Basisdaten 2-Deoxy-D-ribose |
Produkt-Name: | 2-Deoxy-D-ribose |
Synonyme: | D-.alpha. - Ribodesose; Deoxyribose; D-Ribose, deoxy- 2; 2-deoxy-d-erythro-pentos; 2-Deoxypentose; ribosoe 2-Desoxy; D (-) - 2-DEOXYRIBOSE; D-2-DEOXYRIBOSE |
CAS: | 533-67-5 |
MF: | C5H10O4 |
MW: | 134,13 |
EINECS: | 208-573-0 |
Produkt-Kategorien: | Feinchemikalien u. VERMITTLER; Pharmazeutische Rohstoffe; Zucker 13C u. 2H; Riboses und 2' - Deoxyriboses; Biochemie; Deoxysugars; Nukleoside, Nukleotide u. in Verbindung stehende Reagenzien; Ribose; Zucker; Dextrine, Zucker u. Kohlenhydrate; Aldehydee; Kohlenhydrate u. Ableitungen; Nukleosid |
Mol File: | 533-67-5.mol |
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chemische Eigenschaften 2-Deoxy-D-ribose |
Schmelzpunkt | 89-90 °C (Lit.) |
Alpha | -57 º (c=1, H2O, 24hr) |
Siedepunkt | 167.23°C (grobe Schätzung) |
Dichte | 1,0590 (grobe Schätzung) |
Brechungskoeffizient | -56 ° (C=1, H2O) |
Speichertemp. | 2-8°C |
Form | Kristallenes Pulver |
pka | 12,61 (an 25℃) |
Farbe | Weißes etwas Gelbes |
optische Tätigkeit | [α] 22/D 59°, c = 1 in H2O |
Wasserlöslichkeit | Lösliches |
Empfindlich | Hygroskopisch |
Merck | 14,2908 |
BRN | 1721978 |
InChIKey | ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N |
CAS DataBase Reference | 533-67-5 (CAS DataBase Reference) |
NIST-Chemie-Hinweis | D-Erythro-Pentose, deoxy- 2 (533-67-5) |
EPA-Substanz-Register-System | D-erythro-Pentose, deoxy- 2 (533-67-5) |
Sicherheitshinweise |
Gefahrencodes | Tw-Gondelstation, XI |
Risiko-Aussagen | 20/21/22-36/37/38 |
Sicherheits-Aussagen | 24/25-37/39-36-26 |
WGK Deutschland | 3 |
RTECS | SB7230000 |
F | 3-10 |
TSCA | Ja |
HS-Code | 29400000 |
MSDS-Informationen |
Anbieter | Sprache |
---|---|
2-Deoxy-D-arabinose | Englisch |
ACROS | Englisch |
SigmaAldrich | Englisch |
ALPHA | Englisch |
Verwendung 2-Deoxy-D-ribose und Synthese |
Chemische Eigenschaften | Weißes Pulver |
Gebrauch | 2-Deoxy-D-ribose verursacht Apoptosis, indem es die Synthese hemmt und das Ausströmen des Glutathions erhöht. |
Definition | ChEBI: Ein deoxypentose, das D-Ribose ist, in der die Hydroxyl- Gruppe in Position C-2 durch Wasserstoff ersetzt wird. |
Reinigungs-Methoden | Lösen Sie deoxy 2 auf--D-Ribose in einem kleinen H2O, verdunsten zu einem Sirup (in einem Vakuum) und zum Samen, um zu kristallisieren. Zerreiben Sie die Kristalle mit einem kleinen EtOAc, das 5% MeOH enthält, füllen Sie ab und trocknen Sie im Vakuum über P2O5. Es wird gut über das Anilid gereinigt, das von einer Mischung der Ribose (100-125g) in MeOH (100mL) und in redistilled Anilin (40mL) sich in ein paar Minuten trennt. Nach für 20hours bei Zimmertemperatur stehen abgekühlt, wird es zu 0o, gefiltert, gewaschen mit 50% wässriges MeOH und Et2O, die von der Rekristallisation vom Ethylenglycolmonomethyläther gefolgt wird. Das Anilid hat m 172-173o, [] D 25 +46o (Gleichgewicht im Pyridin). Das Anilid (5g), der Benzaldehyd (5mL) und die Benzoesäure (0.5g) in H2O (150mL) werden mechanisch für 2024hours gerüttelt. Die wässrige Phase wird mit Et2O (3x) extrahiert, entfärbt mit einer wenigen Holzkohle und verdunstet in einem Vakuum zu einem Sirup. Dieses wird über P2O5 im Hochvakuum getrocknet. Der dickflüssige Zucker wiegt 3.1g und kristallisiert in einige Tage, aber schnell auf dem Säen. Zerreiben Sie ihn mit einem kleinen EtOAc, das 5% MeOH enthält, füllen Sie ab und trocknen Sie ihn über P2O5. Gegenwärtig hat es m 78-82o, [] D 25 -57o (c 1, H2O abschließend). Dieses ist eine Mischung von und dass anomers. Reines - anomer wird durch Rekristallisation von EtOAc erreicht - anomer, wenn es von EtOAc und vom isoPrOH umkristallisiert wird, hat m 96-98o, [] D 25 -55o (c 0,5, H2O abschließend). [Biochemische Vorbereitungen 5 Sowden 75 1957.] ist das mutarotation, wie folgt: [] D 20,5 +96.3o (0minutes), -76o (33minutes), -56o (24 Stunden) (c 5,8 MeOH). Es ist gemäßigt hygroskopisch und sollte in einer Brunnen zugestöpselten Flasche gehalten werden. Es kristallisiert auch vom Diethylr. [Deriaz et al. J Chem Soc 1879 1949, Beilstein 1 IV 4181, Hauske u. Rapoport J Org Chem 4 4 2472 1979.] |