| Produkt-Name: |
Thymol |
| Synonyme: |
2-Hydroxy-1-isopropyl-4-methylbenzene; 2-isopropyl-5-methyl-pheno; 2-Isopropyl-5-methylphenol (thymol); 3-Hydroxy-1-methyl-4-isopropylbenzene; 3-hydroxy-4-isopropyl-1-methylbenzene; 3-hydroxy-p-cymen; 3-methyl-6- (2-propyl) - Phenol; 3-Methyl-6-isopropylphenol |
| CAS: |
89-83-8 |
| MF: |
C10H14O |
| MW: |
150,22 |
| EINECS: |
201-944-8 |
| Produkt-Kategorien: |
Biochemie; Monozyklische Monoterpene; Terpene |
| Mol File: |
89-83-8.mol |
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| Chemische Eigenschaften Thymol |
| Schmelzpunkt |
48-51 °C (Lit.) |
| Siedepunkt |
°C 232 (Lit.) |
| Dichte |
0,965 g/ml bei °C 25 (Lit.) |
| Dampfdruck |
1 Torr (°C) 64 |
| FEMA |
3066 | THYMOL |
| Brechungskoeffizient |
nD20 1,5227; nD25 1,5204 |
| Fp |
°F 216 |
| Speichertemp. |
Speicher an Funktelegrafie. |
| Löslichkeit |
Äthanol: soluble50mg/mL |
| pka |
10.59±0.10 (vorausgesagt) |
| Form |
Kristalle oder kristallenes Pulver |
| Farbe |
Weiß |
| Geruch |
Thymian ähnlicher Geruch |
| PH-Strecke |
7 |
| Wasserlöslichkeit |
0,1 g/100 ml (ºC 20) |
| Merck |
14,9399 |
| Jecfa-Zahl |
709 |
| BRN |
1907135 |
| Stabilität: |
Stall. Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln, organische Materialien, starke Basis. |
| CAS DataBase Reference |
89-83-8 (CAS DataBase Reference) |
| NIST-Chemie-Hinweis |
Phenol, 5 methyl-2- (1-methylethyl) - (89-83-8) |
| EPA-Substanz-Register-System |
Thymol (89-83-8) |
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| Verwendung und Synthese Thymol |
| Chemische Eigenschaften |
weiße Kristalle oder Pulver mit einem scharfen Geruch |
| Chemische Eigenschaften |
Thymol tritt so farblose oder häufig große lichtdurchlässige Kristalle oder als weißes kristallines Pulver mit einem Kräutergeruch (aromatisch und thymelike) und einem scharfen ätzenden Geschmack auf. |
| Chemische Eigenschaften |
Thymol ist der Hauptbestandteil des Thymians und etwas Origanumöle; es tritt auch in vielen anderen ätherischen Ölen auf. Es bildet farblose Kristalle (Wartungstafel 51.5°C) mit einem würzigen, Kräuter-, etwas medizinischen Geruch erinnernd vom Thymian. Thymol wird auf eine technische Skala in einem ununterbrochenen Hochtemperatur-, Hochdruck-, Flüssigphasen-, Orthoalkylierungsprozeß, im Vonkresol und im Propylen, in Anwesenheit aktivierten aluminumoxide Hydrats vorbereitet.
Die grobe thymol Mischung, aus ungefähr 60% thymol bestehend, Mkresol ohne Reaktion (ungefähr 25%) und andere (ISO) Propyl-ersetzte Produkte, wird durch fraktionierte Destillation getrennt. Die meisten Nebenerscheinungen werden aufbereitet.
Thymol wird als trockene Kopfnote in den Lavendelzusammensetzungen, in den Düften der Männer und als Desinfektionsmittel in den Zahnpflegeprodukten verwendet. Es ist auch als startingmaterial für die Produktion des racemischen Menthols wichtig.
Anethol wird in den großen Mengen in der alkoholischen Getränkeindustrie und in den Mundhygieneprodukten benutzt. Etwas grobes Anethol wird in anisaldehyde umgewandelt. |
| Chemische Eigenschaften |
Thymol hat einen charakteristischen krautartigen, warmen und aromatischen Geruch mit einem süßen, medizinischen, würzigen Aroma |
| Vorkommen |
Berichtet in den ätherischen Ölen von Monarda-punctata, Satureia thymera, Origanum floribundum, Ocimum viride, Ocimum gratissimum und besonders im Thymian (Thymusdrüse gemeines L., T.-capitatus, T.-serpillum L.), wo es bis 50% enthalten wird. Auch berichtet gefunden in den Zitrusfruchtschalenölen, Orangen- und Tangerinesaft, Heidelbeere, Moosbeere, Blaubeere, Papaya, Brombeere, Selleriesamen, Schnittlauch, Nelkenknospe, Kreuzkümmel, Ingwer, Pfefferminzöl, Maisminzöl, schottisches Öl der grünen Minze, Muskatnuss, Petersilie, Thymian, Gruyere, Parmesankäseparmesankäse, Romanokäse, Weißwein, schwarzer Tee, Pflaume, Bonbon und Doste, Bockshornklee, Mango, Kardamom, Dillkraut und -samen, Süßholz, Liebstöckelblatt, Buchweizen, Zuckermais, Ältestblume, Flaschenbaum, Rosmarin, Melisse, spanischer Salbei, Anisysop, Öl des süßen Grases, Eukalyptusöl und Mastix Öl. |
| Gebrauch |
Thymol ist ein antibiotisches Mittel, das die Wirksamkeit von den Antibiotika erhöhen kann, die drogenwiderstehende Bakterien mit einbeziehen. Es hemmt Wachstum und Laktatproduktion sowie verringert zelluläres Glukose upta KE innerhalb der Bakterien. |
| Produktionsverfahren |
Thymol wird vom volatilen Öl des Thymians erreicht (Thymusdrüse gemeines Linne-′ (Fam. Labiatae)) durch die fraktionierte Destillation gefolgt von der Extraktion und von der Rekristallisation. Thymianöl-Erträge thymol ungefähr 20-30%. Thymol auch wird produziert möglicherweise synthetisch aus pcymene, Menthon oder piperitone oder durch die Interaktion des Mkresols mit Isopropylchlorverbindung. |
| Definition |
thymol: Ein scharf-riechendes farbloses kristallenes Mittel, C10H14O; m.p. 51°C. Estrittin denverschiedenenessentialoils, besondersÖldesThymiansaufundkanngemacht werden, indem esChlorverbindungdesEisens(III)verwendet, umdaspiperitonezu oxidieren(itselfextractedvomEukalyptusöl). Itsantiseptic-EigenschaftensindausgenutzteingarglesundMundwässer. |
| AromaSchwellenwerte |
Entdeckung: ppb 86 bis 790 |
| GeschmackSchwellenwerte |
Phenoplastisch, medizinisch, waldig und würzig |
| Pharmazeutische Anwendungen |
Thymol ist ein phenoplastisches Antiseptikum, das antibakterielle und pilzbefallverhütende Tätigkeit hat. Jedoch ist es nicht für Gebrauch als Konservierungsmittel in den pharmazeutischen Formulierungen wegen seiner niedrigen Wasserlöslichkeit passend. Die antibiotische Tätigkeit von thymol gegen acht Mundbakterien ist in vitro studiert worden. Hemmende Tätigkeit wurde gegen fast alle Organismen gemerkt, und ein synergistischer Effekt wurde für Kombinationen von thymol und von Eugenol und von thymol und von carvacrol beobachtet. Die Tätigkeit von thymol gegen die Bakterien, die allgemein in obere Atemweginfektion mit einbezogen werden, ist auch gezeigt worden.
Thymol ist ein stärkeres Desinfektionsmittel als Phenol, aber seine Niedrigwasserlöslichkeit, seine Ärgerlichkeit zu den Geweben und seine Inaktivierung durch organisches Material, wie Proteine, Grenze sein Gebrauch als Desinfektionsmittel. Thymol wird hauptsächlich als desodorierendes Mittel in den antiseptischen Mundwässern verwendet, gurgelt und Zahnpasten, wie in Mittel Thymol-Glyzerin BP, in dem es keine antiseptische Aktion hat.
Thymol ist auch ein wahres Antioxydant und ist bei Konzentrationen von 0,01% als Antioxydant für halothane, Trichloräthylen und Tetrachloräthylen verwendet worden. Die Oxydationsbremswirkung von thymol und von thymol Entsprechungen ist beschrieben worden. Vor kurzem, ist thymol gezeigt worden, um die perkutane in-vitroabsorption einiger Drogen, einschließlich 5 zu erhöhen - Fluorouracil, piroxicam, Propranolol, Naproxen und Tamoxifen. Studien haben auch gezeigt, dass der Schmelzpunkt von Lidocaine erheblich gesenkt wird, wenn er mit thymol gemischt wird.
Die Einatmung von thymol, im Verbindung mit anderen flüchtigen Substanzen, wird verwendet, um die Symptome von Kälten, von Husten und von verbundenen Atemstörungen zu vermindern. Außen ist thymol in den Abstaubenpulvern für die Behandlung von Dermatomykosen verwendet worden; thymol ist gezeigt worden, um synergistische pilzbefallverhütende Effekte zu haben, wenn es mit Ketoconazol kombiniert wird. Thymol wurde früher verwendet, in der Behandlung der Grubenwurminfektion aber ist jetzt durch weniger giftige Substanzen ersetzt worden.
In der Zahnheilkunde ist thymol mit Phenol und Kampfer gemischt worden, um Hohlräume, bevor man vorzubereiten füllte, und gemischt worden mit Zinkoxid, um eine Schutzkappe für Dentin zu bilden.
Thymol ist in der Nahrung, im Parfüm und in den kosmetischen Produkten eingeschlossen worden und ist auch als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizid verwendet worden. |
| Klinischer Gebrauch |
Isopropylmkresol wird extrahiert vom Öl der Thymusdrüse gemein (Thymian, des Lippenblütlers) indem man in das alkalineaqueous Medium verteilt, das von der Säurebildung gefolgt wird. Das Kristalle obtainedfrom die Mutterlauge sind groß und, mit athymelike Geruch farblos. Thymol ist nur leicht im Wasser löslich, aber es ist in den Alkoholen und in anderen organischen Lösungsmitteln extrem löslich. Thymol hat milde pilztötende Eigenschaften und ist benutzte inalcohol Lösungen und in den Abstaubenpulvern für die Infektion treatmentof Tinea (Scherpilzflechte). |
| Sicherheits-Profil |
Gift durch Einnahme und intravenöse Wege. Gemäßigt giftig durch subkutanen Weg. Experimentelle reproduktive Effekte. Veränderungsdaten berichteten. Ein Allergen. Unvereinbar mit Acetanilid. Wenn es zur Aufspaltung erhitzt wird, strahlt es scharfen Rauch und Reizungsdämpfe aus. Ein FDA-rezeptfreies Medikament verwendete als antibakterielles Mittel und Antimykotikum. |
| Sicherheit |
Thymol wird in den Kosmetik, in den Nahrungsmitteln und in den pharmazeutischen Anwendungen als Bindemittel verwendet. Jedoch ist möglicherweise thymol irritierend, wenn es oder folgender Kontakt mit der Haut oder den Augen inhaliert wird. Es verursacht möglicherweise auch Bauchschmerzen und das Erbrechen und manchmal die Anregung, die von der Krise des Zentralnervensystems gefolgt wird, das Mundverbrauch folgt; Fette und Alkoholzunahmeabsorption und Symptome verschlimmern.
Die Atmungsfestnahme, zugeschrieben akuter nasaler Ansammlung und Ödem, ist bei einem 3 Woche-alten Patienten wegen der fehlerhaften intranasalen Anwendung von Karvol, ein Kombinationsprodukt berichtet worden, das thymol miteinschließt. Der wieder hergestellte Patient, aber es wurden empfohlen, dass Einatmungsabschwellende mittel nicht in den Kindern unter dem Alter von 5 Jahren benutzt werden sollten.
LD50 (Meerschweinchen, mündlich): 0,88 g/Kg
LD50 (Maus, IP): 0,11 g/Kg
LD50 (Maus, IV): 0,1 g/Kg
LD50 (Maus, mündlich): 0,64 g/Kg
LD50 (Maus, Sc): 0,243 g/Kg
LD50 (Ratte, mündlich): 0,98 g/Kg |
| Lagerung |
Thymol sollte in den gut-geschlossenen, lichtechten Behältern, in einem kühlen, trocken, Platz gespeichert werden. Thymol wird durch Licht beeinflußt. |
| Unverträglichkeiten |
Thymol ist mit Jod, Alkalien und Oxidationsmitteln unvereinbar. Es verflüssigt oder bildet weiche Massen, auf trituration mit Acetanilid, antipyrine, Kampfer, monobromated Kampfer, Chloralhydrat, Menthol, Phenol oder Quininsulfat. Die antibiotische Tätigkeit von thymol wird in Anwesenheit der Proteine verringert. |
| Regelnder Status |
GRAS listete auf. Eingeschlossen in der inaktiv Bestandteil-Datenbank FDAs (Einatmung, Flüssigkeit; mündlich, Pulver für Lösung). Eingeschlossen in der nonparenteral Medizin (aktuell sahnt und Salben), genehmigt in Großbritannien. Eingeschlossen in der kanadischen Liste von annehmbaren Nonmedicinal Bestandteilen. |
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| Thymol-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |
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