Basisdaten der Sebacinsäure |
Produkt-Name: | Sebacinsäure |
Synonyme: | RARECHEM-AL BO 0380; SEBACINSÄURE; SEBACINIC-SÄURE; DECANEDIOIC SÄURE; SÄURE 1,8-OCTANEDICARBOXYLIC; Säure 1,10-Decanedioic; 1,10-decanedioicacid; acidesebacique |
CAS: | 111-20-6 |
MF: | C10H18O4 |
MW: | 202,25 |
EINECS: | 203-845-5 |
Produkt-Kategorien: | Alpha, Omega--Alkanedicarboxylicsäuren; Alpha, Omega-bifunktionale Alkane; Vermittler; Monofunctional u. Alpha, Omega-bifunktionale Alkane; Organische Chemikalien; Kosmetik |
Mol File: | 111-20-6.mol |
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Sebacinsäure-chemische Eigenschaften |
Schmelzpunkt | 133-137 °C (Lit.) |
Siedepunkt | 294,5 Torr °C100 (Lit.) |
Dichte | 1,21 |
Dampfdruck | 1 Torr (°C) 183 |
Brechungskoeffizient | 1,422 |
Fp | °C 220 |
Speichertemp. | Speicher unter +30°C. |
Löslichkeit | Äthanol: 100 mg/ml |
pka | 4,59, 5,59 (an 25℃) |
Form | Pulver oder Körnchen |
Farbe | Weiß zu elfenbeinfarbenem |
Wasserlöslichkeit | 1 g/l (ºC 20) |
Merck | 14,8415 |
BRN | 1210591 |
Stabilität: | Stall. Brennstoff. Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln, Basis, Reduktionsmittel. |
InChIKey | CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N |
CAS DataBase Reference | 111-20-6 (CAS DataBase Reference) |
NIST-Chemie-Hinweis | Decanedioic Säure (111-20-6) |
EPA-Substanz-Register-System | Sebacinsäure (111-20-6) |
Sicherheitshinweise |
Gefahrencodes | XI |
Risiko-Aussagen | 36/37/38 |
Sicherheits-Aussagen | 26-36-24/25 |
WGK Deutschland | 1 |
RTECS | VS0875000 |
TSCA | Ja |
HS-Code | 29171310 |
Giftigkeit | LD50 mündlich im Kaninchen: 3400 - 14500 Hautratte mg/kg LD50 > 2000 mg/kg |
MSDS-Informationen |
Anbieter | Sprache |
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Sebacinsäure | Englisch |
SigmaAldrich | Englisch |
ACROS | Englisch |
ALPHA | Englisch |
Sebacinsäure-Verwendung und Synthese |
Die Hauptmethode der Vorbereitung | (1) ist Rizinusöl als Rohstoff, wird Ricinoleate vom Rizinusöl, mit der Zustand des Aufblasens getrennt und 280~300℃, Ertragalkalifusion der scharfen Sodas und die Reaktion wird für 10h, Sebum, das saures Natriumsalz erreichen kann, Abgeordneter erhitzt Produkt Oktanol 2 ist. Das Natriumsalz wird im Wasser aufgelöst und addiert Schwefelsäure, um, nach Bleiche, die Lösung zu neutralisieren, wird abgekühlt, um Sebumsäure herbeizuführen, wird es mit kaltem Wasser gewaschen und umkristallisiert schließlich. CH3 (CH2) 5CH (OH-) CH2CH = CH (CH2) 7COOH + 2NaOH → CH3 (CH2) 5CH (OH-) CH3 + NaOOC (CH2) 8COONa + H2 NaOOC (CH2) 3COONa + H2SO4 → HOOC (CH2) 8COOH + Na2SO4 (2) ist Adipinsäure (das Hexan diacid) als zu synthetisieren Rohstoff. Adipinsäure und Methanol können fortfahren die Esterifizierungsreaktion, zum des Dimethyl Salzes der Adipinsäure zu bilden, fährt Ionenaustauschmembran die elektrolytische Oxidation fort, zum des Dimers d.h. Dimethyl sebacate zu erhalten und reagiert dann mit Natriumhydroxid, um das Dinatriumsalz zu bilden, wird Salzsäure (oder Schwefelsäure) benutzt, um sich zu neutralisieren und Sebacinsäure können erreichen. Chemische Eigenschaften, Gebräuche und Methoden von Vorbereitung der Sebacinsäure werden von Chemicalbook Andy redigiert. (2016-12-04) |
Chemische Eigenschaften | Es ist weißer flockiger Kristall. Es ist im Wasser etwas löslich, das im Alkohol und im Äther löslich ist. |
Gebrauch |
Sebacinsäure ist in der Vorbereitung von Sebacinsäureestern, wie Dibutyl- sebacate, Dioctyl- sebacate, diisooctyl sebacate weitverbreitet. Diese Ester können als Plastifiziermittel für Plastik und kalt-beständigen Gummi sowie für Polyamid, Polyurethan, Alkydharz, synthetisches Schmieröl, Schmierölzusätze, Gewürze, Beschichtungen, Kosmetik, etc. benutzt werden. Es kann als Rohstoff für das Produzieren von Nylon 1010, von Nylon 910, von Nylon 810, von Nylon 610, von Nylon 9 und von beständigem Ester diethylhexyl Schmieröl der hohen Temperatur auch verwendet werden. Es ist auch der Rohstoff für die Produktion von den Alkydharzen (benutzt als Oberflächenbeschichtungen, plastifizierte Nitrozellulosebeschichtungen und Harnstoffharzlacke) und Polyurethankautschuk, Zelluloseharze, Vinylharze und Plastifiziermittel des synthetischen Gummis, Weichmachungsmittel und Lösungsmittel. |
Gebrauch | 1. Sebacinsäure kann als kaltes Plastifiziermittel, Nylonharze und anderer Rohstoff benutzt werden. 2. Er kann als analytische Reagenzien, etc. verwendet werden. 3. wird Sebacinsäure hauptsächlich als sebate Plastifiziermittel benutzt und NylongestaltungsRohstoff des harzes, wird sie auch für Rohstoff des Hochtemperaturschmiermittels benutzt. Sein Hauptprodukt ist Methylester, Isopropyl, Butyl, octyl, Nonyl- Phenyl- Ester und Methylester, allgemeiner Ester ist Dibutyl- sebacate und Dioctyl- sebacate. Sebacinsäureplastifiziermittel können im Polyvinylchlorid, in den Alkydharzen, in den Polyester-Harzen und in Gestaltungsharz des Polyamids weitverbreitet sein wegen seiner niedrige Giftigkeits- und Temperaturleistung, also ist sie im Harz etwas spezieller Zwecke häufig benutzt. Nylongestaltungsharz, das durch Sebacinsäure producted, hat hohe Härte und niedrige Feuchtigkeitsaufnahme, es kann zu vielen Produkten auch verarbeitet werden für einen speziellen Zweck. Sebacinsäure ist auch Gummiweichmachungsmittel, Tensid, Beschichtung und Rohstoffe des Dufts. 4. wird Sebacinsäure als GASCHROMATOGRAPHIE abzüglich des Endstückmittels, Trennung benutzt und Analyse von Fettsäuren, kann sie benutzt werden, um herbeizuführen und quantitative Bestimmung des Thoriums, Trennung des Thoriums, Cer und andere seltene Erdelemente. Plastifiziermittel, Kunstharze und synthetische Fasern. |
Produktionsverfahren | Es kann durch Rohstoffe des natürlichen Rizinusöl- oder Adipinsäurenmonoesters erreicht werden. Sebacinsäure kann durch Polymerisierungsreaktion mit Äthylen und Karbontetrachlorid, aber die industrielle Industrieproduktion der Sebacinsäure fast alle erhalten werden der Welt, Rizinusöl als Rohstoff zu benutzen. 1. knackender Prozess des Rizinusöls: unter Effekt des Alkalis, wird Rizinusöl erhitzt, um fortzufahren Hydrolyse und Natriumrizinusölseife erzeugt, dann wird Schwefelsäure Säurehydrolyse hinzugefügt und Rizinusöl- Säure wird erhalten; in Anwesenheit des Verdünnungsmittelkresols wird Alkali addiert und es ist zu 260-280℃ erhitzt, fortzufahren Spaltungsaufspaltung und erzeugt Sebacinsäure- und Natriumbis-Oktanol und -wasserstoff, wird lysate mit Wasser verdünnt, erhitzt und Säure addierend, um sich zu neutralisieren gemacht, wird doppeltes Salz zu Mononatrium- Salz; und dann neutralisierte Flüssigkeit nach actived Kohlenstofffarblosigkeit kocht und addierte Säure, Mononatrium- Salzdrehungen der Sebacinsäure in Sebacinsäure und Samen heraus, nach Trennung, Trockenzylinder leiten Produkte ab. Materialverbrauch örtlich festgelegt: Rizinusöl (industrielles) 2100kg/t, Schwefelsäure (98%) 1600kg/t, scharfe Soda (95%) 1200kg/t, Kresol (industrielles) 100kg/t. 2.Oil NDecane-Gärungsmethode: NDecane wird durch die Trennung von 200 # lösliches Öl erhalten, oder 166-182℃ Bruch, Sebacinsäure wird durch Candida- lipolyticagärung der Lösungs-19-2 erreicht. 2. Neue cyclopentanone Methode: Palladiumsalzkupfer oder -eisen ist als Katalysator, im Lösungsmittel des Äthanols, Propanol, oder anderer Alkohol, in erleichterten Zustand der niedrigen Temperatur von 40-60℃ und von gewöhnlichem Druck, cyclopentene oxidated auf dem Luftweg, um cyclopentanone zu erzeugen, dann wird er erreicht, durch oxidated vom Eisenkatalysator und -titan. |
Giftigkeit |
Sebacinsäure, 1 alias, decanedioic Säure 10, gehört aliphatischer Diabas- Säure. Sebacinsäure war in den Blättern des mit Heißluft getrockneten Tabaks, des burley Tabaks und des aromatischen Tabaks anwesend. Sebacinsäure war in der Flockenform bei Zimmertemperatur weißes Kristall. Etwas Lösliches im Wasser, Sebacinsäure war im Benzol, Erdöläther, Karbontetrachlorid unlöslich. Demgegenüber war Sebacinsäure im Äthanol und im Ethylr löslich. Reizmittel zu den Augen, zum Atmungssystem und zur Hautreizung, Sebacinsäuremündlichschädliches. Jedoch war Sebacinsäure niedriges giftiges und brennbar. |
Gefahren u. Sicherheitshinweise | Kategorie: Brennbare Flüssigkeit Giftigkeit: ordnende Giftigkeit Akute Mundgiftigkeitratte LD50: 14375 mg/kg; Mund-Maus LD50: 6000 mg/kg Entflammbarkeitsgefahreneigenschaften: brennbar, entlädt das Feuer scharfen Rauch Speichereigenschaften: Fiskusbelüftungs-niedrigtemperaturtrockner Löschmittel: Trockenes Pulver, Schaum, Sand, Wasser |
Beschreibung | Sebacinsäure ist eine dicarbonische Säure mit Struktur (HOOC) (CH2) 8(COOH), undistnatürlich vorkommend. In seinem reinen Zustand ist es eine weiße Flocke oder ein pulverisierter Kristall. Das Produkt wird beschrieben, wie nicht-gefährlich, zwar in seiner pulverisierten Form, die es anfällig sein kann, um zu blitzen Zündung (ein typisches Risiko, wenn feine organische Pulver behandelt werden). Sebaceus ist für Schmierekerze lateinisch, ist Sebum (Schmiere) für Schmiere lateinisch und bezieht sich auf seinen Gebrauch in der Fertigung von Kerzen. Sebacinsäure ist eine Ableitung des Rizinusöls, wenn die überwiegende Mehrheit von Weltproduktion in China auftritt, das jährlich über 20.000 metrische Tonnen exportiert und stellt vorbei 90% von globalem Handel des Produktes dar. In der industriellen Einstellung können Sebacinsäure und seine Homologe wie azelaic Säure in den Plastifiziermitteln, in den Schmiermitteln, in den Hydraulikölen, in den Kosmetik, in den Kerzen, in etc.-Sebacinsäure benutzt werden wird verwendet auch als Vermittler für aromatische Substanzen, Antiseptika und malende Materialien. |
Chemische Eigenschaften | weißes Pulver |
Gebrauch | Decanedioic Säure wurde durch Thenard LJ (1802) vom lateinischen sebaceus (Schmierekerze) oder vom Sebum (Schmiere) in Anspielung auf seinen Gebrauch in der Fertigung von Kerzen genannt. Thenard LJ lokalisierte dieses Mittel von den Destillationsprodukten des Rindertalgs. Im Jahre 1954 wurde es berichtet, dass es über 10.000 Tonnen jährlich durch Alkalispaltung des Rizinusöls produziert wurde. Sebacinsäure und seine Ableitungen, wie azelaic Säure, haben eine Vielzahl des industriellen Gebrauches als Plastifiziermittel, Schmiermittel, Diffusionspumpenöle, Kosmetik, Kerzen, etc. Sie wird auch in der Synthese des Polyamids, wie Nylon und von Alkydharzen verwendet. Ein Isomer, isosebacic Säure, hat einige Anwendungen in der Fertigung von Vinylharzplastifiziermitteln, von Verdrängungsplastik, von Klebern, von Esterschmiermitteln, von Polyester, von Polyurethanharzen und von synthetischem Gummi. |
Allgemeine Beschreibung | Weißes granuliertes Pulver. Schmelzpunkt 153°F. etwas löslich im Wasser. Sublimes langsam bei 750 Torr, wenn Sie zum Schmelzpunkt erhitzt werden. |
Luft-u. Wasser-Reaktionen | Unlöslich im Wasser. |
Reaktivitäts-Profil | Sebacinsäure reagiert exothermisch, um die Basis zu neutralisieren, organisch und anorganisch. Mai reagieren schnell mit den wässerigen Lösungen, die eine chemische Basis enthalten und lösen sich, während die Neutralisation ein lösliches Salz erzeugt auf. Kann mit aktiven Metallen reagieren, um gasförmigen Wasserstoff und Metallsalze zu bilden. Solche Reaktionen sind im trockenen langsam, aber Systeme absorbieren möglicherweise genügend Wasser von der Luft, um Korrosion von Eisen-, Stahl- und Aluminiumteilen und von Behältern zu erlauben. Reagiert langsam mit Cyanidsalzen, um gasförmigen Cyanwasserstoff zu erzeugen. Reagiert mit Lösungen von Cyaniden, um die Freisetzung von gasförmigem Cyanwasserstoff zu verursachen. Kann die brennbaren und/oder giftigen Gase und Hitze mit Diazo- Mitteln, Dithiocarbamaten, Isozyanats, Merchaptanen, Nitriden und Sulfiden erzeugen. Mai reagieren mit Sulfiten, Nitrite, thiosulfates (H2S und SO3 geben), dithionites (SO2), um die brennbaren und/oder giftigen Gase und Hitze zu erzeugen. Durch starke Oxidationsmittel exothermisch oxidiert werden und durch starke kann Reduktionsmittel verringert werden. Eingeleitete Polymerisierungsreaktionen Mais. |
Feuergefahr | Flammpunktdaten für Sebacinsäure sind nicht verfügbar. Sebacinsäure ist vermutlich brennbar. |
Reinigungs-Methoden | Reinigen Sie Sebacinsäure über das Dinatriumsalz, das, nach Kristallisation von kochendem Wasser (Holzkohle), wieder in die freie Säure umgewandelt wird. Die freie Säure wird wiederholt vom heißen destillierten Wasser oder von Me2CO/vom Haustieräther kristallisiert und getrocknet unter Vakuum. [Beilstein 2 IV 2078.] |
Sebacinsäure-Vorbereitungs-Produkte und Rohstoffe |