| Beschreibung |
Ascorbinsäure, eine wasserlösliche diätetische Ergänzung, wird von den Menschen mehr als jede mögliche andere Ergänzung verbraucht. Der Ascorbin Name bedeutet antiscurvy und bezeichnet die Fähigkeit von Ascorbin, diese Krankheit zu bekämpfen. Vitamin C ist das Lenantiomer der Ascorbinsäure. Saurer Ascorbinmangel in den Menschenergebnissen in der Unfähigkeit des Körpers, Kollagen zu synthetisieren, das das reichlichste Protein in den Wirbeltieren ist. |
| Chemische Eigenschaften |
Weiße Kristalle (Platten oder Nadeln). Lösliches im Wasser; etwas Lösliches im Alkohol; unlöslich im Äther, im Chloroform, im Benzol, im Erdöläther, in den Ölen und in den Fetten. Stall zu lüften, wenn trocken. Eine internationale Einheit ist mit 0,05 Milligramm L-Ascorbinsäure gleichwertig. |
| Chemische Eigenschaften |
Ascorbinsäure tritt als Weiß zum leicht-gelb-farbigen, nicht hygroskopischen, geruchlosen, kristallenen Pulver oder zu den farblosen Kristallen mit einem scharfen, säurehaltigen Geschmack auf. Sie verdunkelt allmählich sich in der Farbe nach Belichtung. |
| Begründer |
Ascorbinaci, Natur-Produkt, Frankreich |
| Gebrauch |
Der Ausgangspunkt für Synthese des Vitamins C ist der Oxidation des Zuckermittels D-sorbit zur L-Sorbose unter Verwendung Azetobacter suboxidans Bakterien das selektive. L-Sorbose wird dann in L-Ascorbinsäure, besser bekannt als Vitamin C umgewandelt. |
| Gebrauch |
Natrium, Kalium und Kalziumsalze von Ascorbinsäuren werden Ascorbate genannt und werden als Nahrungsmittelkonservierungsmittel benutzt. Um saures Ascorbinfettlösliches zu machen, kann sie verestert werden. Ester der Ascorbinsäure und der Säuren, wie Palmitinsäure, zum des Ascorbylpalmitats zu bilden und Stearinsäure, um Ascorbinstearat zu bilden, werden als Antioxydantien in der Nahrung, in den pharmazeutischen Produkten und in den Kosmetik benutzt. Ascorbinsäure ist auch im Metabolismus von etwas Aminosäuren wesentlich. Sie hilft, Zellen vor Schaden des freien Radikals zu schützen, hilft, Absorption zu bügeln, und ist für viele Stoffwechselprozesse wesentlich. |
| Gebrauch |
Vitamin C ist ein weithin bekanntes Antioxydant. Sein Effekt auf frei-radikale Bildung, wenn er aktuell auf die Haut mittels einer Creme zugetroffen wird, ist nicht offenbar hergestellt worden. Die Wirksamkeit von aktuellen Anwendungen hat an der Instabilität des Vitamins C in Frage gestelltes gelegen (sie reagiert mit Wasser und vermindert). Einige Formen werden gesagt, um bessere Stabilität in den Wassersystemen zu haben. Synthetische Entsprechungen wie Magnesiumascorbylphosphat gehören zu denen gegolten effektiver, da sie neigen, stabiler zu sein. Wenn seine Fähigkeit ausgewertet wird, frei-radikalen Schaden im Licht seines synergistischen Effektes mit Vitamin e zu kämpfen, Vitamin- Cglanz. Während Vitamin e mit einem freien Radikal reagiert, wird es der Reihe nach durch das freie Radikal beschädigt, das es kämpft. Vitamin C kommt herein, den frei-radikalen Schaden in Vitamin e zu reparieren und lässt e mit seinen frei-radikalen Reinigungsaufgaben fortfahren. Letzte Forschung hat angezeigt, dass hohe Konzentrationen des aktuell angewandten Vitamins C photoprotective sind, und anscheinend widerstand wusch sich die Vitaminvorbereitung, die in diesen Studien benutzt wurde, der Seife und Wasser und, oder reibt für drei Tage. Gegenwärtigere Forschung hat angezeigt, dass dieses Vitamin C Schutz gegen uVB Schaden hinzufügt, wenn es mit uVB Lichtschutzchemikalien kombiniert wird. Dieses würde ein führen möglicherweise, dass im Verbindung mit herkömmlichen Lichtschutzmitteln festzustellen, Vitamin C zulässt langlebigeren, breiteren Sonnenschutz. Wieder können die Synergie zwischen Vitaminen C und e sogar bessere Ergebnisse erbringen, da anscheinend eine Kombination von beiden sehr guten Schutz vor uVB Schaden bietet. Jedoch scheint Vitamin C, als e am Schützen gegen uVA Schaden erheblich besser zu sein. Eine weitere Schlussfolgerung ist, dass die Kombination von Vitaminen C, e und Lichtschutz größeren Schutz als die Summe des Schutzes anbietet, der durch irgendwelche der drei Bestandteile angeboten wird, die allein fungieren. Vitamin C tritt auch als ein Kollagenbiosyntheseregler auf. Es bekannt, um interzelluläre kolloidale Substanzen wie Kollagen und wenn es formuliert wird, in die richtigen Fahrzeuge zu steuern, kann einen Hautbeleuchtungseffekt haben. Vitamin C soll fähig, dem Körper zu helfen, gegen ansteckende Bedingungen zu verstärken, indem es das Immunsystem verstärkt. Es gibt etwas Beweis (obgleich debattiert), das dieses Vitamin C durch die Schichten der Haut überschreiten und Heilung im Gewebe fördern kann, das durch Brände oder Verletzung beschädigt wird. Es wird deshalb gefunden in den Brandsalben und sahnt verwendet für Abnutzungen. Vitamin C ist auch in den Antialternprodukten populär. Gegenwärtige Studien zeigen mögliche entzündungshemmende Eigenschaften auch an. |
| Gebrauch |
antiscorbutic, antiviral |
| Gebrauch |
Analgetikum, Antipyretikum |
| Gebrauch |
Physiologisches Antioxydant. Coenzym für einige Hydroxylierungsreaktionen; erfordert für Kollagensynthese. Weit verteilt in Pflanzen und Tiere. Unzulängliche Aufnahmenergebnisse in Mangelsyndrom s wie Skorbut. Verwendet, wie antibiotisch und Antioxidans in den Nahrungsmitteln. |
| Definition |
ChEBI: Das L-Enantiomer der Ascorbinsäure und der verbundenen Säure des L-Ascorbats. |
| Produktionsverfahren |
Ascorbinsäure wird synthetisch vorbereitet, oder extrahiert von den verschiedenen Gemüsequellen, in denen sie natürlich, wie Hagebutten, schwarze Johannisbeeren auftritt, bezieht der Saft von Zitrusfrüchten und die reife Frucht Annuum-allgemeinen synthetischen Verfahrens LOS ANGELES des spanischen Pfeffers die Hydrierung von D-Glukose zu D-Sorbitol mit ein, gefolgt von der Oxidation unter Verwendung Azetobacter suboxydans, um L-Sorbose zu bilden. Eine Carboxylgruppe wird dann an C1 durch Luftoxidation der Diacetonableitung von Lsorbose hinzugefügt und die resultierende di-2-keto-L-gulonic Säure wird in L-Ascorbinsäure durch die Heizung mit Salzsäure umgewandelt. |
| Produktionsverfahren |
Ascorbinsäure wird synthetisch unter Verwendung des Reichstein-Prozesses produziert, der das Standardverfahren der Produktion seit den dreißiger Jahren gewesen ist. Der Prozess beginnt mit der Gärung, die von der chemischen Synthese gefolgt wird. Der erste Schritt bezieht Reduzierung von D-Glukose an der hohen Temperatur in D-Sorbitol mit ein. D-Sorbitol macht die bakterielle Gärung durch und wandelt ihn in L-Sorbose um. L-Sorbose wird dann mit Aceton in Anwesenheit der starken Schwefelsäure reagiert, um Diaceton-Lsorbose zu produzieren, die dann mit Chlor und Natriumhydroxid oxidiert wird, um Diaceton-ketogulonicsäure (DAKS) zu produzieren. DAKS wird dann mit einem sauren Katalysator und organischen Produkten verestert, um ein gulonic saures methylester zu geben. Das letztere wird mit Alkohol erhitzt und reagiert, um grobe Ascorbinsäure zu produzieren, die dann umkristallisiert wird, um seine Reinheit zu erhöhen. Da die Entwicklung des Reichstein-Prozesses vor mehr als 70 Jahren, es viele Änderungen durchgemacht hat. In den sechziger Jahren bezog sich eine Methode, die in China entwickelt wurde, als der zweistufige Gärungsprozeß benutzte ein zweites Gärungsstadium von L-Sorbose, um einen anderen Vermittler als DAKS genanntes KGA (Säure 2-keto-L-gulonic) zu produzieren, das dann in Ascorbinsäure umgewandelt wurde. Der zweistufige Prozess beruht weniger auf gefährlichen Chemikalien und erfordert weniger Energie, Glukose in Ascorbinsäure umzuwandeln. |
| Anzeichen |
Vitamin C (Ascorbinsäure) ist für die Wartung der Grundsubstanz wesentlich, die Zellen zusammen und für die Bildung und die Wartung des Kollagens bindet. Die genaue biochemische Rolle, die es in diesen Funktionen spielt, bekannt nicht, aber es zusammenhängt möglicherweise mit seiner Handlungsfähigkeit als Oxidations-Reduktionsystem. |
| Herstellungsverfahren |
D-Glukose wurde auf D-Sorbitol mit einem Wasserstoff über Ni Raney verringert, dann wurde sie zu die L-Sorbose mit den Azetobacter suboxydans gemacht und die Hydroxylgruppen von L-Sorbose wurden mit Acetonbehandlung erbrachten die Diaceton-Lsorbose geschützt. Nachbehandlung mit NaOCl/Raney Ni produzierte di-O-isopropylidene-2-oxo-L-gulonic Säure. Teilweise Hydrolyse mit wässrigem HCl gab deprotected 2 Oxo-L-GULONIc Säure, die ascorbinic Säure erbrachte, indem es mit HCl erhitzte. |
| Markenname |
Ascorbin (Marion Merrell Dow). |
| Therapeutische Funktion |
Vitamin |
| Allgemeine Beschreibung |
Skorbut (vom französischen Wort scorbutus) ist als Krankheit erkannt worden, die Menschheit für Jahrtausende betrübt. Zitrusfrüchte wie Orangen, Zitronen und Kalke wurden später als gleichmäßig effektive Behandlungen identifiziert. Nur innerhalb der letzten 100 Jahre ist ein Mangel im Vitamin C endgültig als die Ursache des Skorbuts identifiziert worden. Im Jahre 1932 lokalisierten Waugh und König kristallenes Vitamin C vom Zitronensaft und zeigten es, um das antiscorbutic Faktorgeschenk in jeder dieser Behandlungen zu sein.
Die Struktur und die chemische Formel des Vitamins C wurden im Jahre 1933 von Hirst et al. identifiziert. Weil Menschen eine der wenigen Tierarten sind, die Vitamin C nicht synthetisieren können, muss es als diätetische Komponente verfügbar sein. Diätetische Quellen der Ascorbinsäure umfassen Früchte (besonders Zitrusfrüchte), Gemüse (besonders Pfeffer) und Kartoffeln. Obgleich die Quellen einiger Handelsprodukte Hagebutten und Zitrusfrüchte sind, wird die meiste Ascorbinsäure synthetisch vorbereitet.
Vitamin C jetzt gekennzeichnet allgemein als Ascorbinsäure wegen seines säurehaltigen Charakters und seiner Wirksamkeit in der Behandlung und in der Verhinderung von scorbutus (Skorbut). Der säurehaltige Charakter ist wegen der zwei Enol- Hydroxyle; das Hydroxyl C3 hat einen pKa Wert von 4,1, und das Hydroxyl C2 hat ein pKa von 11,6. Alle biologischen Aktivitäten liegen in der L-Ascorbinsäure; deshalb beziehen sich alle Hinweise auf Vitamin C, Ascorbinsäure, Ascorbat und ihren Ableitungen auf diese Form. Das einbasische Natriumsalz ist- die übliche Salzform. |
| Allgemeine Beschreibung |
Weiß zum sehr hellgelben kristallenen Pulver mit einem angenehmen scharfen säurehaltigen Geschmack. Fast geruchlos. |
| Luft-u. Wasser-Reaktionen |
Mai ist für verlängerte Belichtung empfindlich zu lüften und zu beleuchten. Empfindlich für Feuchtigkeit. Lösliches im Wasser. Wässerige Lösungen werden auf dem Luftweg in einer Reaktion oxidiert, die durch Alkalien, Eisen und Kupfer beschleunigt wird. Die Rate hängt vom pH und von der Sauerstoffkonzentration ab. Auch abhängig von Verminderung unter anaeroben Bedingungen. |
| Reaktivitäts-Profil |
L (+) - Ascorbinsäure ist ein Lakton. Reagiert als verhältnismäßig starkes Reduktionsmittel und entfärbt viele Färbungen. Bildet stabile Metallsalze. Unvereinbar mit Oxidizers, Färbungen, Alkalien, Eisen und Kupfer. Auch unvereinbar mit Eisensalzen und Salzen von Schwermetallen, besonders Kupfer, Zink und Mangan. |
| Feuergefahr |
Flammpunktdaten für L (+) - Ascorbinsäure sind nicht verfügbar; jedoch ist L (+) - Ascorbinsäure vermutlich brennbar. |
| Pharmazeutische Anwendungen |
Ascorbinsäure wird als Antioxydant in den wässrigen pharmazeutischen Formulierungen bei einer Konzentration von 0.01-0.1% W/V benutzt. Ascorbinsäure ist benutzt worden, um den pH von Lösungen für Einspritzung und als Anhang zu justieren für Mundflüssigkeiten. Sie ist auch in den Nahrungsmitteln als Antioxydant weitverbreitet. Ascorbinsäure hat auch nützliches als Stabilisator in den Mischmicellen geprüft, die tetrazepam enthalten. |
| Klinischer Gebrauch |
Vitamin C wird für die Behandlung und die Verhinderung des bekannten oder vermutlich defekten Mangels angezeigt. Obgleich Skorbut selten auftritt, wird es in den älteren Personen, in den Kindern, in den Alkoholikern und in den Drogenbenutzern gesehen. Ascorbat kann auch benutzt werden, um Absorption diätetischen nonheme Eisens oder der Eisenergänzungen zu erhöhen. Ascorbinsäure (aber nicht das Natriumsalz) wurden historisch benutzt, um den Urin infolge der Ausscheidung der unveränderten Ascorbinsäure zu säuern, obgleich dieser Gebrauch in Missfallen gefallen ist. Ascorbat erhöht auch Eisenchelatbildung durch Deferoxamin und erklärt seinen Gebrauch in der Behandlung von Eisengiftigkeit. |
| Klinischer Gebrauch |
Vitamin C ist fand im frischem Obst und Gemüse in. Es ist sehr wasserlöslich, wird bereitwillig durch Hitze, besonders in einem alkalischen Milieu zerstört und wird schnell in einer Luft oxidiert. Obst und Gemüse, die in einer Luft, Schnitt gespeichert worden sind oder gequetscht worden, gewaschen worden oder gekocht worden, verloren möglicherweise viel ihres Vitamin- Cinhalts. Die Mangelkrankheit, die mit einem Mangel an Ascorbinsäure verbunden ist, wird Skorbut genannt. Frühe Symptome umfassen Unwohlsein und follikularen Hyperkeratosis. Haarartige Zerbrechlichkeitsergebnisse in den Blutungen, besonders des Zahnfleischs. Anormale Knochen- und Zahnentwicklung kann in wachsenden Kindern auftreten. Die Anforderung des Körpers für Vitamin- Czunahmen während der Zeiträume des Druckes, wie Schwangerschaft und Laktierung. |
| Nebenwirkungen |
Megavitamin-Aufnahme des Vitamins C ergibt möglicherweise die Diarrhöe wegen der intestinalen Irritation. Da Ascorbinsäure teilweise als Oxalat umgewandelt und ausgeschieden wird, bilden möglicherweise Nierenoxalatsteine sich bei einigen Patienten. |
| Toxikologie |
L-Ascorbinsäure oder Vitamin C, ist weit in den Anlagen anwesend. Die Strukturen der Ascorbinsäure und der Dehydroascorbinsäure werden im Abbildung 10,5 gezeigt. Vitamin C ist, nicht nur ein wichtiger Nährstoff aber wird auch als Antioxydant in den verschiedenen Nahrungsmitteln verwendet. Jedoch ist es nicht im Fett löslich und ist unter Grundbedingungen instabil. Vitamin C verringert Kadmiumgiftigkeit und überschüssige Dosen dehnen die Zurückhaltenzeit einer organischen Quecksilberverbindung in einem biologischen System aus. Überdosen des Vitamins C (106 g) Schweiß, nervöse Spannung und gesenkten Pulsschlag verursachen. WHO empfiehlt, dass tägliche Aufnahme kleiner als 0,15 mg/kg ist. Die Giftigkeit wegen der Ascorbinsäure ist nicht berichtet worden. Obgleich wiederholte intravenöse Injektionen von Dehydroascorbinsäure mg 80 berichtet wurden, um in den Ratten diabetogenic zu sein, hatte Mundverbrauch von 1,5 g/day der Ascorbinsäure für sechs Wochen keinen Effekt auf Glukosetoleranz oder Glykosurie in 12 normalen erwachsenen Männern und produzierte keine Änderung in den Blutzuckerkonzentrationen in 80 Diabetikern nach fünf Tagen. Der gleiche Bericht merkte, dass eine intravenöse Dosis mg 100 der Dehydroascorbinsäure täglich gegeben für verlängerte Zeiträume keine Zeichen von Diabetes produzierte. Ascorbinsäure wird bereitwillig zur Dehydroascorbinsäure oxidiert, die durch Glutathion im Blut verringert wird. |
| Sicherheits-Profil |
Gemäßigt giftig durch Einnahme und intravenöse Wege. Menschliche Körpereffekte durch intravenösen Weg: Blut, Änderungen in den Röhrchen (einschließlich akutes Nierenversagen, akute Röhrennekrose). Ein experimentelles Teratogen. Andere experimentelle reproduktive Effekte. Veränderungsdaten berichteten. Wenn es zur Aufspaltung erhitzt wird, strahlt sie scharfen Rauch und Reizungsdämpfe aus. |
| Sicherheit |
Ascorbinsäure ist ein wesentliches Bestandteil der menschlichen Diät, wenn mg 40 mg die empfohlene tägliche ist Dosis, in Großbritannien und 60 in den USA. Jedoch sind diese Zahlen, mit einigen Verteidigungsdosen von 150 oder von Tageszeitung 250mg umstritten. Megadoses 10 g der Tageszeitung sind auch vorgeschlagen worden, um Krankheit zu verhindern, obgleich solche großen Dosen jetzt im Allgemeinen als möglicherweise schädlich betrachtet werden.
Der Körper kann ungefähr 500 der sauren Ascorbintageszeitung mit jedem möglichem Überfluss absorbieren mg sofort ausgeschieden durch die Nieren. Große Dosen verursachen möglicherweise Diarrhöe oder andere gastro-intestinale Störungen. Schaden der Zähne ist auch berichtet worden. Jedoch sind keine nachteiligen Wirkungen auf den Niveaus berichtet worden, die als Antioxydant in den Nahrungsmitteln, in den Getränken und in den pharmazeutischen Produkten eingesetzt werden. The Who hat eine zulässige Tagesaufnahme der Ascorbinsäure, des Kaliumascorbats und des Natriumascorbats, als Antioxydantien in der Nahrung, an bis 15 mg-/kgkörpergewicht zusätzlich zu der- eingestellt, die in der Nahrung natürlich vorhanden ist.
LD50 (Maus, IV): 0,52 g/Kg
LD50 (Maus, mündlich): 3,37 g/Kg
LD50 (Ratte, mündlich): 11,9 g/Kg |
| Lagerung |
In der Pulverform ist Ascorbinsäure in einer Luft verhältnismäßig stabil. In Ermangelung des Sauerstoffes und anderer Oxidationsmittel ist sie auch hitzebeständig. Ascorbinsäure ist in gelöster Form, besonders die alkalische Lösung instabil und bereitwillig macht Oxidation ausgesetzt der Luft durch. Der Oxidationsprozeß wird durch Licht und Hitze beschleunigt und wird durch Spuren des Kupfers und des Eisens katalysiert. Saure Ascorbinlösungen weisen maximale Stabilität bei ungefähr pH 5,4 auf. Lösungen werden durch Filtration entkeimt möglicherweise.
Das Massenmaterial sollte in einem gut-geschlossenen nicht-metallischen Behälter gespeichert werden, geschützt worden vor Licht, in einem kühlen, trockenen Platz. |
| Reinigungs-Methoden |
Kristallisieren Sie es von MeOH-/Et2O/petäther [Herbert et al. J Chem Soc 1270 1933]. [Beilstein 18/5 V 26.] |
| Unverträglichkeiten |
Unvereinbar mit Alkalien, Schwermetallionen, besonders Kupfer und Eisen, Oxydierungsmaterialien, Hexamethylentetramin, Phenylephrinhydrochlorid, Pyrilamine Maleate, salicylamide, Natriumnitrit, Natriumsalicylat, Theobrominsalizylat und picotamide. Zusätzlich ist Ascorbinsäure gefunden worden, um bestimmte kolorimetrische Proben zu behindern, indem man die Intensität der Farbe verringerte, produzierte. |
| Regelnder Status |
GRAS listete auf. Angenommen für Gebrauch als Lebensmittelzusatzstoff in Europa. Eingeschlossen in der inaktiv Bestandteil-Datenbank FDAs (Einatmungen, Einspritzungen, Mundkapseln, Suspendierungen, Tabletten, aktuelle Vorbereitungen und Zäpfchen). Eingeschlossen in der Medizin genehmigt in Großbritannien. Eingeschlossen in der kanadischen Liste von annehmbaren Nicht-medizinischen Bestandteilen. |
