| Beschreibung |
Maleinsäure ist eine organische Verbindung, die eine dicarbonische Säure ist, ein Molekül mit zwei Carboxylgruppen. Seine chemische Formel ist HO2MaleinsäureCCHCHCO2H.istdasDiesseitsisomerderbutenedioicSäure, in der, daFumarsäuredasTransisomerist. SiewirdhauptsächlichalsVorläuferzurFumarsäureverwendet, undim Verhältnis zuseinemElternteilmaleinsäureanhydrid, hatMaleinsäurewenigeAnwendungen. |
| Chemische Eigenschaften |
Maleinsäure, HOOCCH: CHCOOH, alias maleinic Säure und toxilic Säure, ist eine farblose kristallene Diabas- Säure. Es ist im Wasser und im Alkohol löslich. Maleinsäure wird in Herstellungskunstharzen, bei der Textilverarbeitung benutzt und wenn man Öle und Fette konserviert. |
| Chemische Eigenschaften |
Maleinsäure ist ein weißer kristallener Körper. Schwach, Säure wie Geruch. |
| Chemische Eigenschaften |
Maleinsäure tritt als weißes kristallenes (monoklinisches) Pulver auf und besitzt einen schwachen säuerlichen Geruch und einen astringierenden Geschmack.
Fumarsäure und Maleinsäure sind die einfachsten ungesättigten karboxylhaltigen diacids. Diese Säuren erfahren zweistufige Auflösung in den wässerigen Lösungen. Sie haben die gleiche Strukturformel aber die verschiedenen räumlichen Konfigurationen. Fumarsäure ist der Transport und die Maleinsäure das diesseits Isomer. Die physikalischen Eigenschaften der Maleinsäure und der Fumarsäure sind sehr unterschiedlich. Das diesseits Isomer ist weniger stabil. Maleinsäure wird in der Vorbereitung der Fumarsäure durch katalytische Isomerisierung benutzt. |
| Physikalische Eigenschaften |
Maleinsäure ist ein weniger stabiles Molekül als Fumarsäure. Die Differenz bezüglich der Verbrennungswärme beträgt 22,7 kJ·Mol? 1. Die Verbrennungswärme ist -1355 kJ/Mole. Maleinsäure ist im Wasser als Fumarsäure löslicher. Der Schmelzpunkt der Maleinsäure (°C) 135 ist auch viel niedriger als das der Fumarsäure (°C) 287. Beide Eigenschaften der Maleinsäure können wegen des intramolekularen Wasserstoffabbindens erklärt werden, das in der Maleinsäure auf Kosten von intermolekularen Interaktionen stattfindet, und das sind nicht in der Fumarsäure aus geometrischen Gründen möglich. |
| Gebrauch |
Maleinsäure ist ein industrieller Rohstoff für die Produktion der Glyoxyl- Säure durch Ozonolyse.
Maleinsäure wird benutzt möglicherweise, um Säurezusatzsalze mit Drogen zu bilden, um sie stabiler zu machen, wie indacaterol Maleate. |
| Gebrauch |
Fertigung von Kunstharzen; zu Ranzigkeit von Fetten und von Ölen im 1:10,000 (diese verzögern werden gesagt, um 3mal als die ohne die Säure länger zu halten); färbende und Fertigungswolle, Baumwolle und Seide; Vorbereiten der Maleatesalze der Antihistamine und der ähnlichen Drogen. |
| Definition |
ChEBI: Eine butenedioic Säure, in der die Doppelbindung diesseits hat (Z) - Konfiguration. |
| Produktionsverfahren |
Maleinsäureanhydrid ist die Hauptquelle der Maleinsäure produziert durch Hydratation. Maleinsäureanhydrid wird Handels- durch die Oxidation des Benzols oder durch die Reaktion des Butans mit Sauerstoff in Anwesenheit eines Vanadiumkatalysators vorbereitet. |
| Reaktionen |
Obgleich nicht Handels- geübt, kann Maleinsäure in Maleinsäureanhydrid durch Dehydrierung, in Apfelsäure durch Hydratation und in Bernstein- Säure durch Hydrierung (Äthanol/Palladium auf Kohlenstoff) umgewandelt werden. Sie reagiert mit Thionylchlorid- oder Phosphorpentachlorid, um die Maleinsäurechlorverbindung (es ist nicht möglich, die saure monochlorverbindung zu lokalisieren) zu geben. Maleinsäure, seiend elektrophil, nimmt als dienophile an vielen Diels-Alder-Reaktionen teil. |
| Synthese-Hinweise |
Zeitschrift des American Chemical Society, 86, P. 4603, 1964 DOI: 10.1021/ja01075a017
Die Zeitschrift organischer Chemie, 60, P. 6676, 1995 DOI: 10.1021/jo00126a013
Organische Synthesen, Coll. Vol. 2, P. 302, 1943 |
| Allgemeine Beschreibung |
Maleinsäure ist ein farbloser kristallener Körper, der einen schwachen Geruch hat. Maleinsäure ist brennbar, obwohl Maleinsäure möglicherweise etwas Bemühung unternimmt anzuzünden. Maleinsäure ist im Wasser löslich. Maleinsäure wird benutzt, um andere Chemikalien und für das Färben und die Fertigung von natürlich vorkommenden Fasern zu machen. |
| Luft-u. Wasser-Reaktionen |
Lösliches im Wasser. |
| Reaktivitäts-Profil |
Maleinsäure ist zum weißen kristallenen Körper ein farbloses. Gemäßigt giftig. Wenn Sie zur Maleinsäure der Aufspaltung erhitzt werden, strahlt Reizungsdämpfe und scharfen Rauch aus [Lewis, 3. Ed., 1993, P. 790]. |
| Gefahr |
Toxische Substanz durch Einnahme. |
| Gesundheitsrisiko |
Einatmung verursacht Irritation der Nase und der Kehle. Kontakt mit Augen oder Hautursachenirritation. |
| Feuergefahr |
Spezielle Gefahren von Verbrennungs-Produkten: Der Reizungsrauch, der Maleinsäureanhydrid enthält, sich bildet möglicherweise im Feuer. |
| Pharmazeutische Anwendungen |
Maleinsäure wird in der Pharmaindustrie als pH-Modifizierer und in einem Puffermittel benutzt. Sie wird auch verwendet, um Ranzigkeit von Ölen und von Fetten zu verhindern; ein Verhältnis von 1: 10 000 ist normalerweise genügend, Ranzigkeit zu verzögern. Maleinsäure ist als pharmazeutischer Vermittler allgemein verwendet, die Maleatesalze einiger Kategorien therapeutische Mittel, wie Salze von Antihistaminen und von anderen Drogensubstanzen zu bilden. |
| Sicherheits-Profil |
Gemäßigt giftig durch Einnahme und Hautkontakt. Durchläufe durch intakte Haut. Eine Haut und schweres ein Augenreizmittel und ein Ätzmittel. Geglaubt, um als sein Isomer, fumeric Säure giftiger zu sein. Brennstoff, wenn Sie herausgestellt werden, um zu erhitzen oder zu flammen. Wenn es zur Aufspaltung erhitzt wird, strahlt er scharfen Rauch und Reizungsdämpfe aus. |
| Sicherheit |
Maleinsäure wird im Allgemeinen als ein ungiftiges und nicht reizendes Material angesehen, wenn sie auf niedrigen Ständen als Bindemittel verwendet wird. Maleinsäure wird in den Mund-, aktuellen und parenteralen pharmazeutischen Formulierungen zusätzlich zu den Nahrungsmitteln benutzt.
LD50 (Maus, mündlich): 2.40g/kg (7)
LD50 (Kaninchen, Haut): 1.56g/kg
LD50 (Ratte, mündlich): 0.708g/kg |
| Mögliche Belichtung |
Maleinsäure wird, um Kunstharze, Antihistamine zu machen, benutzt und (Verzögerungsranzigkeit) von den Fetten und von den Ölen zu konservieren |
| Kanzerogenität |
In den chronischen Fütterungsstudien wurden 12 Osborne-Mendel-Ratten pro Gruppe Maleinsäure 0,5, 1,0 oder 1,5% in ihren Diäten für 2 Jahre eingezogen. Konzentrationen von Maleinsäure 1,0 und 1,5% verzögerten die Wachstumsrate von Ratten und alle Konzentrationen der erhöhten Mortalitätsrate der Maleinsäure; kein tumorigenesis wurde berichtet. Toxikologische Unterschiede von den Kontrollen wurden nicht markiert, und die Pathologie war unspezifisch. |
| Lagerung |
Maleinsäurebekehrte in die viel hochschmelzende Fumarsäure (Wartungstafel: 287°C) als zu einer Temperatur etwas über seinem Schmelzpunkt erhitzte.
Maleinsäure ist brennbar, wenn sie herausgestellt wird, um zu erhitzen oder zu flammen. Das Massenmaterial sollte in den luftdichten Glasbehältern gespeichert werden und vor Licht geschützt werden. Es wird, um empfohlen es über 25°C. nicht zu speichern. |
| Verschiffen |
UN2215 Maleinsäure, Gefahrenklasse: 8; Aufkleber: Material 8-Corrosive. |
| Reinigungs-Methoden |
Kristallisieren Sie die Säure vom Aceton-/Haustieräther (b 60-80o) oder vom Heißwasser. Trocknen Sie es an 100o. [Beilstein 2 H 748, 2 ich 303, 2 II 641, 2 III 1911, 2 IV 2199.] |
| Unverträglichkeiten |
Staub bildet möglicherweise explosive Mischung mit der Luft, die mit Oxidizers unvereinbar ist (Chlorate, Nitrate, Hyperoxyde, Permanganate, Perchlorate, Chlor, Brom, Fluor, etc.); Kontakt verursacht möglicherweise Feuer oder Explosionen. Halten Sie weg von alkalischen Materialien, starke Basis, Amine, Reduktionsmittel; Alkalimetalle |
| Unverträglichkeiten |
Maleinsäure kann mit Oxydierungsmaterialien reagieren. Wässerige Lösungen sind zu den Kohlenstoffstählen ätzend. |
| Müllentsorgung |
Lösen Sie auf oder mischen Sie das Material mit einem brennbaren Lösungsmittel und Brand in einem chemischen Verbrennungsofen, der mit einem Nebenbrenner und einem Wäscher ausgerüstet wird. Alles Bundes-, Staat und lokalen Klimaregelungen müssen beobachtet werden. Flüssigkeit: äschern Sie ein, nachdem Sie mit einem brennbaren Lösungsmittel gemischt haben. Benutzen Sie Nebenbrenner für komplette Verbrennung. Körper: lösen Sie sich in einem brennbaren Lösungsmittel oder in einem Paket im Papier und im Brand auf. Sehen Sie oben |
| Regelnder Status |
Eingeschlossen in der inaktiv Bestandteil-Datenbank FDAs (IM und IV Einspritzungen; Mundtabletten und Kapseln; aktuelle Anwendungen). Eingeschlossen in der nonparenteral und parenteralen Medizin genehmigt in Großbritannien. |
