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Produkt-Name: | Riboflavin |
Synonyme: | vitasanb2; xypentyl) -; E 101; Riboflavin (1,07609); Riboflavin-Vitamin B2; Vitamin B2 (Riboflavin); RIBOFLAVIN-DC-GRAD; RIBOFLAVIN USP (VITAMIN B-2) |
CAS: | 83-88-5 |
MF: | C17H20N4O6 |
MW: | 376,36 |
EINECS: | 201-507-1 |
Produkt-Kategorien: | Chirale Reagenzien; Heterocycles; PHARMAZEUTISCHE PRODUKTE; Vermittler u. Feinchemikalien; API; FLAVAXIN; Vitamine und Ableitungen; Vitamin-Bestandteile; Verschiedene Mittel; Vitamin-Reihe; Isolabel; Vitamin; Hemmnis der Poly (Ethylenglycol) Oxidation.; Hemmnisse; Verschiedene Naturprodukte; Biochemie; Vitamine; Ernährungsergänzungen |
Mol File: | 83-88-5.mol |
Riboflavin-chemische Eigenschaften |
Schmelzpunkt | °C 290 (Dez.) (Lit.) |
Alpha | -135 º (c=5, 0,05 m-NaOH) |
Siedepunkt | 504.93°C (grobe Schätzung) |
Dichte | 1,2112 (grobe Schätzung) |
Brechungskoeffizient | -135 ° (C=0.5, JP-Methode) |
Fp | 9℃ |
Speichertemp. | 2-8°C |
Löslichkeit | Sehr etwas löslich im Wasser, praktisch unlöslich im Äthanol (96 Prozent). Lösungen verschlechtern ausgesetzt Licht, besonders in Anwesenheit des Alkalis. Es zeigt Polymorphie (5,9). |
pka | 1,7 (an 25℃) |
Form | Pulver |
Farbe | Gelb zur Orange |
Geruch | Geringfügiger Geruch |
PH | 5.5-7.2 (0.07g/l, H2O, 20°C) |
PH-Strecke | 6 |
Wasserlöslichkeit | 0,07 g/l (ºC 20) |
Empfindlich | Lichtempfindlich |
Merck | 14,8200 |
BRN | 97825 |
Stabilität: | Stall, aber lichtempfindliches. Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln, Reduktionsmittel, Basis, Kalzium, Metallsalze. Mai ist die empfindliche Feuchtigkeit. |
InChIKey | AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N |
CAS DataBase Reference | 83-88-5 (CAS DataBase Reference) |
NIST-Chemie-Hinweis | Riboflavin (83-88-5) |
EPA-Substanz-Register-System | Riboflavin (83-88-5) |
Sicherheitshinweise |
Gefahrencodes | F, T |
Risiko-Aussagen | 11-23/24/25-39/23/24/25 |
Sicherheits-Aussagen | 24/25-45-36/37-16 |
RIDADR | UN1230 - Klasse 3 - SEITE 2 - Methanol, Lösung |
WGK Deutschland | 1 |
RTECS | VJ1400000 |
F | 8-10-21 |
TSCA | Ja |
HS-Code | 29362300 |
Gefahrstoff-Daten | 83-88-5 (Gefahrstoff-Daten) |
Giftigkeit | LD50 in den Ratten (g/Kg): >10 mündlich, 5,0 s.c., 0,56 i.p. (Unna, Greslin) |
Riboflavin-Verwendung und Synthese |
Beschreibung | Ein wasserlöslicher b-Bruch wurde in den zwanziger Jahren gefunden, um ein Gelb, einen Leuchtstoffwachstumsfaktor, der Riboflavin in England genannt wurden und ein Vitamin G zu enthalten in den Vereinigten Staaten. In den frühen dreißiger Jahren fanden einige Gruppen die Coenzymformen des Phosphats des Riboflavins 50 (flavin Monokleotid) und des weiteren Paronyms mit Adenosinmonophosphat (flavin Adenindinucleotid). |
Chemische Eigenschaften | VITAMIN B2 (Riboflavin). Einige frühere Bezeichnungen für diese Substanz umfassten Vitamin G, lactoflavin, hepatoflavin, ovoflavin, verdoflavin. Der chemische Name ist 6,7 dimethyl-9-d-l'ribityl isolloxazine. Riboflavin ist ein komplexes Pigment mit einer grünen Fluoreszenz. |
Chemische Eigenschaften | Gelb zum orange/gelben kristallenen powd |
Physikalische Eigenschaften | Riboflavin ist im Äther, im Chloroform und im Aceton gemäßigt löslich im Wasser (10-13 mg/dl) und im Äthanol aber unlöslich. Es ist löslich aber unter alkalischen Bedingungen instabil. Die katalytischen Funktionen des Riboflavins werden hauptsächlich in Positionen N-1, N-5 und C-4 des isoalloxazine Kernes durchgeführt. Darüber hinaus nimmt die Methyl- Gruppe an C-8 am kovalenten Abbinden mit Enzymproteinen teil. Die flavin Coenzyme sind in hohem Grade vielseitige Redox- Nebenfaktore, weil sie an jeder ein oder zwei Elektronredoxreaktionen teilnehmen können Riboflavinantagonisten schließen Entsprechungen des isoalloxazine Ringes (z.B., diethylri boflavin, dichlororiboflavin) und der ribityl Seitenkette ein (z.B., d-araboflavin, d-galactoflavin, ethylriboflavin 7). |
Begründer | Hyflavin, Endo, US, 1948 |
Gebrauch | Vitamin B2 (Riboflavin) wird durch Hefe aus Glukose, Harnstoff und Mineralsalzen in einer aeroben Gärung produziert. |
Gebrauch | Ernährungsfaktor gefunden in der Milch, Eier, gemalzte Gerste, Leber, Niere, Herz, Blattgemüse. Reichste natürliche Quelle ist Hefe. Winzige Mengen stellen sich in allen Pflanzen und Tiere-Zellen dar. Vitamin (Enzymnebenfaktor). |
Gebrauch | Vitamin B2; Vitaminnebenfaktor; LD50 (Ratte) IP mit 560 mg/kg |
Gebrauch | Riboflavin (Vitamin B2) wird in den Hautpflegevorbereitungen als Erweichendung benutzt. Es kann in den Sonnenpflegemitteln als Sonnenbräunevergrößerer gefunden werden. Medizinisch wird es für die Behandlung von Hautläsionen verwendet. |
Gebrauch | Riboflavin ist das wasserlösliche Vitamin b2, das für gesunde Haut und das Gebäude erfordert wird und Instandhaltung von Körpergeweben. es ist ein Gelb zum orangegelben kristallenen Pulver. es tritt als ein Coenzym und ein Träger des Wasserstoffs auf. es ist, stabil zu erhitzen aber sich in kochendem Wasser auflösen und ist verloren möglicherweise. es ist zur Lagerung verhältnismäßig stabil. Quellen umfassen Blattgemüse, Käse, Eier und Milch. |
Definition | ChEBI: D-Ribitol, in dem die Hydroxyl- Gruppe in Position 5 durch ein 7,8 dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo [g] pteridin-10 (2H) ersetzt wird - yl Hälfte. Es ist ein Ernährungsfaktor, der in der Milch, in den Eiern, in gemalzter Gerste, in der Leber, in der Niere, im Herzen und in belaubten vege ables gefunden wird, aber die reichste natürliche Quelle ist Hefe. Die freie Form tritt nur in der Retina des Auges, in der Molke und im Urin auf; seine Hauptformen in den Geweben und in den Zellen sind als flavin Monokleotid und Flavinadenindinucleotid. |
Herstellungsverfahren | 100 g von Riboflavin und 3 von Kaliumcarbonat werden in 500 cm der wässrigen Formaldehydlösung verschoben und die Mischung wird an 30°C 8 Stunden lang gerührt. Am Ende dieses Zeitraums, werden 5 cm Eisessig und 1 Liter Methanol, mit dem Rühren hinzugefügt. Die Lösung wird von unaufgelöstem Material durch Filtration freigegeben und die klare Lösung wird langsam an ungefähr 20°C zu 22°C mit dem kräftigen Rühren in 8 Liter des wasserfreien Acetons gegossen. Der resultierende Niederschlag wird weg gefiltert, gewaschen wiederholt mit wasserfreiem Aceton und mit Äther und getrocknet dann bei Zimmertemperatur und mit Vakuum. Das resultierende getrocknete Pulver wird im Heißwasser an 95°C aufgelöst, um eine wässerige Lösung von 20% nach Gewicht zu geben. Diese Lösung wird in der Dunkelheit bei Zimmertemperatur für 3 bis 4 Wochen gehalten, nachdem kristallisiert eine große Menge Material aus der Lösung heraus. Dieses kristallisierte Material wird durch Filtration entfernt und umkristallisiert vom Heißwasser. Eine kleine Menge dunkelrotes unlösliches Material wird von der heißen Lösung gefiltert. Dieser Rekristallisationsschritt wird viermal wiederholt. Das resultierende Endprodukt ist monomethylol Riboflavin, das in den kleinen orange Gruppen kristallisierte. Es hat einen Schmelzpunkt von 232°C zu 234°C mit Aufspaltung, und es wird dunkel, wenn es über 225°C. erhitzt wird. |
Markenname | Flavaxin (Sterling Winthrop). |
Therapeutische Funktion | Enzymnebenfaktorn-Vitaminquelle |
Allgemeine Beschreibung | Die kontroversen Ergebnisse wurden schließlich gefunden, um B6 (Pyridoxin), eine andere Ursache zu sein passend, im Teil, zu den Mängelnin den Studientieren nicht gerade von Vitamin B2, aber inauchVitaminB3 (Niacin), die Ursache von menschlichen Formen der Pellagra und/oder Vitamin der Dermatitis. Ebenso waren Behandlungen mit Vitamin B2 inconsistentbecause, welches die frühen Quellen dieses Vitamins otherB Vitamine enthielten. Vitamin B2 wurde schließlich von den eggwhites im Jahre 1933 lokalisiert und produzierte synthetisch im Jahre 1935. Thename-Riboflavin wurde offiziell im Jahre 1960 angenommen; althoughthe Ausdruck war im allgemeinen Gebrauch vorher. Im Jahre 1966 IUPACchanged es zum Riboflavin, das im allgemeinen Gebrauch heute ist. Riboflavin wird durch alle Grünpflanzen und durch mostbacteria und Pilze synthetisiert. Deshalb wird Riboflavin, mindestens insmall Mengen, in den meisten Nahrungsmitteln gefunden. Nahrungsmittel, die natürlich highin Riboflavin sind, schließen Milch und andere Milchprodukte, Fleisch, Eier, fetthaltige Fische und dunkelgrünes Gemüse mit ein. Chemisch ist Riboflavin ein N-Glykosid von flavin, von alsoknown als lumichrome und von Zucker, ribitol. Flavin wird vom lateinischen Wort Flavus für „Gelbes“ wegen der gelben Farbe seiner Kristalle und gelben fluorescenceunder UV-Lichts abgeleitet. Riboflavin ist hitzebeständig aber durch Licht easilydegraded. Seine systematischen Namen sind 7,8 dimethyl-10-ribitylisoalloxazine und 7,8 dimethyl-10- (D-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl) isoalloxazine. |
Biochemie/physiol Aktionen | Riboflavin dient als Vorläufer für das aktive Enzymnebenfaktorn-Riboflavin 5 ′ - Monophosphat (nannte auch flavin Monokleotid oder FMN) und flavin Adenindinucleotid (MODEERSCHEINUNG). Riboflavinmangel in den Diätergebnissen in einem gut definierten Syndrom, das als ariboflavinosis bekannt ist, Riboflavin weist Schutzwirkungen gegen Tumorentwicklung und -Herz-Kreislauf-Erkrankung auf. Sein Mangel beeinflußt häufig den Metabolismus, der Redoxreaktionen mit einbezieht. Riboflavin wird wesentlich für Eisenabsorption, gastro-intestinale Entwicklung, neurogenesis, Korneavaskularisation und Korneaopazität gefunden. |
Klinischer Gebrauch | Schwerer Riboflavinmangel bekannt als ariboflavinosis, andtreatment, oder Verhinderung dieser Bedingung ist das einzige provenuse des Riboflavins. Ariboflavinosis ist am allgemeinsten associatedwith, das mehrfacher Vitaminmangel infolge des alcoholismin Länder entwickelte. Wegen der großen Anzahl von den Enzymen, die Riboflavin als Coenzym, deficienciescan Führung zu einer breiten Palette von Abweichungen erfordern. In Erwachsene seborrheicdermatitis sind Photophobia, Zusatzneuropathie, Anämie, andoropharyngeal Änderungen einschließlich eckige Stomatitis, Glossitis und Cheilosis, häufig die ersten Zeichen des Riboflavinmangels. In den Kindern kann Aufgabe des Wachstums auch auftreten. Als die deficiencyprogresses entwickeln schwerere Pathologien untildeath folgt. Riboflavinmangel auch teratogeniceffects produzieren und ändert möglicherweise das Eisen, welches das Führen zu Anämie behandelt. |
Sicherheits-Profil | Gift durch intravenösen Weg. Gemäßigt giftig durch die intraperitonealen und subkutanen Wege. Veränderungsdaten berichteten. Wenn es zur Aufspaltung erhitzt wird, strahlt sie giftige Dämpfe von NOx aus. |
Klimaschicksal | Physikalisch-chemische Eigenschaften Riboflavin hat den Auftritt eines Gelbs zum orange amorphen Festkörper und teilt eine orange Farbe zu den b-Vitamintabletten zu. Riboflavin hat einen Schmelzpunkt von 290°C, eine Dichte von 1,65 und einen Brechungskoeffizienten von 135°. Das pKa ist 9,888 und Klotz P ist 0,095. Riboflavin hat Wasserlöslichkeit von 0,1 g l-1. Belichtungs-Wege und Bahnen Der Weg der Belichtung ist mündlich. Diätetische Quellen des Riboflavins und seiner Coenzyme umfassen Brokkoli, Spinat, Spargel, angereichertes Mehl, Hefe, Eier, Milch, Käse, Makrele, Forelle, Geflügel, Leber und Nieren. Toxicokinetics Riboflavin, das nur gemäßigt wasserlöslich ist, ist absorbiert, vom Magen-Darm-Kanal aber ist auf mg ungefähr 27 zu irgendeiner Zeit von einer Munddosis begrenzt, die einem Erwachsenen gegeben wird. Folglich würden Mega- Dosen nicht erwartet, die Gesamtmenge erheblich zu erhöhen absorbierten. Sie wird hepatically umgewandelt, proteingebunden und verteilt weit auf Gewebe; jedoch wird wenig in der Leber, in der Milz, im Herzen und in den Nieren gespeichert. Riboflavin wird renally als Stoffwechselprodukte ausgeschieden, die oxidatively in der ribityl Seitenkette zerspaltet worden sind und in hydroxymethyls in den Methyl- Funktionen des Ringes umgewandelt worden. Riboflavin mehr als täglichen Körperbedarf wird unverändert im Urin ausgeschieden. Riboflavin weist zweiphasige Pharmakokinetik mit Initiale und Terminalhalbwertszeiten von 1,4 und von 14 h, beziehungsweise auf. |
Eigenschaften und Anwendungen | gelb |