| Basisdaten des Imidazols |
| chemische Vorbereitungsmethode Hauptanwendung der körperlichen Eigenschaften der Eigenschaften wendet Produktionsverfahren an |
| Produkt-Name: | Imidazol |
| Synonyme: | 1H-IMIDAZOLE; 1,3-DIAZA-2,4-CYCLOPENTADIENE; 1,3-DIAZOLE; LABOTEST-BB LTBB001344; IMIDAZOL-PUFFER; IMINAZOLE; IMIDAZOL; GLYOXALIN |
| CAS: | 288-32-4 |
| MF: | C3H4N2 |
| MW: | 68,08 |
| EINECS: | 206-019-2 |
| Produkt-Kategorien: | API; Pharmazeutische Vermittler; In hohem Grade gereinigte Reagenzien; Andere Kategorien; Zone verfeinerte Produkte; Puffer; Imidazole, Pyrrole, Pyrazole, Pyrrolidin; Biochemie; Reagenzien für Oligosaccharid-Synthese; ACS-Grad-Puffer; ACS-Grad; Biologische Puffer; Puffer A bis Z; Vermittler für Propafenone-Hydrochlorid.; Bausteine; C3 zu C8; Chemische Synthese; Wesentliche Chemikalien; Heterozyklische Bausteine; Imidazole; Anorganische Salze; Forschungs-Wesensmerkmale; Lösungen und Reagenzien; 2-8°C |
| Mol File: | 288-32-4.mol |
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| Imidazol-chemische Eigenschaften |
| Schmelzpunkt | 88-91 °C (Lit.) |
| Siedepunkt | °C 256 (Lit.) |
| Dichte | 1,01 g/ml bei °C 20 |
| Dampfdruck | <1 mm="" Hg=""> |
| Brechungskoeffizient | 1,4801 |
| Fp | °F 293 |
| Speichertemp. | 2-8°C |
| Löslichkeit | H2O: 0,1Mbeidem°C20, klar, farblos |
| Form | kristallen |
| pka | 6,953 (an 25℃) |
| Farbe | weiß |
| Dichte | 1,03 |
| Geruch | Amingleiches |
| PH | 9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL in H2O) |
| PH-Strecke | 9.5 - 11 |
| Wasserlöslichkeit | 633 g/l (ºC 20) |
| λmax | λ: 260 Nanometer Amax: 0,10 λ: 280 Nanometer Amax: 0,10 |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| Merck | 14,4912 |
| BRN | 103853 |
| Stabilität: | Stall. Unvereinbar mit Säuren, starke Oxidationsmittel. Schützen Sie sich vor Feuchtigkeit. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| CAS DataBase Reference | 288-32-4 (CAS DataBase Reference) |
| NIST-Chemie-Hinweis | 1H-Imidazole (288-32-4) |
| EPA-Substanz-Register-System | Imidazol (288-32-4) |
| Sicherheitshinweise |
| Gefahrencodes | C, XI, T |
| Risiko-Aussagen | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Sicherheits-Aussagen | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UNO 2923 8/PG 3 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatur der automatischen Zündung | °C 480 |
| TSCA | Ja |
| HazardClass | 8 |
| PackingGroup | III |
| HS-Code | 29332990 |
| Giftigkeit | LD50 in den Mäusen (mg/kg): 610 i.p.; 1880 mündlich (Nishie) |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| SigmaAldrich | Englisch |
| ACROS | Englisch |
| ALPHA | Englisch |
| Imidazol-Verwendung und Synthese |
| chemische Eigenschaften | Imidazol ist zwischen den zwei Stickstoffatomen Enthaltens mit fünf des membered heterozyklischen Mitteln. Das unshared Elektronenpaar von 1 gebissenem Stickstoffatom im Imidazolring nimmt an der zyklischen Konjugation teil, verringert die Elektronendichte des Stickstoffatoms und macht Wasserstoff vom Stickstoffatom verlassen leicht in Form von Wasserstoff. Deshalb hat Imidazol schwache Säure und kann Salz mit starker Basis bilden. Das unshared Elektronenpaar des 3 gebissenen Stickstoffatoms im Imidazolring tut nicht teilnimmt an der zyklischen Konjugation, während es das sp2 hybridisierte Augenhöhlen, kann Protone und Formsalz mit starker Säure annehmen besetzt. Alkalisch vom Imidazol ist etwas stärker als Pyrazol und Pyridin. Es gibt tautomerism im Imidazolring. Der Wasserstoff auf dem 1 gebissenen Stickstoffatom kann auf das Atom 3 übertragen werden, deshalb sind Imidazolableitungen mit dem gleichen Substituenten beziehungsweise auf Bit 4 Bit und 5 tautomers. Imidazol ist zur Säure stabil und hat Oxydationsbremswirkung. Imidazolableitungen werden weit in der Natur, wie Histamin, Histidin und Benzimidazol, etc. gefunden. Es gibt einige interessante Reagenzien in den Acylimidazolmitteln. Zum Beispiel ist 1 Acetylimidazol ein stabiles acylating Mittel, nachdem Reaktion mit Pyrrol, es 1 Acetylpyrrol wird. Außerdem im allgemeinen kann 1 Acetylimidazol Ketone und Aldehydee unter Verwendung Grignard-Reagens und des Reduktionsmittels erhalten. Reaktion von N, von N-carbonyldimidazole und von Karboxyl- erhält nützliches Reagensacylimidazol. Das Verhältnis zwischen Imidazol und natürlichen Mitteln ist sehr nah. Zum Beispiel macht Pyrimidinring zu Purinableitungen nach Kondensation. Zusätzlich zum Sein wie 6 Aminopurin und Guanin die Nukleinsäurebasis, existiert er auch in den Organismen der Harnsäure, des Koffeins und des Theophyllins. Die katalytische Aktion des Imidazols, wie beschleunigte Enzymhydrolyse, noch unter Studie. Da die Ursache der allergischen Haut, seine Giftigkeit ähnliches todiamine ist. Ratte orales LD501880mg/kg. Imidazolstruktur |
| Körperliche Eigenschaften | In der Natur gibt es nur Imidazolableitungen und kein freies Imidazol. Der Niederschlag vom Benzol ist ein farbloses kristallenes Prisma, mit Gerüchen des Ammoniaks. Relative molekulare Massen-68,08. Relative Dichte 1,0303 (101/4℃). Schmelzpunkt 89~91℃, Siedepunkt 257℃, 165℃~168℃ (2.67×103Pa) und 138.2℃ (1.60×103Pa). Flammpunkt 145℃. Brechungskoeffizient 1,4801 (101℃). Viskosität 2.696mPa·s (100℃). Etwas Lösliches im Benzol, Erdöläther, Lösliches im Äther, Aceton, Chloroform und Pyridin, leicht Lösliches im Wasser (bei normaler Temperatur 70) und Äthanol. Sie erscheint schwaches alkalisches. Als D-NHbindung auf 1 Biss and-N= Bindung auf Wasserstoffbindung mit 3 gebissener Formen, ist der Siedepunkt ziemlich hoch; wenn 1 gebissener Wasserstoff ersetzt wird, kann Wasserstoffbindung nicht gebildet werden, folglich die Siedepunktabnahmen. Hinsichtlich der Wärmebeständigkeit löst sich sie selten unter 250℃ auf (Zersetzungstemperatur ist 590℃). Sie ist auch zu Reduktionsmittel und zum Oxydationsmittel sehr stabil, aber kann stabiles Salz mit anorganischer Säure bilden. Einige bestimmte aromatische Eigenschaften besitzend, konnte Halogenierung, Nitrierung, Sulfonierung und hydroxymethylation in Anwesenheit des Katalysators auch, erhalten. Kann mit dem schweren Stickstoffsalz in 2 verbunden werden gebissen worden. Darüber hinaus wegen des =NH (1 Bit) angeschlossen an die zwei Doppelbindungen, mit einigem vom „sauren“, kann es durch Metall ersetzt werden, um Salz zu erhalten. Darüber hinaus haben 3 gebissene Stickstoffionen Koordinationseffekt auf Metallionen, die Chelatemittel bilden können. Obgleich wiederherzustellen ist schwierig, aber mit dem Proton kombiniert werden kann, um Kationsart mit Resonanzstruktur zu erzeugen und von einer stabilen Form erhält. Tautomers des Imidazolringes sind sehr einfach zu ändern, also ist es schwer zu sagen die Isomere auf 4 gebissen oder 5 gebissen. Die oben genannten Informationen werden durch das Chemicalbook er Liao Pu redigiert. |
| Hauptanwendung | Imidazol kann als Epoxidhärtemittel benutzt werden, die mechanischen Eigenschaften wie Verbiegen, das Ausdehnen und Kompression etc. zu verbessern, verbessert die elektrischen Eigenschaften der Isolierung und verbessert Leistung von Chemikalienbeständigkeitseigenschaften, die in den Computern und in den Elektrogeräten weitverbreitet ist; Verwendet als Rostschutzmittel für Kupfer in den Leiterplatten und in den integrierten Schaltungen; Verwendet als pharmazeutische Rohstoffe für herstellende pilzbefallverhütende Drogen, Antimykotika, Droge für Behandlung des niedrigen Blutzuckergehalts, künstliches Plasma, Trichomonaddroge, Asthma bronchiale-Droge, Maculamittel, etc.; Verwendet als Rohstoff des Schädlingsbekämpfungsmittels für Synergisten, Insektenvertilgungsmittel und Fungizide des sauren Bormittels; Darüber hinaus wird Imidazol auch als Rohstoff des Härtemittels Harnstoff-Formaldehyd Harzes, der photographischen Medizin, des Klebers, der Beschichtung, des Vulkanisators, des antistatischen Mittels, des etc. benutzt; Vermittler für organische Synthese. |
| Vorbereitungsmethode | Mit Glyoxal als Rohstoff, der im Formaldehyd- und Ammoniumsulfat reagierend ist (oder im Ammoniak) in 85~90℃ und erhalten Sie Imidazolsulfat und dann neutralisiert mit Calciumhydroxid, um Imidazol grobes Produkt zu erhalten. Die Entstörung, die Wasserreinigung, Filtrat und Reinigungen kombinierend, Dekompressionsverdampfungskonzentration und -kristallisation, dann es hat getan. Wenn, Ammoniak direkt sollte zu verwenden, dann keine Verarbeitungsschritte des Sulfats dort sein und es kann sofort vorbereitet werden. Entweder mit Ammoniumsulfat oder -ammoniak, ist der Ertrag, ungefähr 45% verhältnismäßig niedrig. Mit O-Phenylendiamin und Ameisensäure als Rohstoff, über Zyklisierung zum Benzimidazol und durch Oxidation in der Schwefelsäurelösung, zum des Dicarbonylimidazols dann zu erzeugen; später im Effekt der kupfernen Oxidation, über Entcarboxylierung von 100 zu 150℃, zum grob zu erhalten; Und in der Benzollösungsrekristallisation, zum von Imidazolendprodukten dann zu erhalten. Mit D-Tartrat Säure als Rohstoff, in der Schwefelsäure, wurde Salpetersäure benutzt, um Nitrierung durchzuführen und 2, dinitro 3 Tartratsäure erhält; und dann in der Formaldehyd- und Ammoniakreaktion, dicarbonisches Imidazol erhalten; schließlich Entcarboxylierung, zum es zu erhalten. |
| Gebrauch | 1.Used als Vermittler des Bakterizids für imazalil, prochloraz, etc. und dass von der pharmazeutischen pilzbefallverhütenden Droge, vom econazole, von Ketoconazol und vom clotrimazole auch. 2.Used als organische Kunststoffe und Vermittler für die Vorbereitung von Drogen und von Schädlingsbekämpfungsmitteln. 3.Used als analytisches Reagens sowie in der organischen Synthese. 4.Imidazole wird hauptsächlich als Härtemittel für Epoxidharz verwendet. In Japan erklärt das Imidazol kleiner als Hälfte des Verbrauchs. Für Imidazolmittel, deren Dosierung 0,5 bis 10 Prozent des Epoxidharzes ist, kann es im Antimykotikum, im Ameisenmehltaumittel, in der hypoglykemischen Droge, im künstlichen Plasma, in etc. verwendet werden, kann in der Medizin auch verwendet werden, um Trichomoniasis- und Truthahnmitesser zu kurieren. Imidazol ist auch eins des hauptsächlichrohstoffs während der Produktion des pilzbefallverhütenden miconazole, des econazole, des clotrimazole und des Ketoconazol des Imidazols. Durch Imidazol und 2 4, ω-trichloroacetophenon als der hauptsächlichrohstoff, kann es Fruchtfungizid enilconazde erhalten. Addieren Sie 2, 4, ω-trichloroacetophenon in absolutes Methanol, wenn der Heizungsrückfluß, Brom addiert. Wartezeit, bis die Lösungsfarbe allmählich verschwand, abkühlend zu 0℃ und dann intensiv mischen es für 3h. Und die Vakuumdestillation des Methanols. Setzen Sie das restliche flüssige in das Wasser, um es mit Dichloromethan zu extrahieren. Nach dem Auszug, der mit Dichloromethan wieder hergestellt wird, fügen Sie verdünnen Salpetersäure, um Salz zu erhalten hinzu; Rekristallisation mit Wasser und mit Ammoniak dann behandelt, um 2' zu erhalten, 4' - dichloro-2-imidazole Acetophenon. Außerdem Natriumborhydridreduzierung in die entsprechenden Alkohole und dann in Anwesenheit des Natriumhydroxids und des Dimethyl Formamids verwenden, Gebrauchsallylchlorid basiert, um enilconazde (alias enilconazole) zu erhalten. , nachdem verdünntes Salpetersäuresalz und -wasser nach Rekristallisation unter Verwendung der AmmoniakWasserbehandlung von 2,2", 4" - Phenyl- Ethylketon des Dichlor- Methyl- Imidazols 2 addiert worden sind. Es hat etwas der Struktur und der Produktionsverfahren zwischen enilconazde und miconazole gemeinsam. Miconazole ist ein Breitspektrumantimykotikum, und enilconazde ist auch Antimykotikum, das im imazalil weitverbreitet ist. 5.Agrochemical Vermittler, Bakterizidvermittler, Triazolfungizid. |
| Produktionsverfahren | 1.It kann über Zyklisierung und Neutralisation durch Glyoxal gemacht werden. Gesetztes Glyoxal-, Formaldehyd- und Ammoniumsulfat in Reaktionstopf, -Aufruhr und -hitze bis zu 85-85℃ mit Hitzebewahrung 4h. Kühlen Sie es zu 50-60℃, mit Kalkwasserneutralisation zu pH für mehr ab, Hitze als 10. bis zu 85-90℃, Ammoniakausscheidung für mehr als 1h, es etwas, Filter- und Filterkuchenreinigung mit Heißwasser abkühlen; Kombinierte Wäsche, Filtrat und Vakuumkonzentration bis wasserfreies heraus gedämpft; fahren Sie zur Vakuumdestillation bis niedrige kochende Substanzen dämpfte ganz heraus, sammelt Brüche 105-160℃ (0.133-0.267kPa) fort und dann wird Imidazol getan. Der Ertrag ist ungefähr 45%. Eine andere Methode ist, die Zyklisierung von o-diaminobenzene und von Ameisensäure Benzimidazol erhalten, gefolgt von 4, dyhydroxy 5 Imidazol über Reaktion und offenes Regelkreis- des Wasserstoffperoxids, und Imidazol über Entcarboxylierung schließlich erhalten zu lassen. 4, dyhydroxy 5 Imidazol können durch D-Tartrat durch Nitrierung und Zyklisierung auch gemacht werden. Der Prozess des Erhaltens des Imidazols über Entcarboxylierung von 4, dyhydroxy 5 Imidazol ist als unten: Mischung 4, dyhydroxy 5 Imidazol mit Kupferoxid, Hitze bis zu 100-280℃, strahlen viele Kohlendioxyd aus, dann ist das gesammelte Destillat grobes Produkt und kristallisiert es schließlich mit Benzol um, um das Produkt zu erhalten, und der Ertrag ist 76%. Produktionsverfahren 2.The ist, Glyoxal-, Formaldehyd- und Ammoniumsulfat in Reaktionstopf, -Aufruhr und -hitze bis zu 85-85℃ mit Hitzebewahrung 4h zu setzen. Kühlen Sie es zu 50-60℃, mit Kalkwasserneutralisation zu pH für mehr ab, Hitze als 10. bis zu 85-90℃, Ammoniakausscheidung für mehr als 1h, es etwas, Filter- und Filterkuchenreinigung mit Heißwasser abkühlen; Kombinierte Wäsche, Filtrat und Vakuumkonzentration bis wasserfreies heraus gedämpft; fahren Sie zur Vakuumdestillation bis niedrige kochende Substanzen dämpfte ganz heraus, sammelt Brüche 105~160℃/133~266Pa fort und dann wird Imidazol getan. Mit O-Phenylendiamin als Rohstoff, setzen Sie ihn in Ameisensäure, Aufruhr und Hitze oben, Hitzebewahrung an 95~98℃ für 2h, kühlen es zu 50~60℃, justieren pH bis 10 mit 10%NaOH ab; Wenn sie Raumtemperatur, mit der Entstörung, dem Waschen und dem Trocknen, um Benzimidazol zu erhalten erreicht. Gesetztes Benzimidazol in starke Schwefelsäure, Hitze bis zu 100℃ und fallen langsam in H2O2. Reaktion, beim Rühren unter 140~150℃ für 1h, abkühlend zu 40℃, Wasserverdünnung, Niederschlag, Kristallisation, Filtration, das Waschen, das Trocknen und dann 4, dyhydroxy 5 Imidazol getan wird. Mischung 4, dyhydroxy 5 Imidazol mit Kupferoxid, Hitze bis zu 100-280℃, strahlen viele Kohlendioxyd aus, dann ist das gesammelte Destillat grobes Produkt des weißen Blockes und kristallisiert es schließlich mit Benzol um, um das feine Imidazol zu erhalten. |
| Chemische Eigenschaften | Imidazol ist ein heterozyklisches Mittel mit einem fünf-membered planaren Ring. Es ist amphoter und in hohem Grade polar. Der Pharmacophore des Imidazols existiert in den bioactive Mitteln einschließlich Aminosäuren, Wachstumsregler und therapeutische Mittel. |
| Gebrauch | Ausgezeichnet für Puffer im Bereich von pH 6.2-7.8 Imidazol ist benutzt worden
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| Gebrauch | Imidazol ist ein vielseitiges heterocycle, das in der Vorbereitung von verschiedenen biologisch-aktiven Mitteln wie dem Aminosäurehistidin benutzt wird und ist in vielen pilzbefallverhütende Medikation anwesend. Es ist auch benutztes Ext. ensively als Korrosionschutz auf Übergangsmetallen wie Kupfer. Es wird in der organischen Synthese und als antiirradiationagent verwendet. |
| Definition | ChEBI: Ein Imidazol tautomer, das den Abweichenwasserstoff in Position 1. hat. |
| Gesundheitsrisiko | Es ist im Verhältnis zu Pyrrol und otherfive-membered heterozyklischem Mittel ofnitrogen weniger giftig. Intraperitoneales Verwaltung ofimidazole verursachte Schlafsucht, Muskelkontraktionen und Krämpfe in den Mäusen. Wert Theoral LD50 in den Mäusen ist im mg/kg range900. |
| Feuergefahr | Nicht brennbarer Körper. |
| Reinigungs-Methoden | Kristallisieren Sie Imidazol vom *benzene, von CCl4, von CH2Cl2, von EtOH, vom Haustieräther, vom Aceton-/Haustieräther und von destilliertem entionisiertem Wasser. Trocknen Sie es an 40o unter Vakuum über P2O5. Destillieren Sie es mit Niederdruck. Er wird auch durch Sublimation gereinigt oder indem man Zonenschmilzt. [Snyder et al. Org Synth Coll Vol III 471 1955, Brustbeeren 97 Bredereck et al. Chem 827 1964, Caswell u. Spiro J morgens Chem Soc 108 6470 1986.] kristallisiert 15N-imidazole vom *benzene [Scholes et al. J morgens Chem Soc 108 1660 1986]. [Beilstein 23 II 34, 23 III/IV 564, 23/4 V 191.] |
| Imidazol-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |