| Ethyl 4-Hydroxy-3-Methoxycinnamat Grundlegende Informationen |
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| Ethyl 4-Hydroxy-3-Methoxycinnamate Chemische Eigenschaften |
| Schmelzpunkt |
63 bis 65 °C (verlichtet) |
| Siedepunkt |
164-166 °C0,5 mm Hg (licht) |
| Dichte |
1.0643 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex |
1.4560 (Schätzung) |
| Lagertemperatur. |
Versiegelt in trockener, Raumtemperatur |
| Löslichkeit |
Chloroform (ein wenig), Ethylacetat (ein wenig) |
| Form |
Feststoffe |
| Pka |
8.88±0.18 (vorhersagt) |
| Farbe |
Weiß bis Off-White |
| Empfindlich |
Lichtempfindlich |
| BRN |
2696807 |
| Stabilität: |
Hygroskopisch, lichtempfindlich |
| InChIKey |
Die Kommission hat die Kommission aufgefordert, ihre Stellungnahme zu dem Vorschlag vorzulegen. |
| LogP |
1.940 (est) |
| CAS-Datenbank-Referenz |
4046-02-0 (CAS-Datenbankbezug) |
| NIST Chemie-Referenz |
Ethylferulat ((4046-02-0) |
| Gefahrencodes |
Zwei |
| Risikoerklärungen |
36/37/38 |
| Sicherheitserklärungen |
26-37/39-36 |
| WGK Deutschland |
3 |
| Hinweis auf Gefahren |
Irritierend |
| HS-Code |
29189900 |
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| Ethyl 4-Hydroxy-3-Methoxycinnamate Verwendung und Synthese |
| Beschreibung |
Ferulinsäure ist eine in Pflanzen reichlich vorkommende Hydroxycinnaminsäure, die ursprünglich aus Riesenfenkel gewonnen wurde (F. communisDas ist natürlich...Ferulesäureethylester ist ein lipophiles Derivat von Ferulesäure,die eine erhöhte Fähigkeit zur Durchdringung von Zellmembranen aufweistDer Ethylester der Ferulinsäure hat in neuronalen PC12-Zellen (IC) eine geringere antioxidative Kapazität als Ferulensäure.50= 66,7 μM für den Ethylester der Ferulinsäuregegen44.6 μM für Feruinsäure, 2,2-Diphenyl-1 -Der Ethylester der Ferulinsäure erhöht jedoch die Expression der Hämoxygenase.1, Hsp70 und Hsp72, die einen Neuroprotektion gegen Amyloid-Außerdem verhindert der Ethylester von Ferulinsäure (25 μM) vollständig die durch ultraviolette B-Bestrahlung normaler menschlicher epidermaler Melanozyten hervorgerufene Zytotoxizität.wieder mit einer induzierten Expression der Hämoxygenase assoziiert.1 und Hsp70. |
| Verwendungszwecke |
Der Ethylester der Ferulinsäure ist ein Ethylester-Derivat der Ferulinsäure (F308900), die als Antioxidans und Lebensmittelkonservierungsmittel verwendet wird. |
| Synthese |
Zu einer eiskühlten Suspension von Transferulinsäure (1.942 g, 10 mmol, 1 eq) in absolutem Ethanol (20 ml) wurde Thionylchlorid (0,87 ml, 12 mmol, 1,2 eq) zugesetzt.Das entstehende Gemisch wurde 20 h lang mit Rühren zurückgeflossen.Die Lösung wurde im Vakuum konzentriert, in Ethylacetat (30 ml) gelöst und mit einer 1 M HCI-Lösung (15 ml), gesättigten NaHCO-Lösungen (15 ml) und Sole (15 ml) gewaschen.Die organische Schicht wurde über das wasserfreie NajSC getrocknet und im Vakuum konzentriert, um Ethyl 4-Hydroxy-3-Methoxycinnamat als Orangenöl zu erhalten (2.185 g, Ausbeute: 98%).
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