| Produkt-Name: |
Moxifloxacin |
| Synonyme: |
MOXIFLOXACIN; (1' S, 6' S) - 1-Cyclopropyl-7- (2,8-diazabicyclo [4.3.0] non-8-yl) - 6-fluoro-8--4-oxo-1,4-dihyd; Moxifloxacin EP-Verunreinigung; Moxifloxacin-Hydrochlorid 2; MOXIFLOXACIN HYDROCHELORIDE; CS-83; 7 [(4aS, 7aS) - octahydro-1H-pyrrolo [3,4-b] pyridin-6-yl] - Säure 1-cyclopropyl-6-fluoro-8--4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic; MAXIOFFOXACIN |
| CAS: |
151096-09-2 |
| MF: |
C21H24FN3O4 |
| MW: |
401,43 |
| EINECS: |
604-773-0 |
| Produkt-Kategorien: |
Vermittler; API |
| Mol File: |
151096-09-2.mol |
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| Chemische Eigenschaften Moxifloxacin |
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| Verwendung und Synthese Moxifloxacin |
| Beschreibung |
Moxifloxacin ist ein synthetisches fluoroquinolone der vierten Generation antibakterielles Mittel, das durch Bayer AG entwickelt wird (rief zuerst BAY 12-8039) an, benutzt, um einige Infektion zu behandeln und umfasst: Atemweginfektion, Zellulitis, Anthrax, intraabdominal Infektion, Endokarditis, Meningitis und Tuberkulose. Es wird weltweit (als das Hydrochlorid) unter den Markennamen Avelox, Avalox und Avelon für orales vermarktet. In den meisten Ländern ist die Droge auch in der parenteralen Form für intravenöse Infusion erhältlich.
In den Vereinigten Staaten wird moxifloxacin für die Behandlung der akuten bakteriellen Nebenhöhlenentzündung, akute bakterielle Erbitterung der chronischen Bronchitis, Gemeinschaft erworbene Pneumonie, schwierige und unkomplizierte Haut- und Hautstrukturinfektion und schwierige intraabdominale Infektion genehmigt. [5] in der Europäischen Gemeinschaft, wird sie für akute bakterielle Erbitterung der chronischen Bronchitis, der nicht-schweren Gemeinschaft-erworbenen Pneumonie und der akuten bakteriellen Nebenhöhlenentzündung genehmigt. |
| Markennamen in US |
Avelox |
| Quinolones |
Moxifloxacin und levofloxacin, gatifloxacin, gemifloxacin sind antibakterielle Drogen Chinolon, die in den letzten Jahren neuentwickelt sind. Die Position der Struktur des Ringes C-7 des Stickstoffes erhöht antibakteriellen Effekt von grampositiven Bakterien, und verstärkt die Rolle der Anärobe. Solche Neuzüchtungen erhöhten erheblich ausgezeichnete antibakterielle Tätigkeit gegen Streptokokke pneumoniae und andere antibakterielle Tätigkeit der allgemeinen Krankheitserreger der Atemweginfektion. Penicillinresistente Streptokokke pneumoniae, Hämophilus-Influenzae, Moraxella Schnupfen- und Mykoplasma pneumoniae, atmende Chlamydia pneumoniae atypische Krankheitserreger, alias „quinolones“. Moxifloxacin hat bakteriziden Effekt, indem er,Ⅱ Ⅳ Topoisomerase behindert. Es hat auch starken antibakteriellen Effekt auf grampositive Bakterien, gramnegative Bakterien, Anärobe, Mykoplasma pneumoniae, Chlamydia pneumoniae und Legionella-Bakterien. Es hat keine Kreuzresistenzsituation zwischen Penicillinen, Cephalosporinen, Glykopeptiden, Macrolides, Tetracyclinen und anderen Antibiotika. Bakterizide Tätigkeit von moxifloxacin ist mit Isoniazid ähnlich, und ist besser als levofloxacin zum schnellen Wachstum der Mykobakteriumtuberkulose, so gut, wie sie etwas niedriger als levofloxacin zur bewegungslosen Mykobakteriumtuberkulose ist. Sie ist für die Behandlung der akuten Bronchitis, chronisch obstruktive Lungenerkrankungs-Erbitterung, erwarb Gemeinschaft Pneumonie und Bronchiectasis. Allgemeines Mund-400mg/times, 1 times/d; der Kurs ist 5 bis 7 Tage. Negative Reaktionen sind Übelkeit, unruhiger Magen und Bauchschmerzen. Die quinolones Allergien, die schwangeren Frauen, die stillenden Frauen und die Kinder sollten ihn nicht verwenden. |
| Mechanismus der Aktion |
Moxifloxacin-Mechanismus ist hauptsächlich Hemmung bakterieller DNA-Synthese, seit schnellem bakterizidem Effekt, der nach bakteriellem DNA-Gyrase und -Topoisomerase handeln kannⅣ, mit dem Ergebnis Bruch EnzymdNA-Komplexes. DNA-Gyrase, alias Topoisomerase Ⅱ, bestanden aus dem gyrA, gyrB Untereinheit. DNA-Gyrase und -Topoisomerase Ⅰ Common DNA-Reproduktion regulieren. Während des Reproduktionsprozesses haben DNA-Gyrase hauptsächlich den Effekt der Wartung von DNA umwickelte bescheidene Rolle. Topoisomerase Ⅳ wird aus dem parC verfasst und Untereinheiten schneidet. Seine Struktur und DNA-Gyrase haben Ähnlichkeiten, die parC und gyrA, schneiden und gyrB etwas Homologie haben. Topoisomerase Ⅳ kann die komplette Verteilung von Nachkommen DNA zu den Nachkommenzellen, zusammen mit DNA-Gyrase kopieren, um bakterielle DNA-Reproduktion abzuschließen. Moxifloxacin EnzymdNA-Komplexe können in der DNA-Kette stabil sein abschnitten den Zustand und die DNA-Reproduktion, mit dem Ergebnis eines cytotoxischen Effektes beenden. Moxifloxacin auf Standort ist die Hauptfunktion des meisten gramnegativen Bakterien DNA-Gyrase und Effekt auf grampositive Bakterienorte mit Topoisomerase Ⅳ hauptsächlich. |
| Vorbereitung |
1-cyclopropyl-6, 7 difluoro-1, 4 dihydro-8--4-oxo-3-quinolinecarboxylic Säure wurde im Acetonitril und im Dimethylformamid aufgelöst, und diazabicyclo dann 1,4 [2.2.2] addierte Oktan und (+) - [S, S] - [4.3.0] das Nonan 2,8-diazabicyclo, zurückgeflossen für 1h. Das Abkühlen, Niederschlag wurde erreicht, indem man filterte, und gewaschen mit Wasser. Zusammen mit Wasser für einen Augenblick sich rühren, gefiltert und getrocknet. Der Rückstand wurde durch Kieselgelchromatographie, wässriges Ammoniak des Dichloromethans/methanol/17% = 30: 8 gereinigt: 1 Anfang und moxifloxacin wurden, Schmelzpunkt 203~208 ℃ erreicht. |
| Nachteilige Wirkungen |
- Moxifloxacin ist mit einem erhöhten Risiko von Sehnenproblemen verbunden. Diese schließen die Schmerz, Schwellen, Entzündung und möglichen Bruch von Sehnen ein. Moxifloxacin verschlechtert möglicherweise Muskelschwäche und -Atemprobleme bei Patienten mit Myasthenia gravis. Verwenden Sie nicht moxifloxacin, wenn Sie eine Geschichte von Myasthenia gravis haben.
- Seltene aber ernste nachteilige Wirkungen, die möglicherweise auftreten infolge moxifloxacin Therapie einschließen irreversible Zusatzneuropathie, spontaner Sehne Abbruch und Tendonitis, Hepatitis, psychiatrische difficile-verbundene Krankheit der Effekte (Halluzinationen, Krise), Torsades de Pointes, des Stevens-Johnson-Syndroms und des Clostridiums und Lichtempfindlichkeits-/Phototoxicityreaktionen.
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| Hinweise |
https://en.wikipedia.org/wiki/Moxifloxacin
https://www.drugs.com/cdi/moxifloxacin.html |
| Begründer |
Avelox, Bayer |
| Definition |
ChEBI: Chinolon dass consits von 4 oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Säure, die einen cyclopropyl Substituenten in Position 1, ein fluoro substitiuent in Position 6 trägt, a (4aS, 7aS) - octahydro-6H-pyrrolo [3,4-b /ital >] pyridin-6-yl Gruppe in Position 7 und einen substituenten in Position 8. Ein Mitglied der fluoroquinolone Klasse der antibakteriellen Mittel. |
| Therapeutische Funktion |
Antibakterielles Mittel |
| Antibiotische Tätigkeit |
Es zeigt gute Tätigkeit in vitro gegen Enterobacteriaceae und anspruchsvolle gramnegative Bazillen wie Hämophilus-Influenzae und MOR an. catarrhalis sowie gegen grampositive Kokken einschließlich str. pneumoniae, aber ist gegen Enterokokke spp schlecht aktiv. Tätigkeit gegen nichtgärende gramnegative Bazillen ist die abhängigen Spezies: Acinetobacter spp. (MIC 0.006-2.0 mg/l) und Sten. maltophilia (MIC 0.5-2.0 mg/l) sind in vitro, aber es hat schlechte Tätigkeit gegen Ps teilweise anfällig. aeruginosa und andere nichtgärende gramnegative Stangen. Es zeigt gute in-vitrotätigkeit gegen Ch an. pneumoniae, C.-trachomatis, mycoplasmas (einschließlich M.-pneumoniae), L.-pneumophila und B. zerbrechlich. Obgleich in hohem Grade aktiv gegen M.-Tuberkulose, ist es gegen den M.-avium Komplex, M.-intracellulare, M.-chelonei und M.-fortuitum weniger aktiv. |
| Pharmazeutische Anwendungen |
fluoroquinolone ersetzt mit einer 8 gruppe und einer 7 diazabicyclononyl Hälfte, formuliert als das Hydrochlorid für Mund- oder intravenösen Gebrauch. |
| Pharmakokinetik |
Absorption und Verteilung
Durch den Mundweg ist Drogenaufnahme, mit mäßiger Variabilität schnell. Wie mit allen quinolones Eisen und Antiacida verringern Sie erheblich die Lebenskraft. Keine bedeutenden Medikamenteninteraktionen mit Theophyllin, Itraconazol, probenecid oder Antibabypillen sind gefunden worden. In Entwicklungsdosisstudien (50-80 mg-Dosen), erhöhten sich Cmax und AUC-Werte proportional zur Dosis.
Es wird weit während des Körpers und in viele Gewebe in den Konzentrationen verteilt, die die im Plasma übersteigen. Herum 50-80% von Plasmakonzentrationen in GFK eindringen, wenn die meninges entflammt werden. Die offensichtliche Plasmahalbwertszeit ist H. 15,6.
Metabolismus und Ausscheidung
Gallenbeseitigung und Metabolismus sind die Hauptbeseitigungsbahnen. Ungefähr 19,3% der verabreichten Dosis wird im Urin, mit einer Lebenskraft von 86,2% beseitigt. Urinausscheidende Ausscheidung ist über knäuelförmige Filtration und Röhrenreabsorption. Zwei Hauptstoffwechselprodukte werden wiederhergestellt: M1 (ein sulfocompound) und M2 (Glucuronid). M1 wird hauptsächlich in den Rückständen (34,4%) und nur in 2,5% im Urin beseitigt: M2 wird im Urin (13,8%) beseitigt. |
| Klinischer Gebrauch |
Akute bakterielle Erbitterung der chronischen Bronchitis und der Gemeinschaft
erworbene Pneumonie
Akute bakterielle Nebenhöhlenentzündung
Behandlung der schwierigen Haut- und Tissueinfektion verursacht durch Methicillin-anfälliges Staphylo. goldfarbige und gramnegative Stangen (i.v-Formulierung)
Behandlung der schwierigen intraabdominalen Infektion (i.v-Formulierung) |
| Nebenwirkungen |
Unerwünschte Zwischenfälle sind denen für andere fluoroquinolones ähnlich. Phototoxicityrate ist nicht erheblich über Placeboniveaus. Gastro-intestinale Nebenwirkungen sind, besonders Übelkeit, Diarrhöe, Bauchschmerzen und sich erbrechen das allgemeinste. Übelkeit und Kopfschmerzen tritt möglicherweise auf sowie allergische Reaktionen. Aufmerksamkeit ist auf ein Potenzial, lebensbedrohendes hepatotoxicity zu verursachen gelenkt worden. Moxifloxacin hat das Potenzial, den QTc-Abstand bei einigen Patienten auszudehnen, aber die klinische Bedeutung dieses Phänomens ist unklar. |
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| Moxifloxacin-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |
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