| Produkt-Name: |
Bekanamycin |
| Synonyme: |
d-streptamine, o-3-amino-3-deoxy-alpha-d-glucopyranosyl- (1-4) - O (2,6-diamino-2; kanendomycin; kdm; nebramycinfactor5; nebramycinv; (2R, 3S, 4R, 5R, 6R) - 5-Amino-2- (aminomethyl) - 6 [(1R, 2S, 3S, 4R, 6S) - 4,6-diamino-3- [(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) - 4-amino-3,5-dihydroxy-6- (Hydroxymethyl-) oxan-2-yl] oxy-2-hydroxycyclohexyl] oxyoxane-3,4-diol; Bekanamycin; NK 1006 |
| CAS: |
4696-76-8 |
| MF: |
C18H37N5O10 |
| MW: |
483,51 |
| EINECS: |
225-170-5 |
| Produkt-Kategorien: |
Hemmnisse; Pharmazeutische Vermittler; API |
| Mol File: |
4696-76-8.mol |
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| Chemische Eigenschaften Bekanamycin |
| Schmelzpunkt |
178-182° (Dezember) |
| Alpha |
D18 +130° (c = 0,5 im Wasser); D21 +114° (c = 0,98 im Wasser) |
| Siedepunkt |
580.49°C (grobe Schätzung) |
| Dichte |
1,3771 (grobe Schätzung) |
| Brechungskoeffizient |
1,7600 (Schätzung) |
| pka |
13.07±0.70 (vorausgesagt) |
| Farbe |
Kristalle |
| Giftigkeit |
LD50 i.v in den Mäusen: 136 mg/kg (Wakazawa) |
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| Verwendung und Synthese Bekanamycin |
| Begründer |
Kanendomycin, Meiji Seika, Japan, 1969 |
| Herstellungsverfahren |
200 Liter des Mediums, das 2,0% Stärke, 1,0% Sojaschrot, 0,05% KCl, 0,05% MgSO4 enthält·7H2O, 0,3% NaCl, 0,2% NaNO3 wurde in den 400-Liter-Gärungserreger gelegt, wurde der pH bis 7,5 justiert, und das Medium wurde dann (pH nach der Sterilisation war 7,0), für 30 Minuten an 120°C entkeimt, geimpft mit 1.000 ml 40 Stunde Erschütterung-kultivierter Suppe von S.-kanamyceticus (eine vorgewählte Nebenkultur von K2-J Belastung) und Behälter-züchtete an 27°-29°C. Während Antischaummittel, Sojaöl (0,04%) und Silikon (0,04%) addiert wurden. Die Suppe, nachdem 48 Stunden gefunden wurden, um 250 mcg/ml des Kanamykins zu enthalten.
Ein Teil (950 ml) des reichen Eluats wurde auf pH 6,0 durch den Zusatz der Schwefelsäure justiert. Ultrawet K (7,0 g) in 70 ml Wasser wurden langsam dem neutralisierten Eluat hinzugefügt, um Kanamykin B dodecylbenzenesulfonate herbeizuführen, das durch Filtration gesammelt wurde, nachdem man Filterhilfsmittel (Dicalite) addiert hatte. Der Kuchen wurde mit Wasser gewaschen und extrahiert mit 100 ml Methanol. Nachdem man mit Methanol gefiltert hatte und sich gewaschen hatte, wurde Schwefelsäure dem Filtrat hinzugefügt, bis nicht mehr Sulfat des Kanamykins B herbeiführte. Nach Einführung eines gleichen Volumens des Acetons, zum des kompletteren Niederschlags bereitzustellen, wurde das Sulfat des Kanamykins B durch Filtration gesammelt, gewaschen mit Methanol und getrocknet in vacuo an 50°C. |
| Therapeutische Funktion |
D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl- (1 - 6) - O [2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl- (1-4)]- Sulfat 2-deoxy (1: 1) |
| Antibiotische Tätigkeit |
Eine Komponente der Mischung der kanamycins produziert durch Streptomyces kanamyceticus. Es ist ungefähr zweimal so aktiv wie Kanamykin A und ist zweimal so giftig. Es ist nicht gegen Amikacin-beständige Belastungen von MRSA aktiv. Es ist gegen Ps schlecht aktiv. aeruginosa.
Die Pharmakokinetik und der Gebrauch ist denen des Kanamykins ähnlich. Eine 0,5% Augenlösung ist benutzt worden, um Gonokokkenophthalmia neonatorum zu behandeln. Sie ist in Japan verfügbar. |
| Sicherheits-Profil |
Gift durch intravenösen Weg. Gemäßigt giftig durch intraperitoneales und subcutaneousroutes. Wenn es zur Aufspaltung erhitzt wird, strahlt er toxicfumes von NOx aus. |
| Reinigungs-Methoden |
Eine kleine Menge Kanamykin B (24mg) kann auf einer kleinen Dowex-1 x Spalte 2 (6 x 50mm) gereinigt werden; der erforderliche Bruch wird trocken und der Rückstand verdunstet, der von EtOH kristallisiert wird, das eine kleine Menge H2O enthält. [Umezawa et al. Stier Chem Soc Jpn 42 537 1969.] ist es von H2O durch Auflösungs~1g in H2O (3mL) kristallisiert worden, Me2NCHO (3mL) addiert und an 4o über Nacht beiseite gesetzt. Die Nadeln werden zum konstanten Gewicht an 130o gesammelt und getrocknet. Es ist auch von wässrigem EtOH umkristallisiert worden. Es ist in CHCl3 und im isoPrOH etwas löslich. [IR: Wakazawa et al. J Antibiot 14A 180, 187 1961, Ito et al. J Antibiot 17 A 189 1964, Beilstein 18 III/IV 7631.] |
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| Bekanamycin-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |
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