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| Chemische Eigenschaften MIDECAMYCIN |
| Schmelzpunkt |
155℃ -156℃ |
| Alpha |
D23 -67° (c = 1 im Äthanol) |
| Siedepunkt |
874℃ |
| Dichte |
1,1651 (grobe Schätzung) |
| Brechungskoeffizient |
1,6220 (Schätzung) |
| Fp |
>110° (230°F) |
| Speichertemp. |
2-8°C |
| pka |
6,9 in 50% aq Äthanol |
| Wasserlöslichkeit |
Lösliches im Methanol oder im Äthanol. Unlöslich im Wasser |
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| MIDECAMYCIN-Verwendung und -synthese |
| Chemische Eigenschaften |
Weißer Körper |
| Begründer |
Medemycin, Meiji Seika, Japan, 1974 |
| Gebrauch |
Ein membered Ring 16 Macrolideantibiotikum benutzt auf Augenheilkunde sowie anderen medizinischen Gebieten. |
| Herstellungsverfahren |
Die SF-837 Belastung, nämlich Streptomyces mycarofaciens, die als ATCC-Nr. 21454 identifiziert wurden, wurde zu 60 Litern eines flüssigen Kulturmediums geimpft, das 2,5% verzuckerte Stärke, 4% Löslichgemüseprotein, 0,3% Kaliumchlorid und 0,3% Calciumcarbonat bei pH 7,0 enthält und Aufruhr-gezüchtet dann in einem jarfermenter an 28°C 35 Stunden lang unter Belüftung. Die resultierende Kultur wurde direkt gefiltert und der Filterkuchen, der den Myzelkuchen enthält, wurde mit verdünnter Salzsäure gewaschen.
Das Kulturfiltrat, das mit der Waschenflüssigkeit kombiniert wurde, wurde an einem Gesamtvolumen von 50 Litern (Kraft 150 mcg/ml) erhalten. Das Filtrat (pH 8) wurde dann mit 25 Litern Ethylacetat extrahiert und 22 Liter der Ethylacetatphase wurden zu ungefähr 3 Litern bei vermindertem Druck konzentriert. Das Konzentrat wurde mit 1,5 Litern Wasser verdünnt, justiert auf pH 2,0 durch Zusatz der Salzsäure 5N und gerüttelt dann gänzlich. Die wässrige Phase wurde von der organischen Phase getrennt und diese wässerige Lösung wurde auf pH 8 durch Zusatz des 3N Natriumhydroxids justiert und extrahiert dann mit rnl 800 des Ethylacetats. Der resultierende Ethylacetatauszug wurde dann ähnlich zusammen mit 500 ml wässriger Salzsäure gerüttelt, um die Wirkstoffe in das letztere zu übertragen, das wieder mit 400 ml Ethylr am Ätherextrakt pH 8.The wurde getrocknet mit wasserfreiem Natriumsulfat und konzentriert bei vermindertem Druck, um g 16,5 des hellgelben farbigen Pulvers zu geben extrahiert wurde.
12 g dieses groben Pulvers wurden in 200 ml Ethylacetat aufgelöst und die Lösung wurde durch eine Spalte von 600 ml pulverisiertem Kohlenstoff geführt, die mit Ethylacetat imprägniert worden waren. Die Entwicklung wurde unter Verwendung des Ethylacetats als das Lösungsmittel durchgeführt und die aktiven Brüche des Eluats wurden zu einem Gesamtvolumen von 2.500 ml gesammelt, das dann trocken bei vermindertem Druck verdunstet wurde, um 5 g eines weißen farbigen Pulvers zu erbringen. Dieses Pulver wurde in 10 ml Benzol aufgelöst und die unlöslichen Stoffe wurden herausgefiltert. Die gefilterte Lösung im Benzol wurde dann chromatographischer Isolierung unterworfen, indem man durch eine Spalte von 700 ml des Kieselgels überschritt, die mit Benzol imprägniert worden waren. Die Entwicklung der Wirkstoffe, die auf dem Kieselgel adsorbiert wurden, wurde unter Verwendung eines löslichen Systems bewirkt, das aus Benzolaceton besteht (4: 1) und das Eluat wurden in den Brüchen jeder 20 ml gesammelt. Die aktive Brüche Nr. 90-380, die eine einzelne Stelle in der Tonerdedünnschichtchromatographie gab und die als die SF- 837 Substanz lediglich enthalten angesichts des Rf-Werts der einzelnen Stelle erkannt werden könnte, zusammen zu einem Gesamtvolumen von 4.000 ml kombiniert wurden und dann bei vermindertem Druck konzentriert, um 1,5 g von weißem farbigem Pulver eines Schmelzpunktes von 122°C zu 124°C zu erbringen, das durch Analyse gefunden wurde, um die freie Basis der reinen Substanz zu sein SF-837. |
| Therapeutische Funktion |
Antibakterielles Mittel |
| Pharmazeutische Anwendungen |
Ein natürlich vorkommendes Stoffwechselprodukt von Streptomyces mycarofaciens, geliefert als das gebürtige Mittel und als midecamycin Azetat für orale Einnahme.
Es wird schnell und weitgehend und wird gesagt, weniger Giftigkeit als frühere Macrolides aufzuweisen umgewandelt. Es ist von begrenzter Verfügbarkeit. |
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| MIDECAMYCIN-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |
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