliert teilweise den Signalweg Tyrosinkinase/PI3K/Akt, der zur Vorbeugung von Lungenadenokarzinomen führt, die durch die Verwendung von Tabakkarzinogenen bei A/J-Mäusen induziert wird.. DIM transduziert Signalübertragung über den Arylhydrocarbon ((Ah) Rezeptor, NF-κB/Wnt/Akt/mTOR Signalwege, Zellzyklusstopp, modulierte Zytrochrom-P450-Enzyme und veränderte angiogenetische und invasivemit MetastasenDie Kombination von DIM und I3 induziert Nrf2-vermittelte Phase II-Medikamentenstoffwechselgene (GSTm2, UGT1A1 und NQO1) und Antioxidationsgene (HO-1, SOD-1) (Weng et al. 2008; 2012). |
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