Basisdaten 4-tert-Butylcyclohexanone |
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chemische Eigenschaften 4-tert-Butylcyclohexanone |
Gefahrencodes |
XI |
Risiko-Aussagen |
36/37/38 |
Sicherheits-Aussagen |
26-36 |
WGK Deutschland |
2 |
RTECS |
GW1140000 |
TSCA |
Ja |
HS-Code |
29142990 |
Giftigkeit |
wurden der akute Mund-Wert LD50 in den Ratten und der akute Haut-Wert LD50 in den Kaninchen berichtet, um 5 g/Kg zu sein |
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Verwendung 4-tert-Butylcyclohexanone und Synthese |
Chemische Eigenschaften |
WEISS FAST ZUM WEISSEN KRISTALLINEM PULVER |
Vorkommen |
Ist anscheinend nicht berichtet worden, um in der Natur aufzutreten. |
Vorbereitung |
Durch Hydrierung von p-ferr-butylphenol. Sorgfalt muss angewendet werden dass keine freien p-tert-butylphenol Überreste, weil es ein Sensibilisator und ein depigmenting Mittel (Opdyke, 1974) ist. |
Vorbereitung |
N-Chlorosuccinimide (NCS) (8,0 g, 0,060 Mol) und Toluol (200 ml) wurden abgekühlt zu 0 C° in einem 1-L, in einer threenecked, rundbodigen Flasche ausgerüstet mit einem mechanischen Mischer, in einem Thermometer, in einem Tropftrichter und in einem Argoneinlassrohr. Dimethyl Sulfoxid (6,0 ml, 0,10 Mol) wurde und die Mischung wurde abgekühlt bis -25 C° unter Verwendung eines Tetrachlormethan-/dryicebades addiert. Eine Lösung von tert-butylcyclohexanol 4 (6,24 g, 0,04 Mol; Mischung von e- und z-Isomeren) im Toluol (40 ml) wurde tropfenweise in der Minute 5 hinzugefügt und rührte sich wurde fortgesetzt für 2 h bei -25 C°, und dann wurde eine Lösung des Triäthylamins (6,0 g, 0,06 Mol) im Toluol (10 ml) tropfenweise in 3 Min. hinzugefügt. Das abkühlende Bad wurde entfernt, und, nach 5 Minute, wurde Diethylr (400 ml) hinzugefügt. Die organische Phase wurde mit 1% aq gewaschen. Salzsäure (100 ml) und dann mit Wasser (× 2 100 ml) und getrocknet über wasserfreiem Magnesiumsulfat. Die Lösungsmittel wurden bei vermindertem Druck verdunstet, und der Rückstand wurde auf ein 50-mL, rundbodige Flasche übertragen und Birne-zubirne destillierte bei 120 C° (25 mm Hg) um 5,72 g (93%) von 4 tertbutylcyclohexanone 1794 zu erbringen; Wartungstafel 41-45 C°. Rekristallisation vom Erdöläther bei -20 C° gab einer 88% Wiederaufnahme von 1794 mit Wartungstafel 45-46 C°. |
Synthese-Hinweise |
Chemie-Buchstaben, 24, P. 507, 1995 Zeitschrift des American Chemical Society, 94, P. 7586, 1972 DOI: 10.1021/ja00776a056 Tetraeder-Buchstaben, 16, P. 3775, 1975 |
Reinigungs-Methoden |
Reinigen Sie es über das semicarbazone (kristallisierte von EtOH mit m 203-205o), hydrolysieren Sie dieses mit verdünntem HCl und Dampf destillieren es. Das Destillat wird in Et2O extrahiert, getrocknet, verdunstet und der Rückstand wird vom Pentan, von wässrigem EtOH oder von EtOH umkristallisiert [Houlihan J Org Chem 27 3860 1962]. Das Oxim kristallisiert von dichloropropane 1,2 um und hat m 137.5-138.5o. [Harvill et al. J Org Chem 15 58 1950, Beilstein 7 IV 82.] |
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Produkte der Vorbereitungs-4-tert-Butylcyclohexanone und Rohstoffe |
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