| Produkt-Name: |
(-) - Epicatechingallat |
| Synonyme: |
EPICATECHIN-GALLAT, (-) - SNAP-N-SHOOT 0.1mg/ml (P); EPICATECHIN-GALLAT, (-) - (P); 8--12a-methyl-3,4,4a, 4b, 5,6,10b, 11,12,12a-decahydrochrysen-2 (1h) - eins; (-) - Epicatechingallat, 99%, vom grünen Tee; epicatechol, Gallat; l-epicatechingallate; EPICATECHIN-GALLAT (ECG) VON GRÜNEM TEE 50% DURCH HPLC; EPICATECHIN-GALLAT (ECG) VON GRÜNEM TEE 70% DURCH HPLC |
| CAS: |
1257-08-5 |
| MF: |
C22H18O10 |
| MW: |
442,37 |
| EINECS: |
603-088-4 |
| Produkt-Kategorien: |
ECG; Pharmazeutische Rohstoffe; chemisches Reagens; pharmazeutischer Vermittler; phytochemisch; Hemmnisse; Aromatische Substanzen; Chirale Reagenzien; Vermittler u. Feinchemikalien; Pharmazeutische Produkte; Referenzstandards von den chinesischen medizinischen Kräutern (TCM). ; standardisierter Kräuterauszug |
| Mol File: |
1257-08-5.mol |
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| (-) - Epicatechingallat chemische Eigenschaften |
| Schmelzpunkt |
257-258°C |
| Alpha |
-182~-194° (D/20℃) (c=0.2, CH3OH) |
| Siedepunkt |
°C 861.7±65.0 (vorausgesagt) |
| Dichte |
1.80±0.1 g/cm3 (vorausgesagt) |
| Speichertemp. |
2-8°C |
| pka |
7.75±0.25 (vorausgesagt) |
| Wasserlöslichkeit |
Lösliches im Wasser, Aceton, DMSO, Methanol. |
| InChIKey |
LSHVYAFMTMFKBA-TZIWHRDSSA-N |
| CAS DataBase Reference |
1257-08-5 (CAS DataBase Reference) |
| Sicherheits-Aussagen |
24/25 |
| WGK Deutschland |
3 |
| RTECS |
DH9030000 |
| F |
10-23 |
| HS-Code |
29329990 |
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| (-) - Epicatechingallat Verwendung und Synthese |
| Wirkstoffe des Tee-Polyphenols |
Epicatechingallat bezog kurz sich als EGCG und war der Ester, der durch epigallocatechin und Gallatsäure gebildet wurde und gehörte einer Art Teepolyphenole; ist eine Art Flavonoide, D-Formesterkatechine.
Epicatechingallat ist die cathchin Monomere, die vom Tee lokalisiert wird und ist die Hauptwirkstoffe von Polyphenolen.
Abbildung 1 zeigt die stereochemical Struktur des Epicatechingallats |
| Teepolyphenole |
Teepolyphenole sind der allgemeine Ausdruck der Teepolyphenole und sind eine Art Polyphenole unter Verwendung der Katechine als der bedeutende Körper mit biologischem Oxidationseffekt. Chinesischer Tee enthält normalerweise 20% bis 30% Teepolyphenole. Teepolyphenole können in fünf Kategorien unterteilt werden, von denen das Flavanol (hauptsächlich Katechine) das wichtigste ist; außerdem gibt es auch Anthocyanin, Flavonoide, Flavonol und phenoplastische Säuren. Katechine erklären ungefähr 50% bis 70% der Gesamtmenge der Teepolyphenole und betragen 12% bis 24% des Trockengewichts des Tees. Es ist ein Mittel der komplexen Struktur, einschließlich vier Arten einfache Katechine (nannte auch Nichtester schreiben Katechine) und zwei Arten komplexe Katechine (alias Esterart Katechine). Die Tendenz des Inhalts der Teepolyphenole ist im Allgemeinen als unten: grüner Tee ist höher als schwarzer Tee; Sommer- und Herbsttee sind mehr als Frühlingstee. Die Hauptpharmakologischen wirkungen von Teepolyphenolen sind:
(1) senken das Blutlipid, hemmen Atherosclerose. (2) erhöhen die Kapillaren, unteren Blutzucker. (3) Anti-Strahlung. (4) Anti-Altern. (5) krebsbekämpfend und Antiveränderung. (6) bakterizider Effekt.
Abbildung 2 ist die Teepolyphenole, welche die bedeutenden chemischen Substanzen enthalten; |
| Biologische Aktivität |
Mundbiologische aktivität ist arm; die Wirksamkeit des Nehmens einer Dosierung von mg 800 ist wirklich eine Größenordnung niedriger als die wirkliche Situation. |
| Giftigkeit |
EGCG wäre möglicherweise Krebs erzeugend; Studie hat gefunden, dass während der Schwangerschaft, Aufnahme von Polyphenolen das Risiko der neugeborenen Leukämie erhöht; es ist nicht für schwangere Frauen zu Aufnahme bioflavones gut; während der Schwangerschaft Verwaltung möglicherweise des Tees oder Kaffee während der Schwangerschaft erhöhen das Risiko für Kinder des Leidens unter bösartigem Tumor des Zentralnervensystems (CNS), und der spezifische Mechanismus bleibt unbekannt. |
| Biosynthesebahn des Epicatechingallats |
Abbildung 3 zeigt die Synthese des Epicatechingallats in den Anlagen.
Die Enzyme, die in die Synthesebahn mit einbezogen werden, schließen Phenylalaninammoniak-lyase (Kameraden), Hydroxylase des Zimtamats 4 (C4H), Ligase 4-¬coumaroyl¬CoA (4CL), Chalconeisomerase (CHI), Chalcone Synthase (CHS), flavonoid3'¬-Hydroxylase (F3'H), flavonoid3, 5' ¬hydroxylase (F3'5'H), ¬flavanone (2S) 3¬hydroxylase (F3H), dihydroflavonol-4-¬reductase (DFR), leucoanthocyanidin Reduktase (LAR), Anthocyanidinreduktase, ANR, Anthocyanidin Synthase (amerikanischen Nationalstandard) und flavonoide Glukosyl- Transferase UFGT UDPG¬ und so weiter mit ein. |
| Antibakterieller Effekt |
Epicatechingallat hat den antibakteriellen Effekt, nachdem es bakteriostatischen und bakteriziden Effekt gegen viele Arten allgemeine Krankheitserreger einschließlich Proteus, Staphylococcus aureus, Staphylokokkenepidermidis sich es unterschieden hatte; Streptokokken-, Botox-, Milchsäurebazillus- und Vibriocholera, besonders intestinale Krankheitserreger. Außerdem kann Epicatechingallat die Infektion der antibiotikaresistenten Staphylokokke auch effektiv verhindern; es hat hemmenden Effekt gegen Hämolysin ECG und EGCG. Darüber hinaus hat es auch hemmenden Effekt gegen pathogene Pilze, die menschliche Hautkrankheit verursachen können, wie der Haupttinea alba, weiße Scherpilzflechte der Plakettenblase, weiße Scherpilzflechte der Schweissblase und störrischer Tinea und andere parasitäre Pilze. |
| Anti-Oxidationseffekt |
Epicatechingallat gehört einer Polyphenolhydroxylchemikalie und ist ziemlich leicht, in Ester oxidiert zu werden und Proton H zur Verfügung zu stellen und so hat bedeutendes Antioxidanseigentum. Die Antioxidanskapazität von Teepolyphenolen ist 18mal als dass von Vitamin E; 3 bis 10mal als das des Vitamins C. Es hat die Fähigkeit, die Synthese von N-Nitrosomitteln zu blockieren, hemmt die Tätigkeit des Lipoxygenase und der Lipidperoxidation. Dieses lässt es ausgezeichnete Krankheitsverhinderung und Behandlungseffekt im krebsbekämpfenden, in der Antiveränderung, im Antialtern, in der Verhinderung und in der Behandlung der Herz-Kreislauf-Erkrankung, in der Behandlung von Hepatitis und in vielen anderen Aspekten spielen. |
| Andere pharmakologische Wirkungen |
- Hypoglykemischer Effekt, einige experimentelle Daten haben bestätigt, dass Teepolyphenole ein Invertasehemmnis ist, also kann es die Umwandlung von Saccharose zur Glukose hemmen und zu die Abnahme des Blutzuckers führen.
- Antivireneffekt, hat es hemmenden Effekt gegen Virus der Grippe A, der Grippe B sowie das menschliche Atmungssystem covariate Virus (RSV). Darüber hinaus haben Teepolyphenole auch ein starkes anti--inhibitoryeffect gegen Gastroenteritisvirus, Hepatitis ein Virus und Betriebsviren. In den letzten Jahren ist es bestätigt worden, dass Teepolyphenol ein starkes neues Hemmnis von HIV-IRT ist.
- Krebsbekämpfend, Antiveränderungseffekt; Epicatechingallat hemmt nicht nur eine Vielzahl von chemischen Karzinogen-bedingten Veränderungen, aber hemmt auch den mutagenen Effekt einiger Arten Mischkarzinogene (Tabaknebelverdickungsmittel, Kohlenteer, geräucherter Fischauszug, X Ray).
- Für die Behandlung der Herz-Kreislauf-Erkrankung; Studien haben, dass Teepolyphenole verschiedene Effekte einschließlich Antigerinnungsmittel haben, fördern Fibrinolyse, Antiplättchenanhäufung gezeigt und den Blutdruck, senken Blutdruck, Verhinderung und Behandlung von Atherosclerose sowie schützen das Myocardium gesenkt.
- Anti-allergischer und entzündungshemmender Effekt, Teepolyphenole hat einen bedeutenden hemmenden Effekt auf das transparente Enzym, unter dem Theaflavingallat eine hemmende Tätigkeit von 99,1% hat und ist, die schnelle allergische Reaktion effektiv zu hemmen.
- Gastro-intestinale Schutzfunktion. Sie kann die H-K-Atpase in der Magenschleimhaut hemmen, die grundlegend die Absonderung der gastrischen Säure hemmt. Dieses verringert die gastrische Irritation und die Verletzung durch gastrische Säure. Es kann Geschwüre behandeln und den gastro-intestinalen Krampf auch vermindern.
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| Lagerung |
Es sollte versiegelt werden, gelegt worden in eine kühle trockene Umwelt, von der Feuchtigkeit, vom Licht und von der hohen Temperatur vermieden zu werden. |
| Chemische Eigenschaften |
Weißes Pulver |
| Gebrauch |
Ein der Katechinisomere und des starken Antioxydants, die eine breite Palette von Membranproteinen modulieren können. Seine Doppelschicht-Abänderungskraft wurde unter Verwendung gramicidin A (GA) Kanäle als Sonden geprüft. Alle c-atechins ändern GA-Kanalfunktion und ändern Doppelschichteigenschaften, mit einer Strecke mit 500 Falten in der Kraft. Die Gallatgruppe verursacht gegenwärtigen Block, wie offensichtlich durch kurze abwärts gegenwärtige Übergänge. |
| Gebrauch |
Ein Antioxydant nachgeforscht als Anhangbehandlung einiger methyicillin beständiger Bakterien. |
| Gebrauch |
(-) - Epicatechingallat ist Polyphenole, die an die grünen und schwarzen Tees reichlich sind. (-) - Epicatechingallat (ECG) ist ein natürlicher Katechin mit einer einzelnen galloyl Gruppe. Die Hydroxylgruppen von ECG tragen zu seiner starken Oxydationsbremswirkung bei und erleichtern die Tötung von Methicillin-beständigen Belastungen von S.-goldfarbigem. |
| Definition |
ChEBI: Ein Gallatester erhalten durch formale Kondensation der carboxy Gruppe der Gallussäure mit (3R) - Hydroxyl- Gruppe des Epicatechins. Ein Naturprodukt gefunden in Parapiptadenia-rigida. |
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