| Basisdaten 7-Dehydrocholesterol |
| Produkt-Name: | 7-Dehydrocholesterol |
| Synonyme: | (3) - 7-Dehydrochlesterol; (3beta) - Cholesta-5,7-dien-3-ol; (3-beta) - cholesta-7-dien-3-ol; (3beta) - cholesta-7-dien-3-ol; 3-Hydroxycholesta-5,7-diene; cholesta-5,7-dien-3-beta-ol; Cholesta-5,7-dien-3-ol; Cholesta-5,7-dien-3-ol, (3beta) - |
| CAS: | 434-16-2 |
| MF: | C27H44O |
| MW: | 384,64 |
| EINECS: | 207-100-5 |
| Produkt-Kategorien: | Vermittler u. Feinchemikalien; Pharmazeutische Produkte; Pharmazeutische Rohstoffe; e |
| Mol File: | 434-16-2.mol |
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| chemische Eigenschaften 7-Dehydrocholesterol |
| Schmelzpunkt | 148-152 °C (Lit.) |
| Alpha | -116 º (C=1, CHCL3) |
| Siedepunkt | 451.27°C (grobe Schätzung) |
| Dichte | 0,9717 (grobe Schätzung) |
| Brechungskoeffizient | 1,5100 (Schätzung) |
| Speichertemp. | −20°C |
| pka | 14.91±0.70 (vorausgesagt) |
| optische Tätigkeit | [α] 20/D -115±8°, c = 1% im Chloroform |
| Wasserlöslichkeit | Unlöslich |
| Merck | 13,2887 |
| BRN | 2224615 |
| InChIKey | UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N |
| CAS DataBase Reference | 434-16-2 (CAS DataBase Reference) |
| NIST-Chemie-Hinweis | Cholesta-5,7-dien-3-ol, (3" Beta“) - (434-16-2) |
| EPA-Substanz-Register-System | Cholesta-5,7-dien-3-ol, (3.beta.) - (434-16-2) |
| Sicherheitshinweise |
| Sicherheits-Aussagen | 24/25 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | FZ5650000 |
| F | 8-10-23 |
| HS-Code | 29061990 |
| MSDS-Informationen |
| Anbieter | Sprache |
|---|---|
| ACROS | Englisch |
| SigmaAldrich | Englisch |
| ALPHA | Englisch |
| Verwendung 7-Dehydrocholesterol und Synthese |
| Chemische Eigenschaften | weiß zum elfenbeinfarbenen feinen kristallenen Pulver |
| Gebrauch | Ein Vitaminvorläufer. Vitamin D3 wird durch die Aktion des Sonnenlichts oder der ultravioletten Bestrahlung aus dem Vorläufer, Dehydrocholesterin 7 (7-DC) produziert, das in der Haut von Tieren und von Menschen synthetisiert wird. In den meisten Geweben des Körpers, ist Dehydrocholesterin 7 der unmittelbare Vorläufer des Cholesterins. Es wird auf Cholesterin durch das Enzym 3β-hydroxysterol-Δ7-reductase (DHCR7) im letzten Schritt der Cholesterinbiosynthese verringert. 7-DHC sammelt im Smith-Lemli-Opitz-Syndrom (SLOS), eine Störung, die durch eine Veränderung im Gen DHCR7 und verringerte Cholesterinspiegel in den körperlichen Geweben und Flüssigkeiten gekennzeichnet werden, sowie Mikrozephalie, intellektuelle Unfähigkeit und unterscheidende dysmorphic Eigenschaften an. Es ist gegen die Oxidation des freien Radikals in hohem Grade anfällig und verursacht einige oxysterols, die möglicherweise in die Pathogenese von SLOS miteinbezogen werden. Niveaus 7-DHC werden des Gehirns, Leber erhöht, und Serum in einem Rattenmodell von SLOS verursachte durch das DHCR7 Hemmnis AY 9944. 7-DHC ist ein Provitamin, das in Vitamin D3 durch ultraviolettes-b Licht (UVB) in einem menschlichen Hautäquivalentsystem und in lokalisierten menschlichen Hautproben umgewandelt wird. |
| Gebrauch | 7-Dehydrocholesterol (7-DHC), ein 5,7 konjugiertes Diensterin ist ein biosynthetischer Vorläufer des Cholesterins. Es hilft in der Produktion des Vitamins D3, wenn es ultravioletter Strahlung B (UVB) herausgestellt wird. 7-Dehydrocholesterol ist als interner Standard verwendet worden, um Sterine zu bestimmen. 7-dehydrocholesterol wird in der Diagnose des Smith-Lemli-Opitz-Syndroms verwendet. Blut und Gewebe von Kindern mit Syndrom Smith Lemli-Opitz (SLO) enthalten verringerte Mengen Cholesterin und groß erhöhte Konzentrationen von Dehydrocholesterin 7 und seines Dehydrocholesterins des Isomers 8. |
| Produkte der Vorbereitungs-7-Dehydrocholesterol und Rohstoffe |
| Rohstoffe | Cholesterin |
| Vorbereitungs-Produkte | Vitamin D3 |