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| Cumarin-chemische Eigenschaften |
| Schmelzpunkt |
68-73 °C (Lit.) |
| Siedepunkt |
°C 298 (Lit.) |
| Dichte |
0,935 |
| Dampfdruck |
0,01 Torr (°C) 47 |
| Brechungskoeffizient |
1,5100 (Schätzung) |
| Fp |
°C 162 |
| Speichertemp. |
Kühlschrank |
| Löslichkeit |
1.7g/l |
| Form |
Kristalle oder kristallenes Pulver |
| Farbe |
Weiß |
| PH-Strecke |
Non'-uorescence (9,5) zum hellgrünen ‚uorescence (10,5) |
| Wasserlöslichkeit |
1,7 g/l (ºC 20) |
| λmax |
275nm |
| Merck |
14,2562 |
| BRN |
383644 |
| Major Application |
Farbfilter, organische Leuchtgeräte, Flüssigkristallanzeigen, Feldemissionsanzeigen, Tinten, Vernickelung, Reinigungsmittel, desodorierendes Mittel für Schuhe, Erdölprodukte, Zigaretten, Körperpflegeprodukte, Kosmetik, Lichtschutzcreme, Parfüme, Nukleinsäureder reihe nach ordnen, entzündungshemmendes Mittel, Behandlung von Krebs, Neurotransmissionsstörungen, Blutenstörungen, zerebrovaskulare Krankheit, Thrombose, Hämorriden, rheumatische Krankheit, arthritische Krankheit, Epilepsie, Vaginitis, Schmerzmittel, Zahnweißungsmittel, Hautfluoreszenzfarbstoff, Wundheilungsförderer |
| InChIKey |
ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS DataBase Reference |
91-64-5 (CAS DataBase Reference) |
| IARC |
3 (Vol. Sup 7, 77) 2000 |
| NIST-Chemie-Hinweis |
Cumarin (91-64-5) |
| EPA-Substanz-Register-System |
Cumarin (91-64-5) |
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| Cumarin-Verwendung und Synthese |
| Kurze Einleitung |
Es ist 1 alias, Benzopyrone 2, diesseits Ortho-caberillin, O-Hydroxyl- Zimtlakton und Cumarin. Es wird in vielen natürlichen Anlagen in Form von Glykosiden und Estern als Vanillin anstelle der Freiform enthalten. Cumarin kommt heraus, wenn bestimmte Anlagen gegoren und verarbeitet werden. Cumarin wird in den Samen von Dayton-Bohnen (Riccinechoides) im Jahre 1820 gefunden und wird weit in das Pflanzenreich, besonders in der Pflanzenart einschließlich Umbelliferae, Sojabohne, Rutaceae und Kelch verteilt. Samen enthalten ungefähr 1,5% des Cumarins. Darüber hinaus wird Cumarin auch im Lavendelöl, im Zimtöl und in Peru-Balsam enthalten. Cumarin ist mit Bonbon- und Lemongrasaroma würzig. Das Aroma wird vom rosa Gummi in den Blättern der wohlriechenden Bohnen ausgestrahlt, und der Gummi wird vom Zusammenbruch der Cumaringlykoside in den Blättern gemacht. Das Aroma, das durch süße Luzerne ausgestrahlt wird, ist wirklich von der Freisetzung von Cumarin wegen der Gärung und der Aufspaltung während des stapelnden Prozesses. Niederschlag vom Äther erscheint als orthorhombische weiße Pyramide oder schiefe Blatt ähnliche Kristalle mit Lemongras-artigem Geruch. Er kann abhängig von Sublimation. |
| Chemische Eigenschaften |
Goldenes kristallenes festes (Wedel oder Rhomboid); er ist mit schwarzem Bohne ähnlichem Aroma, getrocknetem Krautaroma und Fenchelaroma süß. Nach Verdünnung riecht er wie getrocknetes Stroh, Nüsse und Tabak. Er ist unlöslich im kalten Wasser aber im Heißwasser, in Äthanol und in Chloroform löslich, leicht löslich im Äther und im Benzol. Die Löslichkeit in 100ml des Wassers bei ℃ 25 ist nur 0.01g; 13 7g in 100ml des Äthanols bei ℃ 16; 1g in 50 ml Heißwasser 100℃. Mund-LD50: 680mg/Kilogramm für Ratte. |
| Gebrauch |
verwendet als Gewürz für die Vorbereitung von Blumendüften wie Lavendel, Rosmarin und Rosmarin, benutzt in den Parfümen, in den Kosmetik, in den Seifen und in den Reinigungsmitteln; verwendet als Würzmittel, damit Mischungsdüfte das Aroma seien Sie dauerhaft und unverändert machen; verwendete als Galvanisierungszusatz, um das Vorkommen von Poren in der Beschichtung zu verhindern und kann die Helligkeit erhöhen; als der Geschmacksverstärker der Druckfarbe und des Plastiks; früher verwendet als Gewürze und Zigarettengewürze, verboten von 197; Seit damals hatte China ihn auch Anwendung in der Nahrung verboten; verwendet als pharmazeutische Rohstoffe.
Cumarin, wie Laser-Färbung, hat eine Ertraglaser-Strecke ist innerhalb der blaugrünen Region (420 | 570nm), hat hohe Fluoreszenzquantenausbeute, wie 7 ethylamino-6-methyl-4-trifluoromethyl Cumarin Lakton 307), ist die Struktur, wie folgt: |
| Chemische Eigenschaften |
WEISSE KRISTALLE ODER KRISTALLENES PULVER |
| Chemische Eigenschaften |
Cumarin tritt weit in der Natur auf und bestimmt zum Beispiel den Geruch des Waldmeisters. Es bildet weiße Kristalle (Wartungstafel 70.6°C) mit einem Heu ähnlichen, würzigen Geruch. Wenn es mit verdünntem Alkali behandelt wird, wird Cumarin zum entsprechenden coumarinic sauren Salz hydrolysiert [(Z) - Säure 2-hydroxycinnamic]. Heizung mit starkem Alkali oder mit Natrium-ethanolate in den Äthanolergebnissen in der Bildung von O-cumarischen sauren Salzen [(E) - Säure 2-hydroxycinnamic]. 3,4-Dihydrocoumarin wird durch katalytische Hydrierung zum Beispiel mit Raney-Nickel als Katalysator erreicht; octahydrocoumarin wird erreicht, wenn Hydrierung an der hohen Temperatur durchgeführt wird (200-250°C). |
| Chemische Eigenschaften |
Cumarin hat ein süßes, ein frisch, Heu ähnlich, den Geruch, der Vanillesamen ähnlich sind, und einen brennenden Geschmack mit bitterem Unterton und nussähnliches Aroma auf Verdünnung. |
| Vorkommen |
Gefunden in vielen Anlagen und in ätherischen Ölen wie Kassie, Honigklee, Orchidee, Lavendel und Balsam von Peru (SP? Th, 1937; Gildemeister u. Hoffman, 1966). |
| Gebrauch |
Cumarin gilt als einen Blutverdünner, es kann Durchblutung auch erhöhen. Einige Quellen zitieren die Antioxidanskapazitäten, auch. Es ist ein spezifischer Betriebsbestandteil und ist-, was den Duft des frisch gemähten Heus schafft. Cumarin wird in solchen Anlagen wie Kirschen, Lavendel, Süßholz und süßer Klee gefunden. |
| Gebrauch |
Pharmazeutische Hilfe (Aroma). Gefunden in tonka Bohnen, levender Öl, Waldmeister, süßer Klee. |
| Gebrauch |
antineoplastisch, entzündungshemmend, antihyperglycaemic |
| Definition |
ChEBI: Ein chromenone, welches die Keton-Gruppe gelegen in der Position 2 hat. |
| Vorbereitung |
Cumarin wird z.Z. durch Perkin-Synthese aus salicylaldehyde produziert. In Anwesenheit des Natriumacetats reagiert salicylaldehyde mit Essigsäureanhydrid, um Cumarin und Essigsäure zu produzieren. Die Reaktion wird im Flüssigphasen bei erhöhter Temperatur durchgeführt.
Ein Prozess für die Produktion des Cumarins vom hexahydrocoumarin durch Dehydrierung ist auch ausgearbeitt worden.
Da der Geruch des Cumarins verhältnismäßig schwach ist, müssen stark-riechende Nebenerscheinungen (z.B., vinylphenol) entfernt werden. Viele Reinigungsmethoden sind berichtet worden und patentiert worden. |
| Definition |
Ein farbloses kristallenes Mittel mit einem angenehmen Geruch, verwendet, wenn Parfüme gemacht werden. Auf Hydrolyse mit Natriumhydroxid bildet er coumarinic Säure. |
| AromaSchwellenwerte |
Entdeckung bei ppb 34 bis 50; Anerkennung, ppb 250 |
| Synthese-Hinweise |
Die Zeitschrift organischer Chemie, 27, P. 4704, 1962 DOI: 10.1021/jo01059a541
Tetraeder-Buchstaben, 27, P. 3911, 1986 DOI: 10.1016/S0040- 4039(00) 83914-3 |
| Allgemeine Beschreibung |
Farblose Kristalle, Flocken oder farbloses zum weißen Pulver mit einem angenehmen wohlriechenden Vanillegeruch und einem bitteren aromatischen brennenden Geschmack. |
| Luft-u. Wasser-Reaktionen |
Unlöslich im Wasser. |
| Reaktivitäts-Profil |
Cumarin ist für Belichtung empfindlich. Cumarin ist auch empfindlich zu erhitzen. Cumarin ist mit starken Säuren, starken Basis und Oxidizers unvereinbar. Cumarin wird durch heiße starke Alkalien hydrolysiert. Cumarin kann halogeniert werden, nitriert werden und hydriert werden (in Anwesenheit der Katalysatoren). |
| Gefahr |
Toxische Substanz durch Einnahme; Krebs erzeugend. Gebrauch in den Nahrungsmitteln verboten (FDA). Fragliches Karzinogen. |
| Gesundheitsrisiko |
SYMPTOME: Belastung durch Cumarin verursacht möglicherweise Narkose. Sie verursacht möglicherweise auch Irritation und Leberschaden. |
| Feuergefahr |
Cumarin ist brennbar. |
| Biologische Aktivität |
Mundantigerinnungsmittel können aus Mitteln mit Cumarin als Basis vorbereitet werden. Cumarin bekannt für Brunnen in einem Jahrhundert und, zusätzlich zu seinem Gebrauch pharmazeutisch, ist es auch ein ausgezeichnetes Geruch-Vergrößerungsmittel. Jedoch wegen seiner Giftigkeit, wird es nicht in den Nahrungsmitteln in den Vereinigten Staaten (Food and Drug Administration) die Erlaubnis gehabt. Eine Handelsdroge ist 3 (alpha-acetonyl-4-nitrobenzyl) - Hydroxykumarin 4. Diese Droge verringert die Konzentration von Prothrombin im Blut und erhöht die Prothrombinzeit, indem sie die Bildung von Prothrombin in der Leber hemmt. Die Droge behindert auch die Produktion von Faktoren VII, IX und X, damit ihre Konzentration im Blut während der Therapie gesenkt wird. Die Hemmung von Prothrombin bezieht Störung in die Aktion von Vitamin K mit ein, und es ist gefordert worden, dass die Droge mit Vitamin K für ein Enzym konkurriert, das für Prothrombinsynthese wesentlich ist. Eine andere Handelsdroge ist BIS-Hydroxyl-cumarin, C19H12O6. Die Aktionen dieser Droge sind gerade beschriebenen denen ähnlich. |
| Kontaktallergene |
Cumarin ist ein aromatisches Lakton, das in Tonka-Bohnen und in anderen Anlagen natürlich vorkommend ist. Als Duftallergen muss es in den Kosmetik innerhalb der EU namentlich erwähnt werden |
| Sicherheits-Profil |
Gift durch die Einnahme, intraperitoneal und die subkutanen Wege. Fragliches Karzinogen mit experimentellen tumorigenen Daten. Experimentelle Misswüchse. Veränderungsdaten berichteten. Brennstoff, wenn Sie herausgestellt werden, um zu erhitzen oder zu flammen. Wenn es zur Aufspaltung erhitzt wird, strahlt er scharfen Rauch und Dämpfe aus. Sehen Sie auch KETONE und ANHYDRIDE. |
| Chemische Synthese |
Mai wird von tonka Bohnen extrahiert; vom salicylaldehyde und vom Essigsäureanhydrid in Anwesenheit des Natriumacetats; auch von der Okresol- und Karbonylchlorverbindung gefolgt von der Chlorierung des Karbonats und der Fusion mit einer Mischung des Alkaliacetats, des Essigsäureanhydrids und des Katalysators. |
| Reinigungs-Methoden |
Cumarin kristallisiert vom Äthanol oder vom Wasser und sublimes in vacuo an 43o [Srinivasan u. deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.] |
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| Cumarin-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |
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