| Beschreibung |
Als organische Verbindung hat Zimtalkohol ein sehr eindeutiges süßes, würzig, Hyazinthengeruch, der in den Harzen, in den Balsamen und in den Zimtblättern gefunden wird. Er wird allgemein in der Duftindustrie wegen seines unterscheidenden Geruchs verwendet, der als desodorierendes Mittel, Duft und Zusatz in den kosmetischen Produkten und in der Formulierung von Badprodukten, Körper und Handprodukte angewendet werden kann, wie Seifen, Zahnpasta, desodorierende Mittel, etc. Außerdem findet er auch Anwendung als Lebensmittelzusatzstoff in Kaugummi, in den Bäckereiprodukten, in der Süßigkeit und in den alkoholfreien Getränken. Natürlich ist Zimtalkohol nur in der kleinen Menge vorkommend, so wird seine industrielle Nachfrage normalerweise durch die chemische Synthese erfüllt, die von der Reduzierung des Zimtaldehyds abfährt.
Zimtalkohol ist gefunden worden, um einen Sensibilisierungseffekt auf einige bestimmte Leute zu haben, so wird es auch ein standardisiertes chemisches Allergen gehalten. Der physiologische Effekt des Zimtalkohols wird durch die erhöhte Histamin-Freigabe und die zellvermittelte Immunität verursacht. |
| Gebrauch |
Zimtalkohol ist in der Parfümerie für seinen Geruch und Fixiermitteleigenschaften wertvoll. Es ist eine Komponente vieler Blumenzusammensetzungen (Flieder, Hyazinthe und Maiglöckchen) und ist ein Ausgangsmaterial für Cinnamyl- Ester, mehrere von, welchen wertvolle Duftmaterialien sind. In den Aromazusammensetzungen wird der Alkohol für Zimtanmerkungen und für die Rundung weg von den Fruchtaromen benutzt. |
| Vorbereitung |
Zimtalkohol wird auf eine industrielle Ebene durch Reduzierung des Zimtaldehyds vorbereitet. Drei Methoden sind besonders nützlich:
1) in der Meerwein-Ponndorfreduzierung, wird Zimtaldehyd auf Zimt- Alkohol (erbringen Sie ungefähr 85%), mit Isopropyl oder Benzylalkohol in Anwesenheit des entsprechenden Aluminiumalkoholats verringert.
2) wird ein 95% Ertrag Zimtalkohol durch selektive Hydrierung der Karbonylgruppe im cinnamaldehydewith zum Beispiel ein Osmiumkohlenstoffkatalysator erhalten.
3) können hohe Erträge Zimtalkohol durch Reduzierung des Zimtaldehyds mit Alkaliborohydriden erhalten werden. Bildung des dihydrocinnamic Alkohols wird folglich vermieden. |
| Hinweise |
https://en.wikipedia.org/wiki/Cinnamyl_alcohol
http://www.huidziekten.nl/allergie/stoffen/cinnamic-alcohol.htm
https://www.ulprospector.com/en/na/Food/Detail/13286/411638/Cinnamic-Alcohol
http://www.cosmeticsinfo.org/ingredient/cinnamyl-alcohol-0
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/cinnamyl_alcohol#section=Top
http://www.somaiya.com/products/chemicals-pipeline/cinnamic-alcohol-1 |
| Beschreibung |
Berufliche Fälle von der Kontaktdermatitis wurden in der perfurne Industrie berichtet. Fleckentests können in den Nahrungsmittellenkern positiv auch sein. Zimt- Alkohol wird in der „Duftmischung“ enthalten. |
| Chemische Eigenschaften |
Zimtalkohol kann in existieren (Z) - [4510-34-3] und (E) - [4407-36-7] die Formen. Obgleich beide Isomere in der Natur auftreten, (E) - Isomer ist weit reichlicher und ist zum Beispiel im Styraxöl anwesend. (E) - Zimtalkohol ist ein farbloser, kristallener Körper mit einem Hyazinthe ähnlichen balsamischen Geruch.
Zimtalkohol kann dehydriert sein, Zimtaldehyd zu geben und oxidiert, um Zimt- Säure zu geben. Hydrierung erbringt cyclohexylpropanol 3 phenylpropanol und/oder 3. Reaktion mit Carbonsäuren oder Carbonsäureableitungsergebnisse in der Bildung von Cinnamyl- Estern, einige von, welchen als Duftmaterialien verwendet werden. |
| Chemische Eigenschaften |
Zimtalkohol hat einen angenehmen, Blumengeruch und einen bitteren Geschmack. |
| Vorkommen |
Als Ester oder im freien Zustand in der Hyazinthe, in den Aristolochiaklematis, Xanthorrhoea-hastilis und im Wesentlichen von Narzissenblumen auftreten. Es wird auch gefunden in der Guajava-Frucht und Schale, Zitronenschalenöl, Kassieblatt, Bourbon-Vanille- und Zimtrinde, Blatt und Wurzel berichtet. |
| Gebrauch |
Zimt- Alkohol ist eine Komponente in parfümierten kosmetischen Produkten und in desodorierenden Mitteln; irgendeine Parfümerie verwendet (Zimt; Narzisse; Hyazinthe; Jasmin); natürliches Vorkommen (Zimt). |
| Gebrauch |
Zimtalkohol ist in der Zimtrinde, es kann auch synthetisch hergestellt werden natürlich vorkommend. Er wird in den Kosmetik als Duft oder Würzmittel verwendet. In der Parfümerie; als desodorierendes Mittel in Lösung 12,5% im Glyzerin. |
| Gebrauch |
Zimtalkohol wurde benutzt, um die Alkylierung von 2,4 Di-tert-butylphenol durch Zimtalkohol unter Verwendung des Aluminium-enthaltenen mesoporous Äthansilikonkatalysators zu studieren. Er wurde verwendet, um Gold-nanoparticles zu studieren sich stützte auf katalysierte oxydierende Koppelung des Titandioxids von Alkoholen und von Aminen, um die entsprechenden Imine zu bilden. |
| Definition |
ChEBI: Ein Primäralkohol, der einen Allylkern mit einem Hydroxyl- Substituenten in der 1 Position und einem Phenyl- Substituenten in der Position 3 enthält (Geometrie der C2C-Bindung nicht spezifiziert). |
| Vorbereitung |
Durch Reduzierung des Zimt- Aldehydes. |
| AromaSchwellenwerte |
Entdeckung: 1 PPMs; diesseits Form, ppb 81; trans- Form, 2,8 PPMs |
| GeschmackSchwellenwerte |
Geschmackeigenschaften bei 20 PPMs: grün, mit Blumen, würzig und Honig mit einer gegorenen hefigen Nuance. |
| Synthese-Hinweise |
Chemie-Buchstaben, 5, P. 581, 1976
Die Zeitschrift organischer Chemie, 59, P. 6378, 1994 DOI: 10.1021/jo00100a046
Tetraeder-Buchstaben, 34, P. 257, 1993 DOI: 10.1016/S0040- 4039(00) 60561-0 |
| Kontaktallergene |
Zimtalkohol tritt (in veresterter Form) im Storax, in Myroxylon pereirae, in den Zimtblättern und im Hyazinthenöl auf. Er wird durch die alkalische Hydrolyse von Storax erreicht und vorbereitet synthetisch, indem man cinnamal Diacetat mit Eisenarchivierungen und Essigsäure und vom Zimtaldehyd durch Meerwein-Ponndorfreduzierung mit Aluminium-isopropoxide verringert. Zimtalkohol wird enthalten in der „Duftmischung.“ Als Duftallergen muss es in den Kosmetik innerhalb der EU namentlich erwähnt werden. Berufliche Fälle von der Kontaktdermatitis wurden in der Parfümindustrie berichtet. Fleckentests können in den Nahrungsmittellenkern positiv sein. |
| Chemische Synthese |
Ursprünglich erreicht durch Saponifikation der Extraktion vom Storax; synthetisch durch Reduzierung des Zimtaldehyds mit Natrium- oder Kaliumhydroxid. |
| Reinigungs-Methoden |
Kristallisieren Sie den Alkohol vom Diethylr/vom Pentan. [Beilstein 6 ich 281.] |
