Basisdaten der Docosahexaensäure |
Produkt-Name: | Docosahexaensäure |
Synonyme: | doconexent; Docosahexaenoicacid, 97; DOCOSAHEXAENSÄURE (DHA); cis-4,7,10,13,16,19-DocosahexaenoicAcid (stabiliz; CIS-4,7,10,13,16,19-DOCOSA-PENTAENOIC SÄURE; Säure 4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic, (4Z, 7Z, 10Z, 13Z, 16Z, 19Z) -; CIS-4,7,10,13,16,19-DOCOSAHEXAENOICACID (ÖL); CIS-4,7,10,13,16,19-DOCOSAHEXAENOICACID (PULVER) |
CAS: | 6217-54-5 |
MF: | C22H32O2 |
MW: | 328,49 |
EINECS: | 612-950-9 |
Produkt-Kategorien: | Biologisch und chemisch; Fettsäure-Ableitungen u. Lipide; Biochemie; Höhere Fettsäuren u. höhere Alkohole; Ungesättigte höhere Fettsäuren; Glyzerine |
Mol File: | 6217-54-5.mol |
Docosahexaensäure-chemische Eigenschaften |
Schmelzpunkt | -44°C |
Siedepunkt | °C 446.7±24.0 (vorausgesagt) |
Dichte | 0.943±0.06 g/cm3 (vorausgesagt) |
Brechungskoeffizient | 1.5030-1.5060 |
Fp | 62°C |
Speichertemp. | −20°C |
pka | 4.58±0.10 (vorausgesagt) |
Form | Öl |
Farbe | Freier Raum farblos zu hellgelbem |
Merck | 14,3398 |
BRN | 1715505 |
Stabilität: | Hell und luftempfindlich |
InChIKey | MBMBGCFOFBJSGT-UAYLQDFESA-N |
CAS DataBase Reference | 6217-54-5 (CAS DataBase Reference) |
NIST-Chemie-Hinweis | Doconexent (6217-54-5) |
EPA-Substanz-Register-System | Docohexanenoic-Säure (6217-54-5) |
Sicherheitshinweise |
Sicherheits-Aussagen | 23-24/25 |
RIDADR | UN1170 - Klasse 3 - SEITE 2 - Äthanol, Lösung |
WGK Deutschland | 3 |
F | 8-10-23 |
HS-Code | 29161900 |
MSDS-Informationen |
Anbieter | Sprache |
---|---|
SigmaAldrich | Englisch |
Docosahexaensäure-Verwendung und Synthese |
Beschreibung |
Säure Docosa Hexaenoic (DHA) ist eine Fettsäure omega-3, die ein Primärbauteil des menschlichen Gehirns, der Großhirnrinde, der Haut, der Samenzellen, der Testikel und der Retina ist. Sie kann von der alphalinolenic Säure synthetisiert werden oder direkt vom mütterlichen Milch- oder Fischöl erreicht werden. Struktur DHAS ist eine Carbonsäure (~oic Säure) mit einer Kette mit 22 Kohlenstoffen (docosa- ist für 22 griechisch) und sechs (griechisches „hexa“) diesseits Doppelbindungen (- en~); die erste Doppelbindung befindet sich am dritten Kohlenstoff vom Omega-Ende. Sein trivialer Name ist cervonic Säure, ist sein systematischer Name all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexa-enoic Säure, und sein Stenografiename ist 22:6 (n-3) in der Nomenklatur von Fettsäuren. |
Anwendung | DHA wird als Ergänzung für Frühgeburten und als Bestandteil in der Milchnahrung während des ersten Jahres des Lebens verwendet, um bessere Geistesentwicklung zu fördern. Es wird auch in der Säuglingsformel verwendet, um Lungenerkrankungen, allergische Krankheiten wie Ekzem zu verhindern oder Heuschnupfen und Diarrhöe. Diese Praxis begann vermutlich, weil DHA natürlich in der Muttermilch gefunden wird. In einigen Fällen wird DHA im Verbindung mit Arachidonsäure verwendet. DHA wird auch mündlich allein oder zusammen mit EPA genommen, um Geistesfunktion in den gesunden Leuten oder in denen mit Geistesbeeinträchtigung zu verbessern. Es wird auch verwendet, um Geistesfunktion in den Leuten mit Demenz oder altersbedingter Geistesabnahme zu verbessern. Es wird auch mündlich für Aufmerksamkeitsdefizithyperaktivitätsstörung (ADHD), Krise, aggressives Verhalten, Alzheimerkrankheit, Autismus und Rückfall bei schizophrenen Patienten zu verhindern genommen, die aufhören, antipsychotische Medizin zu nehmen. DHA wird auch mündlich für Diabetes, Koronararterienleiden (CAD), Anschlag, hohe Stufen des Cholesterins und Fette im Blut, im Bluthochdruck und in Krebs einschließlich Brust- und Prostatakrebs genommen. Es wird auch für eine Art Fettleber bezogen nicht auf trinkendem Alkohol, Korpulenz, Ohrenentzündungen und Lernen- Problemen in den Kindern verwendet. Einige Leute verwenden DHA sind für das Verbessern von Vision und verhindern eine Augenkrankheit, die die altersbedingte macular Degeneration (AMD) genannt wird und behandeln eine Augenzustand, nannten Retinopathia pigmentosa und zunehmende DHA-Niveaus in den Leuten mit zystischer Fibrose. DHA wird mündlich im Verbindung mit Eicosapentaensäure (EPA) für eine Vielzahl von Bedingungen, einschließlich die Verhinderung und die Umkehrung der Herzkrankheit, des stabilisierenden Herzrhythmus genommen und verhindert anormale Herzschläge nach Herzoperation, schmerzliche Monatszeiträume, Lupus und bestimmte Nierenerkrankungen. EPA und DHA werden auch in der Kombination für das Verhindern von Migränekopfschmerzen in den Jugendlichen, Behcets in Syndrom, in der Psoriasis, Raynauds in Syndrom, in der rheumatoiden Arthritis, in der bipolaren Störung und in den Colitis ulcerosa verwendet. |
Biosynthese von DHA |
ALA ist eine wesentliche Fettsäure. Er wird in den Anlagen und in vielen unteren Organismen synthetisiert und wird in der menschlichen Diät hauptsächlich als Komponente von grünen Blättern, von etwas der Samen und Pflanzenölen der Nüsse, gefunden, und Nahrungsmittel machten von oder, jene Bestandteile enthalten. Es gibt eine metabolische Bahn, die ALA mit DHA verbindet. Diese Bahn bezieht eine Reihe Enzym-katalysierte Verlängerungs- und Verweißlichungsreaktionen mit ein. Die Verlängerungsenzyme, genannt elongases, fügen die Paare Kohlenstoffatome der wachsenden Acylkette hinzu und in diesem Fall in diesem Fall umwandeln eine Fettsäure mit 18 Kohlenstoffen in einen 22 Kohlenstoff eins, während Desaturaseenzyme Doppelbindungen in die Acylkette einfügen und wandeln eine Fettsäure mit 3 Doppelbindungen in seiner Acylkette in eine mit 6 Doppelbindungen um. Diese Reaktionen treten überwiegend innerhalb des Endoplasmanetzmagens auf. Die Bahn wird geglaubt, um innerhalb der Leber hauptsächlich aufzutreten, aber es gibt etwas Beweis, dass andere Gewebe, einschließlich Gehirn und Testikel, hohen Ausdruck der Gene haben, welche die relevanten Enzyme verschlüsseln. |
Chemische Eigenschaften | Klare farblose Flüssigkeit |
Vorkommen | Gewöhnliche Arten von gekochten Lachsen enthalten 500 – 1500 mg DHA und 300-1000 mg EPA pro 100 Gramm. (USDA) sind zusätzliche Spitzenfischquellen von DHA: Thunfisch, Goldmakrele, Makrele, Schwertfische, Sardellen, Heringe, Sardinen und Kaviar. Die Entdeckung von Algen - basiertes DHA In den früher 80er-Jahren förderte die NASA wissenschaftliche Forschung auf der Suche nach einer Anlage-ansässigen Nahrungsquelle, die Sauerstoff und Nahrung auf Langdauerraumflügen erzeugen könnte. Die Forscher entdeckten, dass bestimmte Spezies von Meeresalgen reiche Nährstoffe produzierten. Diese Forschung führte zu die Entwicklung eines Alge-ansässigen, Gemüse ähnlichen Öls, das zwei wesentliche mehrfach ungesättigte Fettsäuren enthält: DHA und ARONSTÄBE (Arachidonsäure). Verwenden Sie als Lebensmittelzusatzstoff DHA ist als Nahrungsmittelergänzung weitverbreitet. Es wurde zuerst hauptsächlich in den Säuglingsformeln verwendet. Im Jahre 2004 indossierten die US Food and Drug Administration qualifizierte Gesundheitsansprüche für DHA und bis 2007 DHA - die verstärkten Molkereieinzelteile (Milch, Jogurt, Speiseöl) begonnen, um in den Gemischtwarenladen zu erscheinen. DHA wird, um Leute mit einer Geschichte der Herzkrankheit, für Frühgeburten behilflich zu sein, geglaubt und gesunde Gehirnentwicklung besonders in den Kleinkindern zusammen mit der Unterstützung von Netzhautentwicklung zu stützen. Irgendein hergestelltes DHA ist ein vegetarisches Produkt, das von den Algen extrahiert wird, und es konkurriert im Markt mit Fischöl, das DHA und anderes omega-3 wie EPA enthält. Nach der Verarbeitung sind Fischöl und DHA geruchlos und als Lebensmittelzusatzstoff geschmacklos. Studien von Vegetariern und von strengen Vegetariern Pflanzenkosten enthalten gewöhnlich begrenzte Mengen DHA, und Diäten des strengen Vegetariers enthalten gewöhnlich kein DHA. Vegetarier und strenge Vegetarier haben im Wesentlichen untergeordnete von DHA in ihren Körpern, und kurzfristiger zusätzlicher ALA ist gezeigt worden, um EPA, aber nicht DHA zu erhöhen. Jedoch ist zusätzliches vorgeformtes DHA, verfügbares in Alge-abgeleiteten Ölen oder in Kapseln, gezeigt worden, um DHA-Niveaus zu erhöhen. Während es wenige Hinweise der nachteiligen Gesundheit oder der kognitiven Effekte wegen DHA-Mangels in den erwachsenen Vegetariern oder in den strengen Vegetariern gibt, bleiben Niveaus der fötaler und Muttermilch ein Interesse. DHA und EPA in den Fischölen Fischöl wird weit in den Gelatinekapseln verkauft, die eine Mischung von Fettsäuren omega-3 einschließlich EPA und kleinere Quantitäten DHA enthalten. Eine Studie fand Fischöl höher in DHA, als EPA entzündliche cytokines, wie IL-6 und IL-1β senkte, verbunden mit neurodegenerative und Autoimmunerkrankungen. Sie merken das Gehirn enthalten normalerweise DHA, aber nicht EPA, obwohl DHA- und EPA-Plasmakonzentrationen sich erheblich für Teilnehmer erhöhten. |
Gebrauch | Docosahexaensäure wird in den Fischölen in der Natur gefunden. Sie ist auch von den Mikroalgen Handels- hergestellt; Crypthecodinium cohnii und Schizochytrium. |
Gebrauch | Ernährungsergänzung. |
Gebrauch | Fettsäure Omega-3 gefunden in den Meeresfischölen und in vielen Phospholipiden. Bedeutendes Bauteil von erregbaren Membranen der Retina und des Gehirns; synthetisiert in der Leber von der ein-Linolensäure. Ernährungsergänzung. |
Definition | ChEBI: Eine Docosahexaensäure, die sechs diesseits-doppelte Bindungen in Positionen 4, 7, 10, 13, 16 und 19 hat. |
Biologische Aktivität | Endogene Fettsäure omega-3. Tritt als ein selektiver retinoid Agonist x-Empfängers (RXR) auf, der keine Tätigkeit an RAR, am Schilddrüsenhormonempfänger oder am Empfänger des Vitamins D (VDR) anzeigt. Aktiviert alle drei RXR-isoforms. Auch dargestellt, um eine β 1-42 Faserung und eine Giftigkeit in vitro zu hemmen. |
Reinigungs-Methoden | Seine Löslichkeit in CHCl3 ist 5%. Sie ist vom Fischöl durch GLC unter Verwendung AR als Mobile Phase und EGA als stationäre Phase mit einem Ionisationsmelder gereinigt worden [UV: Lipid Res 1 Stoffel u. Ahrens J 139 1959] und über den Ester durch Verdampfungs„molekulare“ Destillation unter Verwendung einer ‚ununterbrochenen molekularen Stille‘ bei 10-4 Millimeter mit der Höchsttemperatur, die 110o und eine Gesamtkontaktzeit mit der heißen Oberfläche ist 60sec ist [Landwirt u. van den Heuvel J Chem Soc 427 1938]. Der Methylester hat b 208-211o/2mm, d4 0,9398, 20 1,5035. Nd mit Br2 bildet er ein dodecabromide m Ca? 240o (Dezember). Auch die Säure wurde in den Methylester umgewandelt und gereinigt durch eine dreistufige molekulare Stille [wie von Sutton Chem Ind (London) beschrieben worden 11383 1953] an 96o, und die Rate wurde justiert, damit Drittel des Materials jeder Zyklus von drei Destillationen entfernt wurde. Das Destillat (nummeriert 4) (13g) wurde in EtOH (100mL, das 8g von KOH enthält) an -70o aufgelöst und beiseite gesetzt für 4hours an 30o mit dem gelegentlichen Rütteln unter einem Vakuum. Wasser (100mL) wurde und die Lösung wurde extrahiert mit dem Pentan addiert, gewaschen mit HCl, trocknete (MgSO4), gefiltert und verdunstet, um ein klares Öl (11.5g) m -44.5o zu -44.1o zu geben. In der katalytischen Hydrierung des Öls werden sechs mols H2 absorbiert und Dokosansäure (Behensäure) wird mit m 79.0-79.3o undepressed mit einer authentischen Probe produziert (sehen Sie Dokosansäure unten) [Whitcutt Biochemie J 67 60 1957]. [Beilstein 2 IV 1812.] |
Docosahexaensäure-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |