| N-Acetylneuramininsäure Grundinformationen |
| Produktbezeichnung: |
N-Acetylneuraminsäure |
| Synonyme: |
5- ((Acetylamino) -3,5-Dideoxy-d-Glycero-d-Galacto-2-nonulosonicaci;LACTAMINISCHE Säure;5-ACETAMIDO-3,5-DIDEOXY-D-GLYCERO-D-GALACTO-2-NONU;5-ACETAMIDO-3,5-DIDEOXY-D-GLYCERO-D-GALACTO-2-NONULOSON-SÄURE;5-ACETAMIDO-3,5-DIDEOXY-D-GLYCERO-D-GALACTO-NONULOPYRANOSONIC ACID HYDRAT, mit einem Gehalt an Chemikalien von weniger als 0,5%;5-ACETAMIDO-3,5-DIDEOXY-D-GLYCERO-D-GALACTONONULOSONIC ACID ist eine Substanz, die in der Regel in der Nähe von einem anderen Substanz verwendet wird.;5-ACETAMIDO-3,5-DIDEOXY-D-GLYCERO-D-GALACTONULOSONIC ACID, mit einem Gehalt an 5-Acetamido-3,5-DIDEOXY-D-Glyceron-D-Galaktonulonsonsonsäure, der in Anhang I der Verordnung (EG) Nr. 396/2005 enthalten ist;5-ACETYLAMINO-3,5-DIDEOXY-D-GLYCERO-D-GALACTO-2-NONULOSON-SÄURE |
| CAS: |
131-48-6 |
| MF: |
C11H19NO9 |
| MW: |
309.27 |
| EINECS: |
205-023-1 |
| Produktkategorien |
Bioprodukte;Zuckerderivate;13C- und 2H-Zucker;Sialicäuren;Biochemie;Kohlenhydrate und Derivate;Verschiedene natürliche Erzeugnisse;Zanamavir;Zuckersäuren;Zucker;Verschiedene Verbindungen;Kohlenhydrate;API;131-48-6 |
| Mol-Datei: |
131-48-6.mol |
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| N-Acetylneuraminsäure Chemische Eigenschaften |
| Schmelzpunkt |
184 bis 186 °C |
| alpha |
-32 o (c=2,Wasser) |
| Siedepunkt |
4490,56°C (grobere Schätzung) |
| Dichte |
1.3580 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex |
-32 ° (C=1, H2O) |
| Lagertemperatur. |
-20°C |
| Löslichkeit |
50 g/l (20°C) |
| Pka |
2.41±0.54 (vorhersagt) |
| Form |
synthetische, kristalline |
| Farbe |
Weiß bis Off-White |
| optische Aktivität |
- 32 Jahre. |
| Wasserlöslichkeit |
50 g/l (20 oC) |
| Empfindlich |
Luftempfindlich |
| - Das ist Merck. |
14,8484 |
| BRN |
1716283 |
| Stabilität: |
Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln. |
| InChIKey |
"SQVRNKJHWKZAKO-PFQGKNLYSA-N" |
| LogP |
-1,897 (est) |
| CAS-Datenbank-Referenz |
131-48-6 (Referenz zur CAS-Datenbank) |
| EPA-Stoffregistersystem |
Neuraminsäure, N-Acetyl- (131-48-6) |
| Gefahrencodes |
Zwei |
| Risikoerklärungen |
36/37/38 |
| Sicherheitserklärungen |
22/24-25-36-26 |
| WGK Deutschland |
3 |
| F |
3-10-23 |
| Hinweis auf Gefahren |
Irritierend |
| TSCA |
- Ja, das ist es. |
| HS-Code |
29329970 |
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| N-Acetylneuramininsäure Verwendung und Synthese |
| Beschreibung |
N-Acetylneuramininsäure ist ein N-Acyl-Derivat von Neuramin oder einem sauren Aminosucker-Derivat, abgeleitet von N-Acetylmannosamin und Pyruvinsäure.Es ist ein wichtiger Bestandteil von Glykoproteinen und GlykolipidenN-Acetylneuramininsäure kommt in vielen Polysacchariden, Glykoproteinen und Glykolipiden bei Tieren und Bakterien vor. |
| Physikalische Eigenschaften |
Die Nummerierung der Sialic-Säure-Struktur beginnt am Carboxylat-Carbon und geht um die Kette weiter.
Das Alpha-Anomer ist die Form, die entsteht, wenn Siainsäure an Glykane gebunden ist. In der Lösung ist es jedoch hauptsächlich (über 90%) in der beta-anomeren Form.Ein bakterielles Enzym mit Sialinsäuremutarotase-Aktivität, NanM, wurde entdeckt, das in der Lage ist, Lösungen von Sialic-Säure rasch auf die Ruhe-Gleichgewichtsposition von etwa 90 % Beta 10 % Alpha auszugleichen. |
| Verwendungszwecke |
N-Acetylneuramininsäure ist ein integraler Bestandteil von Sialic-Säuren (SAs), wichtigen funktionellen Zuckern, die eine wichtige Rolle bei der Aufrechterhaltung und Verbesserung der Gesundheit des Gehirns, der Entgiftung, antibakteriellen Wirkungen,und Immunverbesserung. n-Acetylneuramininsäure ist biologisch nützlich für die Neurotransmission, Leukozytenextravasation, Virus- oder Bakterieninfektionen und Kohlenhydrat-Protein-Erkennung.n-Acetylneuramininsäure wird zur Untersuchung ihrer Biochemie verwendet, Stoffwechsel und Absorption in vivo und in vitro. |
| Definition |
ChEBI: N-Acetylneuramininsäure ist eine n-Acetylneuraminensäure mit Beta-Konfiguration im anomerischen Zentrum.Es ist eine konjugierte Säure eines N-Acetyl-Beta-Neuraminats. |
| Biosynthese |
In bakteriellen Systemen werden Sialicäuren durch ein Enzym Aldolase biosynthetisiert.Einfügen von drei Kohlenstoffpartikeln aus Pyruvat in die resultierende Struktur der SialicsäureDiese Enzyme können für die chemenzymatische Synthese von Sialic-Säure-Derivaten verwendet werden. |
| Biologische Funktionen |
Sialic-säure-reiche Glykoproteine (sialoglycoproteins) binden sich an Selectin beim Menschen und anderen Organismen.Diese übermäßige Expression von Siainsäure auf Oberflächen erzeugt eine negative Ladung auf ZellmembranenDies erzeugt Abstoßung zwischen den Zellen (Zell-Opposition) und hilft diesen späten Krebszellen in den Blutkreislauf zu gelangen.
Sialic Acid spielt auch eine wichtige Rolle bei menschlichen Influenzainfektionen.
Viele Bakterien verwenden in ihrer Biologie auch Sialicsäure, obwohl dies normalerweise auf Bakterien beschränkt ist, die in Verbindung mit höheren Tieren (Deuterostomen) leben.Viele von ihnen integrieren Sialic-Säure in die Zelloberfläche Merkmale wie ihre Lipopolysaccharide und Kapsel, was ihnen hilft, der angeborenen Immunantwort des Wirts zu entgehen.[6] Andere Bakterien verwenden einfach Sialicsäure als gute Nährstoffquelle,Da es sowohl Kohlenstoff als auch Stickstoff enthält und in Fructose-6-Phosphat umgewandelt werden kann, die dann in den zentralen Stoffwechsel eintreten können.
Sialic-Säure-reiche Oligo-Sacharide auf den Glyko-Konjugaten (Glyko-Lipide, Glyko-Proteine, Proteoglykane), die auf Oberflächemembranen gefunden werden, helfen, Wasser an der Oberfläche der Zellen zu halten.Die sialic-säure-reichen Regionen tragen dazu bei, eine negative Ladung auf der Zelloberfläche zu schaffenDa Wasser ein polares Molekül mit teilweisen positiven Ladungen an beiden Wasserstoffatomen ist, wird es von Zelloberflächen und Membranen angezogen.
Sialic-Säure kann Mannose-Antigene auf der Oberfläche von Wirtszellen oder Bakterien vor Mannose-bindendem Lectin "verbergen". Dies verhindert die Aktivierung von Komplementen.
Sialic-Säure in Form von Poly-Sialic-Säure ist eine ungewöhnliche posttranslationale Modifikation, die an den Neuronzell-Adhäsionsmolekülen (NCAMs) auftritt.Die starke negative Ladung der Polysialsäure verhindert die NCAM-Verknüpfung von Zellen. |
| Biochemische/physiolische Wirkungen |
Sowohl Sialic als auch Neuramininsäure werden lose verwendet, um sich auf Konjugate von Neuraminsäure zu beziehen.Zelloberflächenglycoproteine spielen eine wichtige Rolle bei der Zellerkennung und -interaktion sowie bei der ZelladhäsionMembranglykoproteine sind auch wichtig für Tumorwachstum und Metastasen. |
| in vitro |
N-Acetylneuramininsäure (0 - 2 mg/ml, 2 Tage) wirkt sich nicht auf die Zellproliferation aus, verringert aber den Tyrosinase-Proteinspiegel, die Anzahl der Melanosomen,und der p62-Proteinspiegel und erhöht die CCT3, CCT5- und LC3-II-Proteinspiegel und mRNA-Spiegel in B16-Melanomzellen.
N-Acetylneuraminäure (0 - 500 μM, 12 h) bindet speziell an RhoA und Cdc42 und aktiviert die Rho/ROCK-JNK/ERK-Signalgebung der Kardiomyozyten. |
| in vivo |
N-Acetylneuramininsäure (0 - 20 mg/kg, intravenös, zweimal täglich für 6 Wochen) löst bei gesunden Ratten eine Herzmuskelverletzung aus. |
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