| L-(+) -Ergothionein Grundlageninformation |
| Produktbezeichnung: |
L-(+) -Ergothionein |
| Synonyme: |
L-(+) -ERGOTHIONEIN-INNERSALZ;Ergold;2-MERCAPTOHISTIDIN BETAIN;(S) ALPHA-CARBOXY-2,3-DIHYDRO-N,N,N-TRIMETHYL-2-THIOXO-1H-IMIDAZOL-4-ETHANAMINIUM-INNERES SALZ;Thyoneine;(S) -[1-Carboxy-2-(2-mercaptoimidazol-4-yl)ethyl]Trimethylammoniumhydroxid;1H-Imidazol-4-Ethanaminium, .alpha-Carboxy-2,3-Dihydro-N,N,N-Trimethyl-2-Thioxo-, inneres Salz, (.alpha.S);3-(2-Sulfanyliden-1,3-Dihydroimidazol-4-yl)-2-Trimethylammoniopropanoat |
| CAS: |
497-30-3 |
| MF: |
C9H15N3O2S |
| MW: |
229.3 |
| EINECS: |
207-843-5 |
| Produktkategorien |
Heterocycles;Zwischenprodukte und Feinchemikalien;Arzneimittel;Schwefel- und Selenverbindungen;Kosmetik |
| Mol-Datei: |
497-30-3 Mol |
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| Chemische Eigenschaften von L-(+) -Ergothionein |
| Schmelzpunkt |
275-277°C (Dez.) |
| Dichte |
1.2541 (Rohschätzung) |
| Brechungsindex |
1.6740 (Schätzung) |
| Lagertemperatur. |
-20°C |
| Löslichkeit |
Wasserlöslich (bis zu 10 mg/ml) |
| Form |
Weißes Festmaterial. |
| Farbe |
Weiß oder knapp weiß |
| pH-Wert |
+47^o (c=1 im Wasser) |
| Stabilität: |
Lösungen in Wasser dürfen bei -20°C nicht länger als 1 Tag aufbewahrt werden. |
| InCHI |
InChI=1/C9H15N3O2S/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H2-,10,11,13,14,15)/t7-/s3 |
| InChIKey |
Das ist nicht nur eine Frage der Vergangenheit. |
| Er lächelt. |
[N+](C)(C)(C)[C@@H](CC1=CNC(S)=N1)C([O-])=O4- Ich weiß nicht. |
| EPA-Stoffregistersystem |
1H-Imidazol-4-Ethanaminium, .alpha-Carboxy-2,3-Dihydro-N,N,N-Trimethyl-2-Thioxo-, inneres Salz, (.alpha.S) - (497-30-3) |
| WGK Deutschland |
3 |
| HS-Code |
2933299090 |
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| Verwendung und Synthese von L-(+) -Ergothionein |
| Beschreibung |
Ich...Ausgenommen:Ergothionein ist ein natürliches...Aminosäure aus HistidinüberErgothionein ist ein stabiles Antioxidans, das freie Radikale und Oxidantien entgiftet, den intrazellulären Thiolspiegel erhöht, den nuklearen FaktorAußerdem hemmt es die peroxynitrite-Die Zellschädigung und die Bildung von Xanthin und Hypoxanthin verhindern.Ergothionein wird durch den organischen Kation/Carnitin-Transporter 1 transportiert., die mit Autoimmunerkrankungen, einschließlich rheumatoider Arthritis und Morbus Crohn, in Verbindung gebracht wurde. |
| Chemische Eigenschaften |
Weiße Feststoffe |
| Verwendungszwecke |
L-(+) -Ergothionein ist ein natürliches Molekül, das aus dem Roggen-Ergot-Pilz isoliert und später in Rattenerythrozyten und Leber sowie in zahlreichen anderen Tiergeweben identifiziert wurde.Seine antioxidativen Eigenschaften können das therapeutische Potenzial der Verbindung ermöglichen oder als Lebensmittelzusatzstoff oder in Kosmetika verwendet werden. |
| Definition |
ChEBI: Ergothionein ist ein L-Histidin-Derivat, das N ((alpha), N ((alpha), N ((alpha) -Trimethyl-L-Histidin ist, bei dem der Wasserstoff in Position 2 auf dem Imdazolring durch eine Mercapto-Gruppe ersetzt wird.Ein natürlich vorkommender Metabolit von Histidin, der von Bakterien und Pilzen mit antioxidativen Eigenschaften synthetisiert wirdEs ist überall in Pflanzen und Tieren vorhanden und in vielen Lebensmitteln für den Menschen vorhanden.ein xenobiotischer Metaboliten und ein ChelatorEs ist eine Aminosäure Betain, ein L-Histidin-Derivat und eine schwefelhaltige Aminosäure. Es ist eine konjugierte Basis eines Ergothioneins ((1+). Es ist ein Tautomer einer Ergothioneinthionform. |
| Ursprung |
Ergothionein wurde 1909 von Charles Tanret, einem französischen Apotheker und Chemiker, entdeckt.Und er entdeckte die Verbindung mit einem Reinigungsprozess.Der Aminosäurenname Ergothionein stammt von diesem Pilz. Obwohl diese Entdeckung relativ neu ist, spekulieren Wissenschaftler, dass Ergothionein aus der alten Erde stammen könnte.Aufgrund seiner anaeroben Natur (es benötigt keinen Sauerstoff zum Funktionieren)Ergothionein wird nicht als eine der neun essentiellen Aminosäuren eingestuft. |
| Leistungen |
L-(+) -Ergothionein ist ein natürliches Antioxidans, das verschiedene physiologische Funktionen wie Abbau freier Radikale, Entgiftung, Aufrechterhaltung der DNA-BiosyntheseNormaler Zellwachstum und Zellimmunität. |
| Allgemeine Beschreibung |
L-(+) -Ergothionein (ERG) ist eine Substanz, die vom Menschen nicht synthetisiert werden kann und aus der Nahrung gewonnen werden muss. |
| Allgemeine Beschreibung |
L-(+) -Ergothionein (ET) ist eine schwefelhaltige Aminosäure, die nur durchActinomycetalesBakterien und nicht-hefeartige Pilze der DivisionBasidiomycotaundAscomycotaEs wurde ursprünglich vonKlebefleischEs wird aus L-Histidin gewonnen, das in eine Betainform namens Hercynin umgewandelt wird. Es kommt sowohl in Tieren als auch in Pflanzen vor, und Säugetiere beziehen es normalerweise aus ihrer Ernährung, z. B.durch Pilze oder HaferEs ist tautomerisch in der Natur und in neutraler wässriger Lösung in Thionform vorhanden. |
| Biochemische/physiolische Wirkungen |
L-(+) -Ergothionein (ET) hat die höchsten Konzentrationen in Geweben, die oxidativem Stress ausgesetzt sind, wobei die höchsten Konzentrationen in Blut, Augenlinse, Knochenmark, Samen und Leber liegen.Es wirkt als Antioxidans und verhindert die ApoptoseDie antioxidative Aktivität ist auf die Sulfhydrylgruppen zurückzuführen. Es wirkt als Substrat für SLC22A4 (Lösungsträgerfamilie 22,Mitglied 4) TransporterIn alveolären Makrophagen verhindert es die Freisetzung von Interleukin-8 (IL-8) durch Tumornekrosefaktor (TNF) α. IL-8 ist ein entzündliches Zytokin.Es reguliert auch die oxidative Schädigung in Leber und NierenEs ist auch für die Konservierung von endogenen Glutathion und α-Tocopherol verantwortlich.Schutz vor γ- und UV-StrahlungIn UV-bestrahlten menschlichen dermalen Fibroblasten entfernt es reaktive Sauerstoffspezies (ROS) und unterdrückt die Expression von Matrixmetalloproteinasen 1 (MMP1).Es könnte auch eine anti-alternde Wirkung auf die Haut haben, die durch UV-Strahlung verursacht wird.. |
| Synthese |
Die Synthese von L-(+) -Ergothionein (ET; als Ergoneine® vermarktet) erfolgt in Wasser und umfasst folgende Schritte.Das erhaltene Zwischenprodukt wird durch Erhitzen in Gegenwart von Mercaptopropionsäure in ET umgewandelt.Schließlich wird das Rohprodukt durch Kristallisation gereinigt. |
| Synthese |
L-(+) -Ergothionein wird durch die Reaktion von Hercynin hergestellt.
15 g der Verbindung wurden zu 150 ml Wasser hinzugefügt, und 15,6 g konzentrierte Salzsäure wurde hinzugefügt, 10,9 g Dibromohydantoin hinzugefügt, 20 Minuten rührten, D-Cystein hinzugefügt, weiter für 1 Stunde zu rühren,Zusatz von NatriumthiosulfatNach der Reaktion abkühlen und filtern, den pH-Wert auf Neutral, Entsalzen, Konzentrieren,kristallisieren mit 5 ml Wasser und 75 ml IsopropanolFilter und trocknen bei 70-80°C, um ein 88% ergothioneine Produkt mit einem Ertrag von 81% zu erhalten.
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| Referenzen |
[1] Williamson R, et al. L-(+) -Ergothionein verbessert signifikant die klinischen Eigenschaften von Präeklampsie im Modell mit reduziertem Uterusperfusionsdruck bei Ratten. Hypertonie, 2022; 75.
[2] Hoek S, et al. Engineering der Hefe Saccharomyces cerevisiae für die Produktion von L-(+) -Ergothionein. Grenzen in Bioengineering und Biotechnologie, 2019. |
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