| Basisdaten 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol |
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| chemische Eigenschaften 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol |
| Schmelzpunkt |
130-133 °C (Lit.) |
| Siedepunkt |
°C 358.0±42.0 (vorausgesagt) |
| Dichte |
2,0002 (grobe Schätzung) |
| Brechungskoeffizient |
1,6200 (Schätzung) |
| Fp |
167°C |
| Löslichkeit |
H2O: soluble100mg/mL, klares, farbloses schwach Gelbes |
| pka |
12.02±0.10 (vorausgesagt) |
| Form |
Kristalle oder kristallenes Pulver |
| Farbe |
Weiß sich gelb färben |
| Wasserlöslichkeit |
25 g/100 ml (ºC 22) |
| Merck |
14,1447 |
| BRN |
1705868 |
| Stabilität: |
Stall. Hygroskopisch. Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln, starken Basis, starken Reduktionsmitteln, sauren Chlorverbindungen und Anhydriden, Feuchtigkeit. |
| CAS DataBase Reference |
52-51-7 (CAS DataBase Reference) |
| NIST-Chemie-Hinweis |
Bronopol (52-51-7) |
| EPA-Substanz-Register-System |
Bronopol (52-51-7) |
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| Verwendung 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol und Synthese |
| Beschreibung |
Bronopol, ein Formaldehyd Releaser, wurde als Allergen in den Molkereiarbeitskräften berichtet. In einem neuen Fallbericht wurde bronopol in einem Schmiermittelgelee enthalten, das für Ultraschalluntersuchung und verursachte Kontaktdermatitis in einem Tierarzt benutzt wurde. |
| Chemische Eigenschaften |
elfenbeinfarbenes kristallenes Pulver |
| Chemische Eigenschaften |
Bronopol ist ein Weiß oder fast ein weißes kristallines Pulver; geruchlos oder mit einem schwachen charakteristischen Geruch. |
| Begründer |
Bronosol, grünes Cross, Japan, 1977 |
| Gebrauch |
Bakterizid; in der Samenbehandlung zur Steuerung von Xanthomonas malvacearum; als Blatt- Spray zur Steuerung einer breiten Palette der plantpathogenic Bakterien (besonders Erwinia amylovora); in den Antiseptika und als Konservierungsmittel in den Kosmetik, sahnt das Abkühlen von Flüssigkeiten, von Hand und von Gesicht, Shampoos, Haarbehandlungen, Wimperntuschen, Reinigungslotionen, Milchprobenahme, Farben, Gewebe, Befeuchter, die Arzneimittel und wäscht Reinigungsmittel. |
| Gebrauch |
Konservierungsmittel in den Kosmetik und in den Toilettenartikeln. Antiseptikum. |
| Produktionsverfahren |
Bronopol wird durch die Reaktion des Nitromethans mit Paraformaldehyd in einer alkalischen Umwelt synthetisiert, gefolgt von der Bromierung. Nach Kristallisation bronopol Pulver möglicherweise wird gemahlen, um ein Pulver der erforderlichen Feinheit zu produzieren. |
| Herstellungsverfahren |
Eine Mischung von 441 g (3 mols) von Calciumchloriddihydrat, von 61 g (1 Mol) von Nitromethan, von 163 g (2 mols) von Formalin (37% Formaldehydlösung) und von 470 ml Wasser wurde zu 0°C abgekühlt und gemischt mit 5 g von Calciumhydroxid beim Rühren. Die Temperatur stieg dadurch auf 30°C., sobald die Temperatur wieder gefallen war, weiteren 32, die g des Calciumhydroxids (Summe von 0,5 Mol) hinzugefügt wurden. Die Mischung wurde dann zu 0°C abgekühlt und mit dem intensiven Abkühlen und dem Rühren, wurden 159,8 g (1 Mol, 51 ml) von Brom herein mit einer Rate fallen gelassen, damit die Temperatur um ungefähr 0°C. blieb. Nachdem der Zusatz beendet wurde, wurde die Mischung weiteren 2 Stunden lang, als das Reaktionsprodukt gerührt, das in der kristallenen Form getrennt wurde. Das Produkt wurde schnell auf einem Saugfilter gefiltert und der kristallene Schlamm erreichte wurde aufgenommen in 450 ml der Äthylenchlorverbindung und aufgelöst am Rückfluß. Dann durch Zusatz des Magnesiumsulfats, wurden unaufgelöste anorganische Salze getrennt und die Lösung wurde langsam hingegen 140 g (70% Ertrag) von 2 bromo-2-nitropropane-1,3-diol abgekühlt, die in den farblosen Kristallen herbeigeführt wurden, die an 123°-124°C. schmelzen. |
| Therapeutische Funktion |
Antiseptikum |
| Allgemeine Beschreibung |
Weiße Kristalle. Zünden Sie leicht an und brennen Sie bereitwillig. Kann unter starkem Schock zur Detonation bringen. Zerlegt wann Heiz-, entwickelnde giftige Gase. Toxische Substanz durch Hautabsorption, -einatmung oder -einnahme. |
| Luft-u. Wasser-Reaktionen |
In hohem Grade brennbar. Wasserlöslich. |
| Reaktivitäts-Profil |
Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln, starken Basis, starken Reduktionsmitteln, sauren Chlorverbindungen und sauren Anhydriden. 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol ist auch mit Sulfhydrylmitteln oder mit Aluminium- oder Eisenbehältern unvereinbar (es ist in Verbindung mit Zinn oder Edelstahl stabil). |
| Gefahr |
Giftig durch alle Wege der Belichtung; Hautreizmittel. |
| Gesundheitsrisiko |
Feuer produziert möglicherweise die irritierenden und/oder giftigen Gase. Kontakt verursacht möglicherweise Brände Haut und Augen. Kontakt mit flüssiger Substanz verursacht möglicherweise schwere Brände Haut und Augen. Abfluss vom Brandschutz verursacht möglicherweise Verschmutzung. |
| Feuergefahr |
Brennbares/brennbares Material. Mai wird durch Reibung, Hitze, Funken oder Flammen angezündet. Einige brennen möglicherweise schnell mit brennendem Effekt des Aufflackerns. Pulverisiert, wischt, Schnitzel, Bohren ab, Turnings oder Ausschnitte mit explosiver Gewalttätigkeit explodieren oder brennen möglicherweise. Substanz wird in eine flüssige Form bei einer Temperatur transportiert möglicherweise, die möglicherweise über seinem Flammpunkt ist. Kann wieder-anzünden, nachdem Feuer ausgelöscht ist. |
| Pharmazeutische Anwendungen |
Bronopol 0.01-0.1% W/V wird als antibiotisches Konservierungsmittel entweder allein oder im Verbindung mit anderen Konservierungsmitteln in den aktuellen pharmazeutischen Formulierungen, in den Kosmetik und in den Toilettenartikeln verwendet; die übliche Konzentration ist 0,02% W/V. |
| Kontaktallergene |
Bronopol ist ein Konservierungsmittel, das manchmal einen Formaldehyd Releaser gehalten wird. Es wurde berichtet, um ein Allergen in den Kosmetik, in den Reinigungsmitteln, in den Molkereiarbeitskräften und in einem Schmiermittelgelee zu sein, das für Ultraschalluntersuchung benutzt wurde. |
| Sicherheits-Profil |
Gift durch die Einnahme-, subkutane, intravenöse und intraperitonealewege. Gemäßigt giftig durch Hautkontakt. Ein Auge und menschliches ein Hautreizmittel. Ein Antiseptikum. Wenn es zur Aufspaltung erhitzt wird, strahlt es sehr giftige Dämpfe von NOx und Br aus. |
| Sicherheit |
Bronopol wird allgemein in den aktuellen pharmazeutischen Formulierungen und in den Kosmetik als antibiotisches Konservierungsmittel verwendet.
Obgleich bronopol berichtet worden ist, um die Reizmittel- und Überempfindlichkeitsnegativen reaktionen zu verursachen, die aktuellem Gebrauch folgen, wird es im Allgemeinen als ein nicht reizendes und nonsensitizing Material bei Konzentrationen bis 0,1% W/V angesehen. Bei einer Konzentration von 0,02% W/V, wird bronopol häufig als Konservierungsmittel ‚in den hypoallergenic‘ Formulierungen verwendet.
Tiergiftigkeitsstudien haben keinen Beweis von Phototoxicity oder von Tumorvorkommen gezeigt, wenn bronopol an den Nagetieren aktuell angewendet wird oder mündlich verwaltet; und es gibt nicht in-vitro- oder in vivo Beweis der Mutagenität; dieses ist trotz des demonstrierten Potenzials von bronopol, Nitrit auf Aufspaltung zu befreien, die möglicherweise in Anwesenheit bestimmter Amine Nitrosamine erzeugt. Bildung von Nitrosaminen in den Formulierungen, die Amine enthalten, wird verringert möglicherweise durch die Begrenzung der Konzentration von bronopol auf 0,01% W/V und die Einbeziehung eines Antioxydants wie 0,2% Alphatocopherol W/V oder 0,05% W-/Vbutylhydroxytoluol; (14) sind möglicherweise andere Hemmnissysteme auch angebracht.
LD50 (Hund, mündlich): 250 mg/kg
LD50 (Maus, IP): 15,5 mg/kg
LD50 (Maus, IV): 48 mg/kg
LD50 (Maus, mündlich): 270 mg/kg
LD50 (Maus, Sc): 116 mg/kg
LD50 (Maus, Haut): 4,75 g/Kg
LD50 (Ratte, IP): 26 mg/kg
LD50 (Ratte, IV): 37,4 mg/kg
LD50 (Ratte, mündlich): 180 mg/kg
LD50 (Ratte, Sc): 170 mg/kg
LD50 (Ratte, Haut): 1,6 g/Kg |
| Lagerung |
Bronopol ist stabil und seine antibiotische Tätigkeit ist praktisch unberührt, wenn sie bei Zimmertemperatur als Körper und umgebende relative Luftfeuchtigkeit für bis 2 Jahre gespeichert wird.
Der pH einer wässerigen Lösung 1,0% W/V ist 5.0-6.0 und fällt langsam während der Lagerung; Lösungen sind in den sauren Bedingungen stabiler.
Mikrobiologische Probenergebnisse zeigen längere Halbwertszeiten als die an, die durch HPLC erreicht werden und schlagen folglich, dass Abbauprodukte möglicherweise zur antibiotischen Tätigkeit beitragen vor. Formaldehyd und Nitrite gehören zu den Spaltprodukten, aber Formaldehyd entsteht in solchen niedrigen Konzentrationen, dass sein antibiotischer Effekt nicht wahrscheinlich ist, bedeutend zu sein. Ausgesetzt Licht besonders unter alkalischen Bedingungen, werden Lösungen gelb oder braunfarbig, aber der Grad von Verfärbung nicht direkt bezieht mit Verlust der antibiotischen Tätigkeit aufeinander.
Das Massenmaterial sollte in einem gut-geschlossenen, nonaluminum Behälter gespeichert werden, der vor Licht, in einem kühlen, trockenen Platz geschützt wird. |
| Unverträglichkeiten |
Sulfhydrylmittel verursachen bedeutende Reduzierungen in der Tätigkeit von bronopol, und Cysteinhydrochlorid wird benutzt möglicherweise als das Entschärfungsmittel in den konservierenden Wirksamkeitstests; Lezithin-/Polysorbatkombinationen sind zu diesem Zweck unpassend. Bronopol ist mit Natrium- thiosulfate, mit Natrium-metabisulfite und mit Aminoxid- oder -proteinhydrolysattensiden unvereinbar. Wegen einer Unverträglichkeit mit Aluminium, sollte der Gebrauch des Aluminiums im Verpacken von Produkten, die enthalten, bronopol vermieden werden. |
| Regelnder Status |
Eingeschlossen in den aktuellen pharmazeutischen Formulierungen genehmigt in Europa. Eingeschlossen in der kanadischen Liste von annehmbaren Nicht-medizinischen Bestandteilen. |
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| Produkte der Vorbereitungs-2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol und Rohstoffe |
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