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| chemische Eigenschaften 1-Hexadecanol |
| Schmelzpunkt |
49-51 °C |
| Siedepunkt |
°C 344 |
| Dichte |
0,818 g/ml bei °C 25 (Lit.) |
| Dampfdichte |
8,34 (gegen Luft) |
| Dampfdruck |
<0> |
| FEMA |
2554 | 1-HEXADECANOL |
| Brechungskoeffizient |
nD79 1,4283 |
| Fp |
°F 275 |
| Speichertemp. |
2-8°C |
| Löslichkeit |
Lösliches im Alkohol, Chloroform, Äther |
| pka |
15.20±0.10 (vorausgesagt) |
| Form |
Pulver, Flocken oder Kugeln |
| Farbe |
Weiß zu elfenbeinfarbenem |
| Explosionsgrenze |
8% |
| Wasserlöslichkeit |
unlöslich |
| Jecfa-Zahl |
114 |
| Merck |
14,2028 |
| BRN |
1748475 |
| Stabilität: |
Stall. Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln, starke Säuren. |
| CAS DataBase Reference |
36653-82-4 (CAS DataBase Reference) |
| NIST-Chemie-Hinweis |
1-Hexadecanol (36653-82-4) |
| EPA-Substanz-Register-System |
1-Hexadecanol (36653-82-4) |
| Gefahrencodes |
XI |
| Risiko-Aussagen |
38-36/37/38 |
| Sicherheits-Aussagen |
22-24/25-37 |
| WGK Deutschland |
- |
| RTECS |
MM0225000 |
| Temperatur der automatischen Zündung |
°F 483 |
| TSCA |
Ja |
| HS-Code |
29051700 |
| Gefahrstoff-Daten |
36653-82-4 (Gefahrstoff-Daten) |
| Giftigkeit |
LD50 mündlich im Kaninchen: > 2000 mg/kg LD50-Hautkaninchen > 2000 mg/kg |
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| Verwendung 1-Hexadecanol und Synthese |
| Beschreibung |
1-Hexadecanol ist geruchlos. |
| Chemische Eigenschaften |
1-Hexadecanol ist geruchlos. |
| Chemische Eigenschaften |
weißer Körper |
| Chemische Eigenschaften |
Cetylalkohol tritt als wächserne, weiße Flocken, Körnchen, Würfel oder Castings auf. Er hat einen schwachen charakteristischen Geruch und einen milden Geschmack. |
| Begründer |
Hexadecyl-Alkohol, Esso Res. Und Eng. Co. |
| Vorkommen |
Berichtet als Hauptbestandteil des Spermazetöls, in dem es als Cetyl- Palmitat auch anwesendes chiefy ist, berichteten gefunden in der Guave, im Pfirsich, in der Birne, im Kohlrabi, in der Ofenkartoffel, im Senf, im Parmesankäseparmesankäse, in der Butter, im Milchpulver, in gekochtem Ei, in gekochtem Huhn, in gebratenem Rindfleisch, im Rindfleischfett, in den Whiskys, im Tee, im starfruit, in der Mango, im Reis, im Süßholz, im Kiwifruit, im Loquat, in der Winterendivie, in der Garnele, in der Krabbe, in der Muschel, in der Kapstachelbeere und in der Papaya |
| Gebrauch |
ein Emulsionsmittel und ein Erweichendung in den Kosmetik und in den pharmazeutischen Vorbereitungen. |
| Gebrauch |
Pharmazeutische Hilfe (Mittel emulgierend und versteifend). |
| Gebrauch |
Cetylalkohol ist ein vielseitiger Bestandteil, der als Erweichendung, Emulsionsmittel, Verdickungsmittel, Mappe, Schaumverstärker oder Emulsionsstabilisator, abhängig von der Formulierung und dem Bedarf dienen kann. Er wird von der Kokosnuss oder vom Palmöl abgeleitet sowie hergestellt synthetisch. Er wird durch einige Quellen ein als nicht-comedogenic Material betrachtet. |
| Definition |
ChEBI: Ein langkettiger Fettalkohol, der das Hexadekan ist, das von einer Hydroxyl- Gruppe in Position 1. ersetzt wird. |
| Produktionsverfahren |
Cetylalkohol wird hergestellt möglicherweise durch einige Methoden wie Esterifizierung und hydrogenolysis von Fettsäuren oder durch katalytische Hydrierung der Triglyzeride, die vom Kokosnussöl oder der Schmiere erhalten werden. Cetylalkohol wird durch Kristallisation und Destillation gereinigt möglicherweise. |
| Herstellungsverfahren |
1). Ein Schlamm des Natriumbikarbonats 39,8 g-Natriumbikarbonat und 254 ml Wasser enthalten wurde in einen Autoklav gelegt. 96,3 g-hexadecyl Bromid und 635 ml-Aceton wurden dann addiert. Der Autoklav wurde versiegelt und die Weile, die rührt (590 U/min) ihn wurde zu einer Temperatur von 218°C über eine Zeitdauer von 1 Stunde 15 Min. erhitzt. Die Temperatur wurde an 218-220°C eine zusätzliche Stunde lang aufrechterhalten. Am Ende der Reaktion wurde der Autoklav zu ungefähr 50°C d.h. abgekühlt zu an der einer Temperatur der Alkohol flüssig bleibt. Der Autoklav wurde dann mit Aceton ausgespült und 1 Salzsäure N fügen hinzu, um das Natriumbikarbonat zu neutralisieren. Das Reaktionsgemisch wurde mit einem gleichwertigen Volumen Wasser verdünnt und extrahiert dann mit Npentan. (Andere passende wasserunlösliche Lösungsmittel wie Benzol, Karbontetrachlorid, Chloroform, Erdöläther und dergleichen können für Extraktion benutzt werden). Der Pentanauszug wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet dann über Magnesiumsulfat. Die getrocknete Lösung wurde gefiltert und verdunstet. Der Rückstand wurde geschmolzen und ein Vakuum gewendet an, um die letzten Spuren des Pentans zu entfernen. Auf Destillation wurde ein Ertrag von 94,8% der weißen Kristalle des theoretischen Ertrags des Hexadekanols wiederhergestellt; M.P. 49°C, BP. 344°C, nD79 = 1,4283.
2). 5,80 g von hexadecyl Bromid, 36 ml 60% wässriges Dioxan und 0,73 g vom Calciumoxid wurden in eine Ampulle gelegt. Die Ampulle wurde dann erhitzt, beim Rütteln, zu einer Temperatur von 220°C über eine Zeitdauer von 0,5 Stunden und instand gehalten bei dieser Temperatur 1 Stunde lang. Nach der Reaktion wurde die Ampulle abgekühlt und die Produkte arbeiteten oben so in Methode 1. Analyse für Alkoholgehalt durch Zerewitinoff, das aktive Wasserstoffbestimmung den Ertrag zeigte, um 92,5% zu sein; M.P. 49°C, BP. 344°C, nD79 = 1,4283.
3). Eine Lösung von palmitoyl Chlorverbindung im Dioxan wurde tropfenweise einer abgekühlten Streuung des Natriumborhydrids hinzugefügt. Die Mischung wurde auf dem Dampfbad für kurze Zeit erhitzt und dann, nachdem man abgekühlt war, wurde Wasser hinzugefügt. Auf Destillation ein Ertrag Hexadekanol 87%, M.P. 49°C, BP. 344°C. |
| Therapeutische Funktion |
Pharmazeutische Hilfe |
| Synthese-Hinweise |
Die Zeitschrift organischer Chemie, 42, P. 512, 1977 DOI: 10.1021/jo00423a025
Synthetische Kommunikationen, 25, P. 1901, 1995 DOI: 10.1080/00397919508015865
Tetraeder-Buchstaben, 24, P. 4485, 1983 DOI: 10.1016/S0040- 4039(00) 85933-X |
| Pharmazeutische Anwendungen |
Cetylalkohol ist in den Kosmetik weitverbreitet und pharmazeutische Formulierungen wie Zäpfchen, feste Dosierungsformen der Ändernfreigabe, Emulsionen, Lotionen, sahnt und Salben.
In den Zäpfchen wird Cetylalkohol benutzt, um den Schmelzpunkt der Basis anzuheben, und in den Ändernfreigabedosierungsformen er möglicherweise wird benutzt, um eine durchlässige Sperrenbeschichtung zu bilden. In den Lotionen sahnt und Salbencetylalkohol wird wegen seiner erweichend, wasser-absorbierenden und Emulgierungseigenschaften benutzt. Er erhöht Stabilität, verbessert Beschaffenheit und Zunahmeübereinstimmung. Die erweichend Eigenschaften liegen an der Absorption und am Zurückhalten des Cetylalkohols in der Epidermis, in der sie sich schmiert und erweichen die Haut bei der Zuteilung einer charakteristischen ‚samtartigen‘ Beschaffenheit.
Cetylalkohol wird auch für seine Wasseraufnahmeeigenschaften in den Wasser-inölemulsionen benutzt. Zum Beispiel eine Mischung von Vaseline und von Cetylalkohol (19: 1) absorbiert 40-50% seines Gewichts Wassers. Cetylalkohol tritt als ein schwaches Emulsionsmittel der Wasser-inölart auf und so erlaubt eine Reduzierung der Quantität anderer Emulgatoren, die in einer Formulierung benutzt werden. Cetylalkohol ist auch berichtet worden, um die Übereinstimmung von Wasser-inölemulsionen zu erhöhen.
In den Öl-in-Wasseremulsionen wird Cetylalkohol berichtet, um Stabilität zu verbessern, indem man mit dem wasserlöslichen Emulgator kombiniert. Das kombinierte Mischemulsionsmittel produziert eine nahe verpackte, monomolekulare Sperre an der Ölwasserschnittstelle, die eine mechanische Sperre gegen Tröpfchenverschmelzung bildet.
In den halbfesten Emulsionen kombiniert überschüssiger Cetylalkohol mit der wässrigen Emulsionsmittellösung, um eine viskoelastische ununterbrochene Phase zu bilden, die halbfeste Eigenschaften zur Emulsion zuteilt und auch Tröpfchenverschmelzung verhindert. Deshalb gekennzeichnet Cetylalkohol manchmal als ein ‚Übereinstimmungsverbesserer‘ oder ein ‚bodying Mittel‘, obgleich es ist notwendig, Cetylalkohol mit einem hydrophilen Emulsionsmittel zu mischen, um dieses Eigentum zuzuteilen möglicherweise.
Es sollte gemerkt werden, dass reine oder pharmacopeial Grade möglicherweise des Cetylalkohols bilden nicht stabile halbfeste Emulsionen und zeigen die gleichen physikalischen Eigenschaften nicht wie Grade des Cetylalkohols, die bedeutende Mengen anderer ähnlicher Alkohole enthalten. |
| Sicherheit |
Cetylalkohol wird hauptsächlich in den aktuellen Formulierungen benutzt, obgleich er auch in den Mund- und rektalen Vorbereitungen benutzt worden ist.
Cetylalkohol ist mit allergischen verzögern-artigen Überempfindlichkeitsreaktionen bei Patienten mit Stasisdermatitis verbunden gewesen. Crosssensitization mit cetostearyl Alkohol, Lanolin und Stearylalkohol ist auch berichtet worden. Es ist vorgeschlagen worden, dass Überempfindlichkeit möglicherweise durch Verunreinigungen in den Handelsklassen des Cetylalkohols verursacht wird, da in hohem Grade raffinierter Cetylalkohol (99,5%) nicht mit Überempfindlichkeitsreaktionen verbunden gewesen ist.
LD50 (Maus, IP): 1,6 g/Kg
LD50 (Maus, mündlich): 3,2 g/Kg
LD50 (Ratte, IP): 1,6 g/Kg
LD50 (Ratte, mündlich): 5 g/Kg |
| Lagerung |
Cetylalkohol ist in Anwesenheit der Säuren, der Alkalien, des Lichtes und der Luft stabil; er wird nicht ranzig. Er sollte in einem gut-geschlossenen Behälter in einem kühlen, trockenen Platz gespeichert werden. |
| Reinigungs-Methoden |
Kristallisieren Sie den Alkohol von wässrigem EtOH oder vom Cyclohexan. Reinigen Sie es wechselweise durch Zonenraffinierung. Die Reinheit kann durch Gaschromatographie überprüft werden. [Beilstein 1 H 429, 1 ich 219, 1 II 466, 1 III 1815, 1 IV 1876.] |
| Unverträglichkeiten |
Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln. Cetylalkohol ist für die Senkung des Schmelzpunktes des Ibuprofens verantwortlich, der Ergebnisse in haftenden Tendenzen während des Prozesses der beschichtenden Ibuprofenkristalle des Filmes. |
| Regelnder Status |
Eingeschlossen in der inaktiv Bestandteil-Datenbank FDAs (Augenvorbereitungen, Mundkapseln und Tabletten-, otische und rektalevorbereitungen, aktuelle Aerosole, sahnt, Emulsionen, Salben und Lösungen und vaginale Vorbereitungen). Eingeschlossen in der nonparenteral Medizin genehmigt in Großbritannien. Eingeschlossen in der kanadischen Liste von annehmbaren Nonmedicinal Bestandteilen. |
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| Produkte der Vorbereitungs-1-Hexadecanol und Rohstoffe |
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