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| Chemische Eigenschaften Furaneol |
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| Verwendung und Synthese Furaneol |
| Beschreibung |
Furaneol ist eine sehr wichtige Aromachemikalie und ist eine Schlüsselwürzmischung, die in vielen Arten Früchte gefunden wird. Es kann durch verschiedene Kohlenhydrate während der Mainlard-Reaktion chemisch gebildet werden. Es kann durch Hefe, Bakterien und Anlagen auch synthetisiert werden und etwas physiologische Effekte spielen. Studie hat gezeigt, dass sie die Phosphorylierung des Lagerwarteelementbindeproteins unterdrücken kann und seiner möglichen Rolle als effektives Hemmnis von hyperpigmentation zugrunde liegen. Sie hat auch das Potenzial, ein effektives antibiotisches Mittel für Menschen zu werden. |
| Chemische Eigenschaften |
Furaneol ist ein Bestandteil des Ananas- und Erdbeeraromas und wird auch in anderen Nahrungsmitteln gefunden. Es bildet farblose Kristalle (Wartungstafel 77-79°C) mit einem verhältnismäßig schwachen, unspezifischen Geruch. Verdünnte Lösungen entwickeln eine Ananas, strawberrylike Geruch. |
| Chemische Eigenschaften |
weiß zum hellgelben Kristall-powde |
| Chemische Eigenschaften |
4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) - Furanon hat ein fruchtiges Karamell, oder „brannte Ananas“ Aroma. Mai wird von Dimethyl 3,4 dihyroxyfuran-2,5-dicarboxylate synthetisiert. |
| Chemische Eigenschaften |
Furaneol hat ein süßes, fruchtig, Erdbeere, heißer Zucker, fruchtiges Karamell, oder „brannte Ananas“ Aroma. |
| Vorkommen |
Berichtet fand in der Guave, Trauben, Ananas, Himbeere, Erdbeerfrucht und -stau, Roggenbrot, Schweizer Käse, gekochtes Rindfleisch, Bier, Kakao, Kaffee, Tee, Haselnüsse, Mandeln, Hafermehl, arktischer Brombeerstrauch, gelbes Maracuja, Mango, shoyu, gegorene Sojasoße, Litschi, Malz und Kapstachelbeere. |
| Gebrauch |
2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3 (2H) - Furanon ist eine Komponente der Fleischwesentlichzusammensetzung. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3 (2H) - Furanon wird in der Aroma- und Parfümindustrie wegen seines süßen Erdbeeraromas verwendet. |
| Definition |
ChEBI: Ein Mitglied der Klasse der Furane, die das dimethylfuran 2,5 ist, das beziehungsweise zusätzliche Oxo- und Hydroxyl- Gruppen in Positionen 3 und 4 trägt. Es ist besonders in den Erdbeeren und in anderen solchen Früchten gefunden worden. |
| Vorbereitung |
Furaneol kann durch Zyklisierung von hexane-2,5-diol-3,4-dione in Anwesenheit eines säurehaltigen Katalysators vorbereitet werden. Das dione ist das Ozonisierungsprodukt von 2,5 - hexynediol, das durch ethynylation des Acetaldehyds erreicht wird.
In einem anderen Prozess ein Dialkyl-?? - methyldiglycolate (bildete sich von einem Alkyl- Laktat und von einem Alkyl-monochloroacetate), wird mit Dialkyl- Oxalat in Anwesenheit eines Natriumalkoxids und -dimethylformamids reagiert. Das Reaktionsprodukt wird cyclized, alkyliert, hydrolysiert und entcarboxyliert. In einem anderen Prozess ein Dialkyl-?? - methyldiglycolate (bildete sich von einem Alkyl- Laktat und von einem Alkyl-monochloroacetate), wird mit Dialkyl- Oxalat in Anwesenheit eines Natriumalkoxids und -dimethylformamids reagiert. Das Reaktionsprodukt wird cyclized, alkyliert, hydrolysiert und entcarboxyliert. |
| AromaSchwellenwerte |
Entdeckung: ppb 0,03 bis 60; Aromaeigenschaften bei 0,1%: süßes, etwas gebranntes braunes caramellic, Zuckerwatte mit einer wohlschmeckenden Nuance |
| GeschmackSchwellenwerte |
Geschmackeigenschaften bei 0,10 bis 1,0 PPMs: süße caramellic gekochte fleischige und fruchtige Nuancen |
| Synthese-Hinweise |
Die Zeitschrift organischer Chemie, 57, P. 5023, 1992 DOI: 10.1021/jo00044a047
Synthese, P. 377, 1987 |
| Handelsname |
Furaneol® (Firmenich). |
| Chemische Synthese |
Von dimethyl-3,4-dihydroxyfuran-2,5-dicarboxylate |
| Hinweise |
Pickenhagen, Wilhelm, et al. „Schätzung von 2,5 dimethyl-4-hydroxy-3 (2H) - Furanon (FURANEOLA®) in bebauten und Walderdbeeren, in den Ananas und in den Mangos.“ Zeitschrift der Wissenschaft von Nahrung u. von Landwirtschaft 32.11(2010): 1132-1134.
Farine, Jean Pierre, et al. „4-Hydroxy-5-methyl-3 (2H) - Furanon und 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) - Furanon, zwei Komponenten des Pheromons des männlichen Geschlechts von Eurycotis-floridana (Wanderer) (Insecta, Blattidae, Polyzosteriinae).“ Biowissenschafts-Biotechnologie u. Biochemie 57.12(2014): 2026-2030.
Schwab, W. „natürliche 4 hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) - Furanon (Furaneol®). “ Moleküle 18.6(2013): 6936-51. |
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| Furaneol-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |
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