| Basisdaten des Di-tert-Butyldikarbonats |
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| Di-tert-Butyldikarbonat chemische Eigenschaften |
| Schmelzpunkt |
°C 23 (Lit.) |
| Siedepunkt |
56-57 °C/0.5 mm Hg (Lit.) |
| Dichte |
0,95 g/ml bei °C 25 (Lit.) |
| Brechungskoeffizient |
n20/D 1,409(Lit.) |
| Fp |
°F 99 |
| Speichertemp. |
2-8°C |
| Form |
Niedrigschmelzender kristallener Körper |
| Farbe |
Weiß |
| Dichte |
0,950 |
| Wasserlöslichkeit |
Mischbar mit decalin, Toluol, Karbontetrachlorid, Tetrahydrofuran, Dioxan, Alkoholen, Aceton, Acetonitril und Dimethylformamid. Unvermischbar mit Wasser. |
| Empfindlich |
Feuchtigkeit empfindlich |
| BRN |
1911173 |
| InChIKey |
DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
| CAS DataBase Reference |
24424-99-5 (CAS DataBase Reference) |
| EPA-Substanz-Register-System |
Dicarbonische Säure, Ester BIS (1,1-dimethylethyl) (24424-99-5) |
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| Di-tert-Butyldikarbonat Verwendung und Synthese |
| Chemische Eigenschaften |
Weiß zum elfenbeinfarbenen mikrokristallinen Pulver |
| Chemische Eigenschaften |
Di-tert-Butyldikarbonat (Boc2O) und Di-tert-Butyltrikarbonat ((BocO) 2CO) sind als carbonylating Reagenzien des Amins benutzt worden, um die linearen oder verzweigten aliphatischen Isozyanats zu erhalten.
die meisten bekannten Methoden für die Umwandlung von Aminen in Isozyanats sind nicht genug mild und versorgen unbestimmte Produkte infolge der unbeaufsichtigten Nebenreaktionen. Jedoch setzt dimethylaminopyridine 4 (DMAP) - katalysierte Reaktion mit aktivierten Karbonaten als C1 Bausteinen eine bequeme Labormethode für das Phosgen-freie isocyanation von Aminen fest. Ein Verfahren ist beschrieben worden, hingegen Alkyl und arylamines in Isozyanats in den hohen Erträgen durch Reaktion mit aktivierten Karbonaten (zum Beispiel, Di-tert-Butyldikarbonat, Boc2O) in Anwesenheit einer katalytischen Menge einer nukleophilen Stickstoffbasis bei Zimmertemperatur umgewandelt werden.
Di-tert-Butyldikarbonat (Boc2O) ist ein weitverbreitetes Reagens für das Vorstellen von schützenden Gruppen in der Peptidsynthese. Die Reaktion von ersetzten Anilin mit Boc2O in Anwesenheit einer stöchiometrischen Menge dimethylaminopyridine 4 (DMAP) in einem trägen Lösungsmittel (Acetonitril, Dichloromethan, Ethylacetat, Tetrahydrofuran, Toluol) führt bei Zimmertemperatur zu Aryl- Isozyanats in den fast quantitativen Erträgen innerhalb 10 Min. |
| Gebrauch |
Reagens allgemein verwendet in der organischen Chemie für die Einleitung der schützenden Gruppe BOC. |
| Gebrauch |
Reagens für t-BOC-geschützte Amine |
| Gebrauch |
Reagens für die Vorbereitung von Boc-Aminosäuren und von Peptiden in den hohen Erträgen. |
| Reinigungs-Methoden |
Schmelzen Sie den Ester, indem Sie an ~35o erhitzen, und destillieren Sie ihn in einem Vakuum. Wenn IR und NMR (1810m 1765 cm-1, im Unterhemd CCl4 1,50) sehr maximales unreines vorschlagen, dann waschen Sie sich mit einem gleichen Volumen H2O, das Zitronensäure, um die wässrige Schicht etwas säurehaltig zu machen enthält, sammeln Sie die organische Schicht und sie über wasserfreiem MgSO4 zu trocknen und sie in einem Vakuum zu destillieren. [Papst et al. Org Synth 57 45 1977, Keller et al. Org Synth 63 160 1985, Grehn et al. Angew Chem 97 519 1985.] BRENNBAR. |
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| Di-tert-Butyldikarbonat Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |
| Rohstoffe |
Tetrahydrofuran-->Carbontetrachloride-->CARBON-DIOXID-->Potassium Tertbutoxid-->1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene-->N-OCTANE |
| Vorbereitungs-Produkte |
N-Boc-D-Prolin-->BOC-L-Isoleucine-->5[N(TERT-BUTOXYCARBONYL)AMINO]-2-CHLOROPYRIDINE-->TERT-BUTYL 4 (5-FORMYL-4-METHYL-1,3-THIAZOL-2-YL) PIPERIDINE-1-CARBOXYLATE-->1-Boc-4-cyanopiperidine-->TERT-BUTYL 4 (4-FORMYL-1,3-THIAZOL-2-YL) TETRAHYDRO-1 (2H) - PYRIDINECARBOXYLATE-->SÄURE6-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-PYRIDINE-2-CARBOXYLIC-->1-TERT-BUTYL6-METHYL3-FORMYL-1H-INDOLE-1,6-DICARBOXYLATE--> (S) - N-Boc-allylglycine-->TERT-BUTYL 3-FORMYLPYRIDIN-4-YLCARBAMATE-->2(2,2-DIMETHYL-PROPIONYLAMINO)-ISONICOTINICSÄURE-->Azetat1-Boc-piperazine-->Spermidine-->TERT-BUTYL 3 (4-AMINO-2,6-DICHLOROPHENOXY) PROPYLCARBAMATE-->SÄURE3-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-ISONICOTINIC-->SÄURE6-BOC-HYDRAZINONICOTINIC-->SÄURE4-BOCAMINO-NICOTINIC--> (S) - (-) - 1-tert-Butoxycarbonyl-3-aminopyrrolidine--> (R) - PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC SÄURE--> (3-HYDROXYMETHYL-PYRIDIN-4-YL) - CARBAMIC SAURER TERT-BUTYL ESTER-->6(BOC-AMINO)-HEXYLESBROMID-->N-1-BOC-N-4-CBZ-2-PIPERAZINECARBOXYLIC SAURER T-BUTYL ESTER-->4-ALLYL-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLICSAURERMONO-TERT-BUTYLESTER-->1-BOC-PIPERAZINE-->TERT-BUTYL 4 (HYDROXYMETHYL-) PYRIDIN-2-YLCARBAMATE-->(HYDROXYMETHYL-)-PIPERIDIN1-BOC-4-HYDROXY-4---> (S) - (-) - 1-Boc-2-pyrrolidinemethanol-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-PHENYL VERGASER ONATE, 99-->[(N(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)AMINO)METHYL-]PYRIDIN3-->tert-Butyl n (2-bromoethyl) Carbaminat-->N-Boc-N, Amin N-BIS (2-chloroethyl)-->ANILIN4-CHLORO-(N-BOC)97-->TERT-BUTYL N (2-HYDROXYETHYL) CARBAMINAT-->4PYRIDIN(BOC-AMINOMETHYL)-->N-BOC-piperidine-4-carboxylic Säure-->1PIPERAZIN(4-PYRIDYLMETHYL)-->N, N-DIMETHYL-2-PIPERAZIN-1-YL-ACETAMIDE-->1-Boc-3-oxopiperazine |
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