Beschreibung |
Lanosterol tritt natürlich in den Augen der Säugetiere auf und ist gezeigt worden, um Katarakte aufzulösen durch Wiederbelebung schädigende Katarakt-verursachende crystallin Proteine. Die amphipathic Natur des Lanosterols wird geglaubt, um eine große Rolle in seiner Fähigkeit zu spielen, Kataraktbildung zu verhindern und aufzuheben.
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Quelle |
Lanosterol ist das erste Sterin in der biosynthetischen Bahn des Lipids, die zuerst durch Acetyl-CoA umgewandelt wird. Der komplexe Prozess der Lanosterolsynthese bezieht einige Enzyme, einschließlich 3 hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A (HMG-CoA) Reduktase, Squalen epoxidase und Lanosterol Synthase mit ein (LSS). LSS ist ein mikrosomales Enzym, das als abwärts gerichtetes Element in der biosynthetischen Bahn des Lanosterols arbeitet und katalysiert die Zyklisierung des linearen monoepoxysqualene 2,3 zum Lanosterol. |
Funktion |
Ein Zellfarbstoff P450 monooxygenase mit einbezogen in Sterinbiosynthese. Katalysiert das Dihydrolanosterol 14 Alphademethylation des Lanosterols und 24,25, das durch aufeinander folgende oxydierende Umwandlung von 14 Alpha Methyl- Gruppe zu Hydroxymethyl-, dann zum carboxylaldehyde wahrscheinlich ist, gefolgt von der Bildung der Doppelbindung des Deltas 14,15 im Sterinkern und in der begleitenden Freisetzung von Ameisensäure (PubMed: 20149798, PubMed: 8619637). Mechanistisch molekularer Sauerstoff des Gebrauches, der ein Sauerstoffatom in ein Substrat einfügt und der zweite in ein Wassermolekül verringert, wenn zwei Elektronen von NADPH bereitgestellt sind, über Reduktase des Zellfarbstoffs P450. |
Biosynthesebahn |
Die Lanosterolbahn bezieht sich ein auf Segment der Cholesterinbiosynthesebahn, die zwölf Enzyme, nämlich Acetyltransferase Acetyl-CoA, Synthase hydroxymethylglutaryl-CoA, Reduktase hydroxymethylglutaryl-CoA, mevalonate Kinase, phosphomevalonate Kinase, diphoshomevalonate Decarboxylase, Isopentenyldiphosphatdeltaisomerase, geranylgeranyl Diphosphat Synthase, farnesyl Diphosphat Synthase, Squalen Synthase, Squalen monooxygenase und Lanosterol Synthase enthält. Die Lanosterolbahn beschreibt die Stadien der Cholesterinbiosynthese zwischen der Umwandlung von Substratacetyl CoA und von acetoacetyl CoA zu (S) - 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA, durch zur Bildung des Zwischenstoffwechselproduktlanosterols, der Vorläufer des Cholesterins. Stoffwechselprodukte der Lanosterolbahn werden entweder auf die Synthese des Cholesterins und anderer Sterine oder auf Seitenniederlassungen der Bahn verwiesen, durch die sie in isoprenoids und andere Nichtsterine umgewandelt werden. |
Definition |
ChEBI: Ein tetrazyklisches Triterpenoid, das lanosta-8,24-diene ist, die von einer Beta-Hydroxyl- Gruppe in der Position 3beta ersetzt werden. Es ist das Mittel, von dem alle Steroide abgeleitet werden. |
Reinigungs-Methoden |
Wenn sehr unrein, dann es acetyliert Sie seien, in Dibromid das Azetat umgewandelt [kristallisiert von EtOAc mit dem langsamen Abkühlen, m 168-170o, [?] D +214o (CHCl3)], de-bromiert mit Znstaub, um das Azetat zu geben (unten) das von 3-4 Teilen Me2CO/MeOH umkristallisiert wird (4: 1) und hydrolysierte so für Stigmasterin (unten). Kristallisieren Sie es von wasserfreiem MeOH um. Trocknen Sie es in vacuo über P2O5 für 3hours an 90o. Die Reinheit wird durch das magnetische Resonanz- Proton überprüft. Das Azetat kristallisiert von MeOH mit m 131-133o und [? ] 25D +62o (c 1, CHCl3). [Block u. biochemische Vorbereitungen Urech 6 32 1958. van Tamelen et al. J morgens Chem Soc 104 6479, 6480 1982, Beilstein 6 III 2880, 6 IV 4188.] |