| Produkt-Name: |
Stigmasterin |
| Synonyme: |
(24S) - 24-Ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol; (22E, 24S) - 24-Ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol; (22E, 24S) - Stigmasta-5,22-diene-3β-ol; Anti-Steifheitsfaktor; Stigmasterin, 95%; Stigmasterin, 3β-Hydroxy-24-ethyl-5,22-cholestadiene, 5,22-Stigmastadien-3β-ol, Stigmasterin; (3β, 22E) - StigMasta-5,22-dien-3-ol; 22-Dehydro-24-ethylcholesterol |
| CAS: |
83-48-7 |
| MF: |
C29H48O |
| MW: |
412,7 |
| EINECS: |
201-482-7 |
| Produkt-Kategorien: |
chemisches Reagens; pharmazeutischer Vermittler; phytochemisch; Referenzstandards von den chinesischen medizinischen Kräutern (TCM). ; standardisierter Kräuterauszug; Hemmnisse; e; Biochemie; Hydroxy |
| Mol File: |
83-48-7.mol |
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| Stigmasterin-chemische Eigenschaften |
| Schmelzpunkt |
165-167 °C (Lit.) |
| Alpha |
-50 º (c=2, CHCl3) |
| Siedepunkt |
472.07°C (grobe Schätzung) |
| Dichte |
0,9639 (grobe Schätzung) |
| Brechungskoeffizient |
1,5000 (Schätzung) |
| Speichertemp. |
0-6°C |
| Löslichkeit |
Chloroform: soluble50 mg/ml |
| pka |
15.03±0.70 (vorausgesagt) |
| Form |
Pulver |
| Farbe |
Weiß |
| Wasserlöslichkeit |
unlöslich |
| λmax |
226nm (MeOH) (Lit.) |
| Merck |
14,8815 |
| BRN |
2568182 |
| CAS DataBase Reference |
83-48-7 (CAS DataBase Reference) |
| NIST-Chemie-Hinweis |
Stigmasterin (83-48-7) |
| EPA-Substanz-Register-System |
Stigmasterin (83-48-7) |
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| Stigmasterin-Verwendung und Synthese |
| Beschreibung |
Stigmasterin ist eine Art Betriebssterin oder Phytosterin. Es ist eine Art ableitung die Hydroxylgruppe, die ungesättigten Bindungen und Alkylgruppe enthalten. Es existiert hauptsächlich in den Fetten und die Öle der Sojabohne, der Calabar-Bohne und des Rapssamens sowie einiger Arten Gemüse, Hülsenfrüchte und Nüsse. Es kann für die Fertigung des halbsynthetischen Progesterons verwendet werden, das ein wertvolles menschliches Hormon ist. Es kann in der Biosynthese des Androgens, des Östrogens und der Corticoide auch verwendet werden. Außerdem kann es für die Fertigung des Vitamins D3 und des Cortisons verwendet werden. Als diätetische Ergänzung kann es das Cholesterin verringern, das im menschlichen Körper enthalten wird und den Gesundheitszustand unseres Körpers so aufladen. |
| Hinweise |
https://en.wikipedia.org/wiki/Stigmasterol
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Stigmasterin#section=Top |
| Chemische Eigenschaften |
weißes Pulver |
| Gebrauch |
Betriebssterin, benutzt als Vorläufer in der Synthese des Progesterons. |
| Definition |
ChEBI: Ein 3beta-sterol, das aus 3beta-hydroxystigmastane besteht, das Doppelbindungen an 5,6 hat - und 22,23 Positionen. |
| Reinigungs-Methoden |
Stigmasterin wird gut über das Tetrabromideacetat gereinigt. Das unreine Sterin (3g) wird acetyliert mit Ac2O (60mL) indem man für 1.5hour zurückfließt. Die Mischung wird an 20o für 1hour abgekühlt, und das grobe Azetat wird gesammelt. Das Azetat (3g) in Et2O (30mL) wird dann mit Br2/AcOH (38mL, vom Br2 5g in 100mL AcOH) und nachdem man über Nacht an 6o, das tetrabromoacetate abgekühlt ist, wird gefiltert weg und gewaschen mit Et2O behandelt. Nach sechs Rekristallisation von CHCl3/MeOH hat das tetrabromoacetate m 194-196o. Dieses Produkt (1g) in Staub AcOH (12mL) und des Zn (1g) wird für 1.5hours, filterte heißes zurückgeflossen, verdünnt mit H2O (30mL) und mit Et2O extrahiert. Der Auszug wird mit verdünntem wässrigem Natriumsulfit gewaschen, dann wird H2O, der Auszug (Na2SO4) getrocknet und das Stigmasterinacetat (~550mg) wird (4x) von EtOH und zweimal von MeOH/CHCl3 umkristallisiert (2: 1) das Azetat mit m 139-148o geben. Dieses Azetat (400mg) wird hydrolysiert, wenn man 10% alkoholisches KOH (1mL) für 1hour kocht. Dann wird H2O (30mL) und die Mischung wird extrahiert mit Et2O addiert. Der Auszug wird mit wässrigem Na2CO3 gewaschen, dann wird H2O, das Lösungsmittel weg destilliert und der Rückstand wird (3x) von 95% EtOH umkristallisiert, um ~110mg des reinen Stigmasterins zu geben. Er wird in einem Vakuum über P2O5 für 3hours an 90o getrocknet. Die Reinheit wird durch NMR überprüft. Das Azetat kristallisiert von MeOH mit m 145o, [] D 25 -56o (c 2, CHCl3). [Byerrum u. Ball-biochemische Vorbereitungen 7 86 1959, Thornton et al. J morgens Chem Soc 62 2006 1940, Colin et al. anales Chem 51 1661 1979, Beilstein 6 IV 4170.] |
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| Stigmasterin-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |
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