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China-Nordwestfabrik-Hersteller Vanillin Cas 121-33-5 für Lieferung auf Lager

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  • Reinheit
    99,9%
  • Gebrauch
    Gesundheitswesen
  • Ursprung
    China
  • Paket
    1KG/Tin 25KG/Drum*Carton
  • Hersteller
    XI'AN-FÜHRER BIOCHEMISCHE TECHNIKco., LTD.
  • Herkunftsort
    China
  • Markenname
    Leader
  • Zertifizierung
    ISO,GMP,SGS,HALA,KOSER,HACCP
  • Modellnummer
    LD
  • Min Bestellmenge
    25KGS
  • Preis
    Negotiate
  • Verpackung Informationen
    25kg/drum
  • Lieferzeit
    2-3 Werktage
  • Zahlungsbedingungen
    Western Union, MoneyGram, T/T, L/C
  • Versorgungsmaterial-Fähigkeit
    10MTS/Month

China-Nordwestfabrik-Hersteller Vanillin Cas 121-33-5 für Lieferung auf Lager

Basisdaten des Vanillins
Physikalisch-chemische Eigenschaften Aktion der zusammenfassenden Gewürze des Vanille-Extrakts wichtigen und des Produktionsverfahrenvanillins Gebrauch Nebenwirkungen Vanitrope industrielles Toxicity Limited-Gebrauch Industrieentwicklung Chemikalieneigentum Inhaltsanalyse wendet Produktionsverfahren an
Produkt-Name: Vanillin
Synonyme: 2--4-formylphenol; 3--4-hydroxybenzaldehyde (Vanillin); 4-Formyl-2-phenol; Protocatechualdehyde, Methyl; Vanillin-Pulver; Vanillin cas: 121-33-5; Vanillin NAT; Vanillin 97+%
CAS: 121-33-5
MF: C8H8O3
MW: 152,15
EINECS: 204-465-2
Produkt-Kategorien: Aromatische Aldehydee u. Ableitungen (ersetzt); Analytische Chemie; Lebensmittel-und Zufuhr-Zusatzstoff; Feinchemikalien u. VERMITTLER; Lebensmittel u. Zufuhr ZUSATZSTOFFE; Tlc-Flecke; LEBENSMITTEL-ZUSATZSTOFFE; PHARMAZEUTISCHE PRODUKTE; Nahrung u. Geschmackszusätze; Aromatische Substanzen; Vermittler u. Feinchemikalien; Isotop beschriftete Mittel; Aroma; Hemmnisse; organische Chemikalie; Aldehydee; Bioactive kleine Moleküle; Bausteine; C8; Karbonylverbindungen; Zellbiologie; Chemische Synthese; Organische Bausteine; Arzneibuch; Arzneibuch A-Z; V; Polyäther-Antibiotika; Analytische Reagenzien; Analytisch/Chromatographie; durch Anwendung; Derivatisierungs-Reagenzien; Derivatisierungs-Reagenzien HPLC; HPLC Derivatisierungs-Reagenzien; Ernährungsforschung; Phytochemicals durch Anlage (Nahrung/Gewürz/Kraut); Vaccinium myrtillus (Heidelbeere); Zingiber officinale (Ingwer)
Mol File: 121-33-5.mol
Vanillin-Struktur
Vanillin-chemische Eigenschaften
Schmelzpunkt 81-83 °C (Lit.)
Siedepunkt 170 Torr °C15 (Lit.)
Dichte 1,06
Dampfdichte 5,3 (gegen Luft)
Dampfdruck >0,01 Torr (°C) 25
FEMA 3107 | VANILLIN
Brechungskoeffizient 1,4850 (Schätzung)
Fp °C 147
Speichertemp. Kühlschrank
Löslichkeit Methanol: 0,1 g/ml, freier Raum
Form Kristallenes Pulver
pka pKa 7.396±0.004 (H2O I = 0,00 t = 25.0±1.0) (zuverlässig)
Farbe Weiß zu hellgelbem
PH 4,3 (10g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit 10 g/l (ºC 25)
Empfindlich Luft u. lichtempfindliches
Merck 14,9932
Jecfa-Zahl 889
BRN 472792
Stabilität: Stall. Mai entfärben ausgesetzt Licht. Feuchtigkeit-empfindlich. Unvereinbar mit starken Oxidationsmitteln, Perchlorsäure.
CAS DataBase Reference 121-33-5 (CAS DataBase Reference)
NIST-Chemie-Hinweis Benzaldehyd, 4 hydroxy-3-- (121-33-5)
EPA-Substanz-Register-System Vanillin (121-33-5)
Sicherheitshinweise
Gefahrencodes XI
Risiko-Aussagen 22-36/37/38-36
Sicherheits-Aussagen 26
WGK Deutschland 1
RTECS YW5775000
Temperatur der automatischen Zündung >°C 400
TSCA Ja
HS-Code 29124100
Gefahrstoff-Daten 121-33-5 (Gefahrstoff-Daten)
Giftigkeit LD50 mündlich in den Ratten, Meerschweinchen: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)
MSDS-Informationen
Anbieter Sprache
4-Hydroxy-3-benzaldehyde Englisch
ACROS Englisch
SigmaAldrich Englisch
ALPHA Englisch
Vanillin-Verwendung und Synthese
Zusammenfassung Vanillin ist die künstliche Synthese der ersten Art des Aromas, synthetisiert deutschen von M. Harman und DDR. Twyman im Jahre 1874. Normalerweise wird es in Methyl- Vanillin und Ethylvanillin unterteilt.
1. Methyl- Vanillin: weißes oder etwas gelbes kristallenes, mit Vanillearoma und reichem Milchduft, ist die größte Vielzahl der Parfümindustrie, ist die Hauptbeiträge zu Universalsahnigem Vanillelieblingsaroma. Sein Gebrauch ist, wie in Nahrung, Chemikalie sehr umfangreich, Tabakindustrie als Gewürze, Würzmittel oder ein Geschmacksverstärker, der die Mehrheit im Lebensmittelverbrauch von Getränken, von Süßigkeit, von Kuchen, von Keksen, von Brot und von gebratenen Samen ist. Es gibt keine relevanten Berichte, dass Vanillin zum menschlichen Körper schädlich war.
2. Ethylvanillin: weiß zur gelben Mikronadel Kristall oder zum kristallenen Pulver, ähnlich Vanilleschoten, Aroma als das Methyl- Vanillin stärker. Es ist Aromen eines Breitspektrums, das eins des wichtigsten synthetischen Gewürzs der Welt ist, ist ein wichtiger und unentbehrlicher Rohstoff für Lebensmittelzusatzstoffindustrie. Das Aroma ist 3-4mal als das Vanillin, mit Aromen des Vanilleschotearomas und des langlebigen Dufts. Weitverbreitet in der Nahrung, in der Schokolade, in der Eiscreme, in den Getränken und in den Kosmetik spielen Sie Aroma und Aroma. Auch Ethylvanillin ist auch die Zufuhrzusätze und galvanisiert Industrie des Aufhellungsmittels, die Pharmaindustrie von Vermittlern. Glyoxylatweg C. Guaiacol durch die Anwendung des Guajakols und der Glyoxyl- Säure als Rohstoff dann durch die Kondensation, Oxidation und Entcarboxylierung gemacht zum Vanillin. Diese Methode wird hauptsächlich aus französischer Rhône--Poulencfirmenforschung und entwicklung und Produktion im großen Umfang verfasst. Der Gebrauch der Glyoxyl- Säure vom Methylester der Maleinsäure wurde durch Aufspaltung des Ozons zwei vorbereitet (deutsches Patent 3224795). Der synthetische Weg hat die Vorteile der breiten materiellen Quelle, weniger Reaktionsschritte, niedrige Kosten, weniger Verschmutzung mit drei Abfällen. Deshalb wird es die als meiste geeignete Methode betrachtet.
Vanille-Extrakt Vanille ist ein Mitglied der Orchideenfamilie, eine ausbreitende Anhäufung etwas 25.000 verschiedener Spezies. Vanille ist ein Eingeborenes des Südens und des Mittelamerikas und der Karibischen Meere; und die ersten Leute, sie kultiviert zu haben scheinen, das Totonacs von Mexikos Ostküste gewesen zu sein. Die Azteken erwarben Vanille, als sie das Totonacs im 15. Jahrhundert eroberten; das Spanisch erhielt es der Reihe nach, als sie die Azteken eroberten.
Vanille ist eine komplexe Mischung von den Aroma- und Duftbestandteilen, die von den Samenhülsen der Vanilleorchidee extrahiert werden und irgendwo enthält an einer Vermutung zwischen 250 und 500 verschiedenen Aroma- und Duftkomponenten. Der wichtigste Bestandteil in dieser Mischung ist Vanillin. Jedoch wegen der Kosten und der Versorgungskettevariabilität der natürlichen Vanille, benutzen die meisten Produkte, die das Aroma von Vanille zuteilen möchten, nicht tatsächlich die Vanille aber ziemlich synthetisches Vanillin (99% alles Vanillins weltweit verbraucht) gemacht hauptsächlich von den Erdölchemikalien oder vom Lignin chemisch abgeleitet.
Vanille
Vanillin wird hauptsächlich als Würzmittel, hauptsächlich in den Nahrungsmitteln und in den Getränken wie Schokolade und Milchprodukten, aber, unangenehme Geschmäcke in der Medizin oder im Viehbestandfutter auch zu maskieren benutzt. Es ist auch ein Vermittler in der Fertigung von bestimmten pharmazeutischen Produkten und von agrochemicals.
Vanillin und Vanille-Extrakte haben ein geschätztes jährliches Gesamtvolumen von 16.000 metrischen Tonnen, wert irgendein USD 650 Million insgesamt. Natürlicher Vanille-Extrakt stellt weniger als 1% nach Volumen dar, obwohl es im Hinblick auf Wert wichtiger ist. VerkaufsPreisspanne von ungefähr USD 1.500 pro Kilogramm für natürlichen Vanille-Extrakt zu USD 10-20 pro Kilogramm für synthetisches Vanillin.
Die Primärmarktchance ist, wenn sie ein konkurrenzfähig Preis Produkt versieht, wenn die guten Aromaeigenschaften, von einer natürlichen und stützbaren Quelle gemacht sind. Evolva glaubt, solche Eigenschaften erlauben, dass Gärung-abgeleitetes Vanillin in einer großen Vielfalt der Nahrung und anderer Produkte benutzt wird. Evolva glaubt nicht, dass solch ein Produkt erheblich die Vanille ersetzt, die von der Orchidee erhalten wird.
Wichtige Gewürze Vanillin allgemein bekannt als Vanillepulver, Wolke Nepal mit Pulver, Vanille-Extrakt, wird von der Rutaceaevanilleschote extrahiert, ist eine Art wichtige Gewürze, ist einer von synthetischen Düften erbringt die größte Vielzahl, mischende das Wesentliche der Schokolade, der Eiscreme, des Kaugummis, des Gebäcks und des Tabaks von wichtigen Rohstoffen. Natürlich vorkommend in den Hülsen von Vanille planifolia und im Nelkenöl, oakmoss Öl, Balsam von Peru, Tolubalsam Storax.
Vanillin hat starkes und einzigartiges Vanilleschotearoma, Aromastabilität, unter der hohen Temperatur, weniger flüchtig. Es ist verletzbar zu beleuchten, und allmählich oxidiert in der Luft, einfach, Farbe an der Begegnung des Alkalis oder des alkalischen Materials zu ändern. Wässerige Lösung reagiert mit Eisenchlorid, um blaue purpurrote Lösung zu produzieren. Kann für viele Duftformeln verwendet werden, aber für essbares Wesentliches hauptsächlich verwendet werden. Besonders weitverbreitet in der Süßigkeit, Schokolade, alkoholfreie Getränke, Eiscreme, Wein und im Raucharoma. Es gibt keine Beschränkungen, die dem Gebrauch IFRA auferlegt werden. Aber wegen der einfachen Ursachenverfärbung, sollten wir Aufmerksamkeit zahlen, um im weißen wohlriechenden Produkt zu verwenden.
Vanillin ist auch eine wichtige Grundlage für essbare Gewürze, Gewürze, fast alle Aromen, höchst verwendet in der Lebensmittelindustrie. Nahrungsmittelaromen sind- im Brot, in der Butter, in der Creme und im Weinbrand etc. weitverbreitet. Die Zusatzmenge von Kuchen, Kekse ist 0.01~0.04%, Süßigkeit ist 0.02~0.08%, das eins der höchst gebackenen Nahrung mit Gewürzen ist, kann für Schokolade, Keks, Kuchen, Eiscreme und Boudin verwendet werden. Vor Gebrauch wird sie im warmen Wasser, der Effekt ist viel besser aufgelöst. Die höchste Menge der gebackenen Nahrung ist 220mg/kg, Schokolade ist 970mg/kg. Als Fixiermittelmittel sind Koordinationsmittel und -modifizierer in den Kosmetik weitverbreitet, sind auch das wichtige Würzmittel für Nahrung und Getränk. es wird in der Medizin verwendet. L-DOPA (L-Dopa), methyldopa. Auch verwendet für Nickel, Aufheller des galvanischen Metallüberzugs des Chroms.
Physikalisch-chemische Eigenschaften Vanillin hat die starken und einzigartigen Vanilleschoten, natürlich gefunden in der Vanille und Nelkenöl, Öl, oakmoss, Balsam von Peru und der Rest des Tolubalsams. Sulfitlösung oder rotes Massenweichholzligninsulfonat, unter den alkalischen Bedingungen, reagiert durch Hochdruckoxidationshydrolyseniederschlag, um zum hellgelben kristallenen Pulver oder zum acicularen Kristall weiß zu erhalten. Vom Erdöläther kann Niederschlag tetragonalen Kristall auch erzeugen. Er hat Aroma, bitteren Bonbon. In der Luft wird er allmählich oxidiert. Im Falle des Lichtes erzeugte er Aufspaltung. Im Falle des Alkalis erzeugte er Verfärbung. Die relative molekulare Masse ist 152,15. Die relative Dichte ist. Schmelzpunkt 1,056 ist tetragonales kristallenes der unterschiedlichen Form zu anderen, tetragonaler Kristall ist 81 zu 83℃. Acicularer Kristall reichte von 77 bis zu 79℃, der Siedepunkt ist 285℃ (im CO2-Gas), 170℃ (2 x 103Pa), 162℃ (1,33 x 103Pa), 146 C (0,533 x 103Pa). Er kann Sublimation ohne Aufspaltung erzeugen. Das Flammpunkt is162 ℃. Etwas Lösliches im kalten Wasser, löslichem im Heißwasser, löslich im Äthanol, im Ethylr, in Propylen Keton, im Benzol, im Chloroform, im Kohlenstoffdisulfid, im Eisessig, im Pyridin und im volatilen Öl. Wasser und FeCl3 erzeugen blaue purpurrote Lösung. Für Ratten durch Mund-LD 50 1580mg/kg, ist Mäuse durch perkutanen LD 50 1500mg/kg.
Industrielles Produktionsverfahren ist dass Eugenol in Anwesenheit des Kaliumhydroxids, Erzeugnis zu ISO-Eugenol, dann reagierte mit der Essigsäureanhydridbildung von isoeugenol Azetat, gefolgt von der Oxidations- und Hydrolysereaktion, um zu produzieren. Es ist ein wichtiger Rohstoff für mischende Schokolade, Eiscreme, Kaugummi das Gebäck und Tabakaroma. Es kann als Kosmetikduft-Koordinationsmittel und Geschmacksverstärker auch verwendet werden. Es ist auch die pharmazeutischen Rohstoffe der Industrie.
In den letzten Jahren erschien es eine neue Mode in der Ware des Vanillins. Benutzen Sie Öl der Nelke oder des Basilikumöls, die aus Eugenol heraus als Rohstoff, Vanillin erhalten werden durch Isomerisierung und Oxidation bereitgestellt wird, wie sie als eine natürliche gleichwertige Qualität angesehen werden kann, deshalb wird es natürliches Vanillin genannt und in den Gewürzmarkt, ist sein Preis ungefähr 5mal, die vom synthetischen Produkt.
Aktion und Gebrauch Aromen: Vanillin ist essbares Würzmittel, mit Vanilleschotearoma und starker Wunsch nach Milchduft, ist ein wichtiges und der unentbehrliche Rohstoff für Lebensmittelzusatzstoffindustrie, ein weitverbreitet in allem Bedarf, Milchduft-Aromawürze in der Nahrung, wie Kuchen zu erhöhen, kalte Getränke, Schokolade, Süßigkeit, Kekse, sofortige Nudeln, Brot und Tabak, würzender Alkohol, Zahnpasta, Seife, Kosmetik, Parfüm, Eiscreme, Getränke und Kosmetik spielen Aroma und Aroma. Auch er kann für Seife, Zahnpasta, Parfüm, Gummi, Plastik, Arzneimittel verwendet werden. Er stimmt mit FCCIV-Standard überein.
Nebenwirkungen Allgemeine Nebenwirkungen
Die Anwendung des Vanillins in der großen Menge (über 30g eine Zeit) könnte zu Kopfschmerzen, die Übelkeit führen und sich erbrechen, Schwierigkeitsatmung und sogar Nierenschaden. Erhalten Sie nicht auch erschrocken, ist Vanillin keiner der giftigsten Lebensmittelzusatzstoffe, die Sie finden und tatsächlich normalerweise nicht viel mehr als Kopfschmerzen oder eine allergische Reaktion in den empfindlichen Völkern auslösen. Normalerweise ist das Schalten vom künstlichen Vanille-Extrakt zum reinen Vanille-Extrakt alles, das erforderlich ist, Fragen zu vermeiden. Viele Kenner des Vanilleschoteanspruchsvanillins, zum ein untergeordnetes Produkt zum reinen Vanille-Extrakt zu sein irgendwie. Wenn Sie einen Versuch machen, Qualitätsnahrung zu essen, treffen Sie vermutlich nicht viel Vanillin irgendwie an.
Spezielle Gruppen-Vorkehrung
Spezielle Gruppen beziehen sich die auf Kinder, schwangerer und alle anderen anwendbarer verletzbaren Gruppen der Neugeborenen.
Es gibt keinen Beweis, dass Vanillin alle mögliche negativen Auswirkungen auf diese verletzbaren Gruppen haben könnte. Es sollte sicher sein, Vanillin in der Nahrung für Neugeborene zu benutzen und schwanger. , vor der Anwendung von großer Menge Vanillin für lange Zeitspanne in der Nahrung, jedoch empfehlen wir noch Verbraucher, um Fachleute für Neugeborene oder schwangeres zu konsultieren.
GRAS-Bestätigung: Ja
Im Allgemeinen als Safe (GRAS) erkannt eine FDA-Bezeichnung, dass eine spezifische Substanz oder einen Bestandteil im Allgemeinen als sicher von den Experten gilt und so wird befreit von der üblichen Bundesnahrung, von der Droge und kosmetischen von den Lebensmittelzusatzstofftoleranzanforderungen der Tat (FFDCA). Vanillin gilt als sicher durch FDA entsprechend vorhandenen Daten und bewilligtem GRAS-Status.
Vanitrope Vanitrope hat ein starkes und aushaltenes Nelken- und Vanillearoma, die Aromaintensität ist von 16 bis 25mal des Vanillins. Vanitrope wurde früh entwickelt. in den Zwanziger Jahren des 20. Jahrhunderts. Früher synthetischer Weg ist, dass Safrolöl als Rohstoff, die Alkohollösung des Kaliumhydroxids das heiße Drücken reagierte zu ermöglichen zum offenen Ring, und benutzte dann Natriumethylsulfat, um die Hydroxyl- Äthylierung, schließlich in der Äthanollösung mit Schwefelsäurehydrolyse das vanitrope erreichen zu lassen. Aber an der Mangelreinheit des Aromas des Produktes, also an ihr liegt sehr wenig tatsächliche Anwendung.
In den Fünfziger Jahren des 20. Jahrhunderts, entwickelte sich es von der Eugenolvorbereitung vanitrope synthetischen Weges (US-Patent 2663741), nur kann die industrielle Industrieproduktion dann verwirklichen.
Benzkatechinaromachemiker, erfolgreich entwickelt durch billigere Rohstoffe des Pyrocatechins in der Sowjetunion im Jahre 1960 S.
Zuerst mit Allylchlorid zur Benzkatechinmonoalkylierung und dem Ertrag ist 75%; von der Neuordnungsreaktion und -ertrag gefolgt 35%~38%; dann indem er Ethylnatriumsulfat für einzelne Äthylierung verwendet, ist Ertrag 82%. Schließlich mit Kaliumhydroxid erhält Isomerisierung vanitrope, Ertrag ist 84%, nach Rekristallisation des groben Produktschmelzpunktes 85,5 zu 86℃.
Der Gebrauch von Vanillinaroma-Qualitätsstandardwerk
Vanitrope traf in der Süßigkeit, Getränk, Eiscreme zu und andere Nahrungsmittelwürzende Formulierungen, die FEMA-Zahl ist- 2922. Sie kann in den Kosmetik und in der Seifenduftformel auch verwendet werden. Sie kann nicht nur verwendet als Gewürz, aber kann als synergistisches Mittel und Antioxydant auch verwendet werden.
Die ehemalige Sowjetunions-Parfümerzeuger vertreten verschiedene Meinungen von vanitrope Aromaeigenschaften. Sie fügten es der Schokolade und anderem Nahrungsmittelaroma hinzu. Es wird gefunden, dass die Waren nicht Vanillinaroma sind, damit es nicht im Aroma der Nahrung als Ersatz für Vanillin kann. Aber, als verwendet für würzenden Test der duftenden Seife, fand, dass Seife starkes Nelken- und Vanillearoma wie es hat. Die Unterschiede mit Vanillin und isoeugenol, vanitrope zum Alkali, Licht, Oxidation ist, Seife wie Lagerung ändert nicht Farbe sehr stabil. Deshalb sollte vanitrope in den Duftformulierungen benutzt werden, besonders passend für Fantasiearoma.
Industrielles Produktionsverfahrenvanillin Industrielle Industrieproduktion des Vanillins hat mehr als 100 Jahre Geschichte, haben Leute die Weisen und die Methoden vieler synthetischen Vorbereitungen studiert, aber die Anwendung in einer umfangreichen industriellen Industrieproduktion sind hauptsächlich die folgenden drei Methoden.
A.-Ligninweg
In der Papierherstellungsindustrie waren die Sulfitmassen-Abfallflüssigkeit, die hölzerne lignosulfonates als Rohstoff enthalten, das alkalische und die hohe Temperatur und der Hochdruck Hydrolysedehydrierung und andererseits Oxidation. Kanada und die Vereinigten Staaten nahmen hauptsächlich das Produktionsverfahren des Vanillins an.
Der Gebrauch von Vanillinaroma-Qualitätsstandardwerk
Formaldehydweg B. Guaiacol
Guajakol ist der wichtigste Rohstoff für Synthese des Vanillins, Guajakol, Formaldehyd, das Nitrosodimethylanilin als Rohstoff des synthetischen Weges, alias der Nitrosoprozeß. Die ehemalige Sowjetunion und das Porzellan nimmt hauptsächlich die Methode an.
Der Gebrauch von Vanillinaroma-Qualitätsstandardwerk
Glyoxylatweg C. Guaiacol
Durch die Anwendung des Guajakols und der Glyoxyl- Säure als Rohstoff dann durch die Kondensation, Oxidation und Entcarboxylierung gemacht zum Vanillin.
Der Gebrauch von Vanillinaroma-Qualitätsstandardwerk
Diese Methode wird hauptsächlich aus französischer Rhône--Poulencfirmenforschung und entwicklung und Produktion im großen Umfang verfasst. Der Gebrauch der Glyoxyl- Säure vom Methylester der Maleinsäure wurde durch Aufspaltung des Ozons zwei vorbereitet (deutsches Patent 3224795).
Der synthetische Weg hat die Vorteile der breiten materiellen Quelle, weniger Reaktionsschritte, niedrige Kosten, weniger Verschmutzung mit drei Abfällen. Deshalb wird es die als meiste geeignete Methode betrachtet.
Inhaltsanalyse Die Methode eine: UVabsorptionsspektrophotometrie.
Vorbereitung der Standardlösung: Medizinginseng als Vanillinstandard über 100mg, in eine Maßflasche 250ml, mit konstantem Volumen mit dem Methanol genau nehmen, Misch. Die Lösung 2.0ml, in eine 100-ml-Maßflasche, mit dem örtlich festgelegten Volumenmischen des Methanols.
Die flüssige Probenaufbereitung: gewogene genau Probe von ungefähr 100mg, die Vorbereitungsmethode und die Standardlösungsvorbereitung sind die selben.
Operation: Nehmen Sie von der Lösung in Zellen eines 1 cm-Quarzes. Bestimmen Sie Absorption an der maximalen Absorptionswellenlänge von ungefähr 308 Nanometer. Presseart Inhalt des Berechnungsbeispielvanillins (C8H8O3) (X) (Magnesium):
X=12.5c (Au/As)
C-Vanillin in der Standardlösungskonzentration, g/ml;
Au-Dabsorption der Beispielflüssigkeit;
Wie-D Absorption der Standardlösung.
Methoden zwei: Abkommen durch Gaschromatographie (GT-10-4) mit apolarer Spaltenbestimmungsmethode.
Giftigkeit LD50 mündlich in den Ratten, Meerschweinchen: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)
Begrenzte Nutzung FEMA (mg/kg): alkoholfreie Getränke 63; kalte 95; Süßigkeit 200; backende Nahrung 220; Puddingklasse 120, Kaugummi, 270; Schokolade 970; Verzierung von Schicht 150; Margarine 0,20; Sirup 330~20000.
Entsprechend den Bestimmungen von FAO/WHO: Die zulässige Menge ist 70mg/kg für Schnellimbiß, der in Büchsen konservierten Säuglingsnahrung und der Getreide (1992).
Industrieentwicklung China ist ein großes Land des Weltvanillinexports, die Inlandsnachfrage war- 2350 Tonnen im Jahre 2002, betrug 30% Produktion, 70% des Bleibens war für den Export. Im Jahre 1988 exportierte nur 2,73 Tonnen, 1700 Tonnen im Jahre 1993, 4653 Tonnen im Jahre 2002. Von 1993 bis 2002 Chinas wuchs Exportvolumen Vanillin mit einer durchschnittlichen jährlichen Rate der Rate von 12%. In Nordamerika genießen Europa, Südostasien und andere Märkte einen guten Ruf.
Im Jahre 2012 ist globale Vanillinnachfrage ungefähr 17500 Tonnen, die Länder entwickelten, die, Nachfrage im Gleichgewichtszustand ist und sich entwickelnde Nachfrage des Vanillins sich erheblich erhöhte und noch die Gesamtnachfrage vom Vanillin in der Vegetationsperiode stellte. Die tatsächliche Gesamtnachfrage von China z.Z. hat 3000 Tonnen erreicht. Zur Zeit ist die per capita Menge noch etwas niedriger als der globale per capita Gebrauch.
Bedeutende inländische Lieferanten von Jiaxing-Stadt, China Chemical Co., Ltd. ist jetzt der Berufshersteller des größten Vanillins der Welt. Im Jahre 2014 ist Firma mit einer Jahresleistung des Methyl- Vanillins 10000 Tonnen, 2000 Tonnen Ethylvanillin, die mehr als 80% von Produkten für den Export sind.
An im Ausland gibt es hauptsächlich Frankreich Rhodia Inc. , Norwegische Firma Bao, Ube drei Vanillinproduktionsfirmen. Unter ihnen ist Rhodia, Frankreich die Vanillin-Produktionsunternehmen der Welt berühmtesten, jährliche Produktionskapazität ist 8000 Tonnen, das Verteilungsgerät in Frankreich und die Vereinigten Staaten. zusätzlich zur norwegischen Firma Bao Selig, der Ligninproduktion des Vanillins verwendet, verwendeten inländische und internationale Firmen saure Produktion des Guajakholzholz-Phenolaldehydes des Vanillins.
Chemisches Eigentum Weißer Nadelkristall, mit wohlriechendem Geruch. Lösliches im Wasser von 125mal, von 20mal des Ethylenglycols und von 2mal von 95% Äthanol, unlöslich im Chloroform.
Gebrauch 1. Verwendet als Aroma, Duft, pharmazeutische Vermittler.
2. Er ist, das Weihrauchpulver, wohlriechende Gewürze der Bohne zu erreichen. Häufig benutzt in der Duftgrundlage mit. Sie ist im fast ganzem Aroma, das als Kombination von wie Veilchen, Cymbidium, Sonnenblume sich verdoppelt, orientalisches Aroma weitverbreitet. Und piperonal, isoeugenol Benzyl- Äther, Cumarin, Moschus und andere sind eingestellter Weihrauch, Modifizierer und Mischung, kann zum Vertuschungsmundgeruch auch benutzt werden. In essbarem ist Raucharoma sowie breite Anwendung, aber die Menge größer. In der Vanilleschoteart sind Creme, Schokolade, auch Prinzessinaroma Bedarf, Gewürze zu benutzen.
3. ist Vanillin Chinas Regelungen erlaubt den Gebrauch der essbaren Gewürze, wie Fixiermittelmittel, ist die Vorbereitung des hauptsächlichrohstoffs des Vanillearomas. Es kann in den Keksen, in den Kuchen, in der Süßigkeit, in den Getränken und in anderer Nahrungsmittelwürze auch direkt verwendet werden. Dosierung entsprechend dem normalen Produktionsbedarf, im Allgemeinen in der Schokolade 970mg/kg; 270mg/kg in Kaugummi; 220mg/kg im Gebäck, Keks; 200mg/kg in der Süßigkeit; 150mg/kg in condiment~95mg/kg in den kalten Getränken.
4. erlauben 1996 Bestimmungen GBs 2760 den Gebrauch der essbaren Gewürze. Weitverbreitet in der Vorbereitung von Vanille, Schokolade, Butteraroma, ist- die Menge bis 25%~30%, oder direkt verwendet in den Keksen, ist Gebäck, Dosierung 0.1%~0.4%, kaltes Getränk ist 0.01%~0.3%, Süßigkeit ist 0.2%~0.8% und besonders enthält Milchprodukte.
5. Ein wichtiger synthetischer Duft, weitverbreitet in den Alltagslebentätigkeiten. Es wird als Nahrung, Tabak und Wein mit einer Geldstrafe klug verwendet. In der Lebensmittelindustrieverwendung ist die Menge für die Vorbereitung der Vanille, Schokolade, Butteraroma, die Menge ist- bis 25-30%, direkt auf einem Plätzchen, Kuchen, Dosierung ist 0.1-0.4%, Kälte ist 0.01-0.3%, Süßigkeit ist 0.2-0.8, besonders enthält Milchprodukte groß. Sie wird für chemische Analyse, Tests für Proteinstickstoff heterozyklisches indene, phloroglucinol und Tannin verwendet. In der Pharmaindustrie wird sie für Produktion von antihypertensive Droge methyldopa, Benzkatechinc$l-dopamedikation und Catalin und Diaveridin verwendet.
6. verwendet als Reagens im organischen Analysestandard.
7. Tests für Protein, Stickstoff heterozyklisches indene, pyrogallol, Tannin, Eisenionen. von der Benzoesäure in der Bestimmung der Chlorverbindung, Gewürze, organische Spurenanalysebestimmung des standards.
Produktionsverfahren 1.N n, Dimethylanilin mit Salzsäure acidated, um, mit Natriumnitritnitrierung heraus zu Nitroso-n zu salzen, N-nitrobinehydrochlorid, die mit Guajakol und Formaldehyd an 41-43℃ condensated. Dann es mit dem Benzol extrahiert. Die erste Destillation mit Benzol und dann die zweite Destillation, Wasserrekristallisation, 50℃, das trocknet, um das Produkt zu erreichen. Die überschüssige Flüssigkeit der Sulfitmasse, die Birkenzypressen-Struktureinheiten des Ligninsulfonats, in den alkalischen Bedingungen Oxidation und Hydrolyse enthält, kann erreicht werden und der Rohstoffverbrauch (kg/t) Natriumnitrit des Guaiacumphenols (98%) im Jahre 1460 640, N, N-Methylanilin (98%), 974 von Salzsäure (30%), 6000 (99%) von 320.
Auszug der Vanilleschote 2.The.
Durch Theo-aminoanisole durch Diazoniumhydrolyse in Guajakol, in Anwesenheit des Nitrosodimethylanilins und des Katalysators, mit Formaldehydkondensation oder reagieren Sie mit Chloroform, in katalysiert durch Kaliumhydroxid und nach Extraktionstrennung, Vakuumdestillation und Kristallisationsreinigung. Auch Holzschliffabfallflüssigkeit, Eugenol, Guajakol, Safrol wurden zur Verfügung gestellt.
3. Unter Verwendung des Lignins als Rohstoff
Vanillin kann Zubereitung aus der zermahlenden Ablauge des Papierbetriebssulfits sein, die Lignin enthält. Allgemeine überschüssige Flüssigkeit enthält Feststoffe 10%~12%, von denen 40%~50% saures Sulfokalzium des Lignins ist. Die überschüssige Flüssigkeit wird zu 40%~50% fester Form konzentriert und fügt NaOH von 25% der Ligninmenge hinzu, und erhitzend zu ℃ 160 bis 175 (über MPa 1.1~1.2), ist Luftoxidation für 2h, der Umrechnungssatz im Allgemeinen bis 8%~11%. Oxid mit Benzolauszugvanillin und Wasserdampfdestillationsmethode für die Wiederaufnahme des Benzols im Oxid mit dem Natriumbisulfit, zum des Vorwasserstoffsulfatsalzes zu erzeugen und der Verunreinigung getrennt und dann der Aufspaltung der Schwefelsäure zum Vanillin. Schließlich ist es durch die Vakuumdestillation und Rekristallisation, zum des Produktes zu erreichen.
Benutzen Sie Guajakol als Rohstoffe
Chloralguajakolmethode und Trichlor- Acetaldehyd in Anwesenheit des Natriumkarbonats oder -Kaliumcarbonats, erhitzend zu 27℃ wurden durch die Kondensation von 3 -4-hydroxyphenyl Trichlor- Methyl- carbinol synthetisiert, nicht Reaktionsguajakholzholz-Phenol-Wasserdampfdestillation entfernt. In Anwesenheit der scharfen Sodas wurde Nitrobenzin als Oxydationsmittel, Hitze zu 150 ℃ oxydierender Spaltung des Vanillins erhalten; Können verwendetes Cu-CuO-CoCl2 als Katalysator und 100℃ in der Luftoxidation, nach Reaktion mit Benzolextraktion des Vanillins, durch Vakuumdestillations- und Rekristallisationsreinigung auch sein, damit das Endprodukt zu erhalten.
Glyoxyl- saure Methode: in der Glyoxyl- sauren Lösung gefolgt vom Hinzufügen des Guajakols, des Natriumhydroxids und des Natriumkarbonats und bei 30 33℃ von der Kondensation 3 -4-hydroxy zu Phenyl- glycollic Säure von der Solvent-Extraktion der Guajakolreaktion, nachdem Natriumhydroxidlösung, zur Nitrobenzinsulfohinzugefügt worden ist, säure und zum Calciumhydroxid in q-Anwesenheit erhitzt 100℃ für Oxidation und Pyrolyse Vanillin. Oxidationsprodukte wurden mit Äthanextraktion des Chlors zwei des Vanillins, grobes Produkt durch Vakuumdestillation neutralisiert und Rekristallisation war- fertig.
Der Nitrosoprozeß: 30% salzsauer acid166kg und Wasser 200kg werden in den Reaktionskessel hinzugefügt, abgekühlt l0℃ und lassen zwei Methyl- Anilin 61.5kg in 2h, welches die Temperatur kleiner als 25% ist, dann fallen, fortfahren, 20min zu rühren. Wasserlösung wird zu ℃ 6 nach Infusion des Natriumnitrits 75kg mit 25% Wasserlösung, die Temperaturüberwachung abgekühlt und fortfährt, 1h zu rühren. Methyl- Hydrochlorid des Anilins p-Nitrosozwei des Filters bei dem ℃ 7~10, ein quantitatives Äthanol und eine starke Salzsäure addierend, verdünnt im Körper, das Methyl- Anilin Nitrosozwei.
Methyl- des Anilins p-Nitrosozwei Kondensation des Guajakols und: Die 26kg von urotropine aufgelöst in der Mischung des Wassers 34kg, dann addieren das Guajakol 126kg und Äthanol 63kg, gespeichert in headtank Bereitschaft. Das Einkommen der Nitrosodimethylanilindihydrochlorid- und -äthanolmischung von 550Kg verbindet den Reaktionskessel und erhitzt zu 28℃, nachdem es Metallsalzekatalysator hinzugefügt hat, und dann erhitzt ℃ 35 bis 36, wenn es die Guajakholzholz-Phenolmischung (3~3.5h) fallenläßt und die Temperatur in ℃ 40 bis 43, Tropfen hält, nachdem es fortzufahren dem Rühren von 1h der Reaktion hinzugefügt hat. Addieren Sie dann 100kg verdünnte das ℃water 40 und rühren und Inhalt 15min in der flüssigen Kondensation des Vanillins sollte über 11% sein.
Benutzen Sie Benzol als Lösungsmittel. die ununterbrochene gegenläufige Extraktion der Drehflüssigkeitflüssigkeitsextraktions-Spalte die oben genannte Kondensationsflüssigkeit. Benzolextraktionsflüssigkeit enthält viel Salzsäure, Wasserreinigung und dann Alkalineutralisation zu ph=4; Kletternde Filmverdampfer-Destillationswiederaufnahme des Benzol- und Wasserdampfeildampfs 1h, zum des Restbenzols zu entfernen; Dekompressionsdampf zum Wasser und schließlich im ℃ 120 bis 150 (666.6Pa) schnell, grobes Vanillin heraus dämpfend, Gefrierpunkt, ist 70℃ oder so. Das grobe Produkt wurde in ℃ 70 im Toluol aufgelöst und filterte, nachdem man bis 18 zu 20℃, zum Sog und zum Waschen mit einer kleinen Menge Toluol zum Vanillin abgekühlt war. Dann die zweite Vakuumdestillation, von 130 zu den Brüchen 140℃ (266.6~399.9Pa) und in verdünntem Äthanol 60~70 ℃ aufgelöst, langsam abgekühlt zu ℃ 16 bis 18, die Kristallisation (1H). Unter Verwendung des Zentrifugenfilters und eine kleine verdünnte Äthanolreinigung verwenden. Am Ende von ℃ 50 bis 60, Produkte der Heißlufttrocknung 12 h. Entsprechend Guajakol kann der Ertrag erreichen mehr als 65%.
P-hydroxyphenylaldehydemethode
Verwenden Sie p-hydroxybenzaldehyde als Rohstoffe, durch einzelne Bromierung, lation Reaktion zu preparate Vanillin. In einer Flasche 250ml fügte 16g (0.131mo1) von p-hydroxybenzaldehyde und von Lösungsmittel 90ml hinzu. Nach der Auflösung des Broms der Leute 6.8mL (0.131mol) und zu 40~45℃ und zur Reaktion für 6h erhitzt. Das lösliche Rückstand- und Vakuumpumpen, das kochende Wasser, die heiße Entstörung, die abkühlende Kristallisation des Filtrats, die Filtration und der Trockner weißen kristallenen 3 bromo-4-hydroxy Benzaldehyds, der Schmelzpunkt ist ℃ 123 bis 124, der Ertrag ist 90%.
In der Flasche 250ml verbinden Sie 12g (0.0597mol) des Produktes, der Natriummethanollösung des Methylquecksilbers 45ml (0.230mol) 28,24% und des 0.2gCuCl, 35mLDMF. In 115 ℃ Reaktion für 1.5h und das Lösungsmittel, den Rückstand mit 18% Salzsäure zu pH=4~5 und dann heiße Benzolextraktion für 3mal, Punkte zum Wasser, Benzolschicht-Unterdruckdestillation ziehen zum Benzol, Kaffee farbige Flüssigkeit. Welches in der heißen verdünnten Alkohollösung aufgelöst wurde und abkühlte, um weiße Kristallisation zu trennen filtert, und, um das Produkt des Vanillins 8.3g zu erreichen trocknet, ist Schmelzpunkt 81 bis 82 ℃, 99,5%, Reinheits, dieertrag 91,1% ist.
Chemische Eigenschaften Eine große Vielzahl von den Vanilleanlagen, welche die Vanillehülsen oder die Siliques tragen, existiert. Die erwähnten sind oben die wichtigsten Spezies. Vom speziellen Wert sind die, die in Mexiko, in Madagaskar, in Java, in Tahiti, die comorischen Inseln und in Réunion kultiviert werden. Die Bearbeitung von Vanilleschoten ist sehr lang und mühsam. Die Anlage ist eine beständige krautartige Rebe, die bis 25 m in der Höhe wächst und passende Unterstützungen benötigt, um zu wachsen. Befruchtung von Blumen wird durchgeführt (November bis Dezember) indem man die Membran durchlöchert, die den Blütenstaub vom Stempel trennt. Dieses ist eine anspruchsvolle Aufgabe, die erfahrene Handarbeit erfordert. Natürliche Befruchtung tritt auf, wenn eine ähnliche Arbeit durch Vögel oder Insekten durchgeführt wird, die die Membran auf der Suche nach Nahrung durchlöchern. Nach einigen Monaten werden Gruppen von hängenden Hülsen (Siliques) gebildet; dieses Anfang, zum sich an der niedrigeren Spitze von August bis September gelb zu färben. An diesem Punkt werden die Siliques geerntet und besonderer Behandlung unterziehen, die das Aroma entwickelt. Die Siliques werden in Strohkörbe gelegt und eingetaucht in Heißwasser, um die innere Zellwand zu brechen. Nach einigen Monaten fängt das Aroma an sich zu entwickeln. Dann werden die Siliques durch zeitweilige Aussetzung zum Sonnenlicht ausgeschieden (durch die Siliques mit Wolldecken abwechselnd bedecken und freilegen). Wenn Exsudation komplett ist, werden die Siliques mit Kakaoöl geölt, um während, des Trockners aufzuspringen zu vermeiden und werden schließlich zu einem passenden Restfeuchtigkeitsgehalt getrocknet. Im Endstadium der Vorbereitung, bilden die besten Qualität Siliques eine Vanille „Salzlösung“ die auf der Oberfläche der Bohne kristallisiert. Im Allgemeinen nimmt die Verarbeitung der Vanilleschote mehr als ein Jahr. Die wichtigste handelsübliche Qualität ist gesalzte Vanille, Bastardvanille und Vanille pompona. Die Bohne ist das einzige Teil verwendete. Vanille hat einen süßen, ätherischen Geruch und ein charakteristisches Aroma.
Chemische Eigenschaften Vanillin hat einen charakteristischen, sahnigen, Vanille ähnlichen Geruch mit einem sehr süßen Geschmack.
Chemische Eigenschaften Weiße, kristallene Nadeln; sweetish Geruch. Lösliches in 125 Teilen wässern, in 20 Teilen Glyzerin und in 2 Teilen 95% Alkohol; Lösliches im Chloroform und im Äther. Brennstoff.
Chemische Eigenschaften Weiße oder Sahne-, kristallene Nadeln oder Pulver mit charakteristischem Vanillegeruch und süßem Geschmack.
Chemische Eigenschaften Vanillin wird in vielen ätherischen Ölen gefunden und in Nahrungsmitteln aber ist häufig nicht für ihren Geruch oder Aroma wesentlich. Jedoch bestimmt es die Geruch- von ätherischen Ölen und von Auszügen von Vanille planifolia und Vanille tahitensishülsen, in denen es während des Reifens durch enzymatische Spaltung von Glykosiden gebildet wird.
Vanillin ist ein farbloser, kristallener Körper (Wartungstafel 82-83°C) mit einem typischen Vanillegeruch. Weil es Aldehyde und Hydroxyl- Substituenten besitzt, macht es viele Reaktionen durch. Zusätzliche Reaktionen liegen an der Reaktivität des aromatischen Kernes mögliches. Vanillyl-Alkohol und 2 -4-methylphenol werden durch katalytische Hydrierung erreicht; Vanillinsäurederivate werden nach Oxidation und Schutz der phenoplastischen Hydroxyl- Gruppe gebildet. Da Vanillin ein Phenolaldehyde ist, ist es zur Autoxydierung stabil und macht nicht die Cannizzaro-Reaktion durch. Zahlreiche Ableitungen können durch Ätherbildung oder Esterifizierung der Hydroxyl- Gruppe und durch Aldolkondensation an der Aldehydegruppe vorbereitet werden. Mehrere dieser Ableitungen sind Vermittler zum Beispiel in der Synthese von pharmazeutischen Produkten.
Vorkommen Vanillin tritt weit in der Natur auf; es ist im ätherischen Öl von Java-Zitronengras (Cymbopogon-nardus Rendl.), im Benzoin, in Peru-Balsam, im Nelkenknospenöl und hauptsächlich in den Vanillehülsen berichtet worden (Vanille planifolia, V.-tahitensis, V.-pompona); mehr, dass 40 Vanillevielzahl kultiviert wird; Vanillin ist auch in den Anlagen als Glukose und Vanillin anwesend. Berichtet fand in der Guave, feyoa Frucht, viele Beeren, Spargel, Schnittlauch, Zimt, Ingwer, schottisches Öl der grünen Minze, Muskatnuss, Chip- und Roggenbrot, Butter, Milch, Mageres und fetthaltige Fische, kuriertes Schweinefleisch, Bier, Kognak, Whiskys, Sherry, Traubenweine, Rum, Kakao, Kaffee, Tee, Bratengerste, Popcorn, Hafermehl, Schellbeere, Maracuja, Bohnen, Tamarinde, Dillkraut und -samen, Grund, Maisöl, Malz, Würze, Holunderbeere, Loquat, Bourbon- und Tahiti-Vanille und Zichorienwurzel.
Gebrauch Vanillin ist ein Aromastoff, der von der synthetischen oder künstlichen Vanille gemacht wird, die vom Lignin von Molkesulfitalkoholen abgeleitet werden kann und ist das syntheti-, das cally vom Guajakol und vom Eugenol verarbeitet wird. das verwandte Produkt, Ethylvanillin, hat drei und Hälfte Zeiten die würzende Energie des Vanillins. Vanillin bezieht auch sich den auf Primäraromabestandteil in der Vanille, die durch Extraktion von der Vanilleschote erhalten wird. Vanillin wird als Ersatz für Vanille-Extrakt, mit Anwendung in der Eiscreme, in den Nachtischen, in den Backwaren und in den Getränken bei 60-220 PPMs benutzt.
Gebrauch Ein Zwischen- und analytisches Reagens.
Gebrauch Pharmazeutische Hilfe (Aroma). Als Würzmittel im Nahrungsmittel und Tierfutter der Süßigkeiten, der Getränke. Fragance und Aroma in den Kosmetik. Reagens für Synthese. Quelle des L-Dopas.
Gebrauch Der Hauptbestandteil des Vanilleschoteauszuges.
Gebrauch Beschriftetes Vanillin. Tritt natürlich in einer großen Vielfalt von Nahrungsmitteln und von Anlagen wie Orchideen auf; bedeutende Handelsquelle des natürlichen Vanillins ist vom Vanilleschoteauszug. Synthetisch produzierte Inmasse für Lignin-ansässige Nebenerscheinung m von Papierprozessen oder vom guaicol.
Definition ChEBI: Ein Mitglied der Klasse der benzaldehydes tragen - und Hydroxyl- Substituenten in Positionen 3 und 4 beziehungsweise.
Vorbereitung Handelsvanillin wird durch überschüssige Sulfitalkohole der Verarbeitung erhalten oder wird vom Guajakol synthetisiert. Vorbereitung durch Oxidation von isoeugenol ist nur vom historischen Interesse.
1) Zubereitung aus überschüssigen Sulfitalkoholen: Das Ausgangsmaterial für Vanillinproduktion ist das Ligningeschenk in den Sulfitabfällen von der Zelluloseindustrie. Die starken Mutterlaugen werden mit Alkali mit erhöhter Temperatur und Druck in Anwesenheit der Oxydationsmittel behandelt. Das gebildete Vanillin wird von den Nebenerscheinungen, besonders acetovanillone (acetophenone 4-hydroxy-3-), durch Extraktion, Destillation und Kristallisation getrennt. Viele Patente beschreiben verschiedene Verfahren für die (hauptsächlich) ununterbrochenen Hydrolyse- und Oxidationsprozesse sowie für die Reinigungsschritte, die erfordert werden, um hochwertiges Vanillin zu erhalten. Lignin wird entweder mit Natriumhydroxid oder mit Calciumhydroxidlösung vermindert und oxidiert gleichzeitig in einer Luft in Anwesenheit der Katalysatoren. Wenn die Reaktion abgeschlossen wird, werden die Hausmüll entfernt. Vanillin wird vom gesäuerten solutionwith ein Lösungsmittel (z.B., Butanol- oder Benzol) und reextractedwith Natriumwasserstoffsulfitlösung extrahiert. Reacidification mit der Schwefelsäure, die von der Vakuumdestillation gefolgt wird, erbringt Technischgradvanillin, das umkristallisiert werden muss mehrmals, Lebensmittelklassenvanillin zu erhalten. Wasser, dem etwas Äthanol möglicherweise hinzugefügt wird, wird als das Lösungsmittel im letzten Kristallisationsschritt benutzt.
2) Zubereitung aus Guajakol: Severalmethods kann verwendet werden, um eine Aldehydegruppe in einen aromatischen Ring vorzustellen. Kondensation des Guajakols mit der Glyoxyl- Säure, die von der Oxidation der resultierenden Mandelsäure zur entsprechenden phenylglyoxylic Säure und schließlich gefolgt wird zur Entcarboxylierung fährt fort, ein wettbewerbsfähiger industrieller Prozess für Vanillinsynthese zu sein.
a., Vanillin vom Guajakol und von der Glyoxyl- Säure: Z.Z. wird Guajakol vom Benzkatechin synthetisiert, das hauptsächlich durch Säure-katalysierte Hydroxylierung des Phenols mit Wasserstoffperoxid vorbereitet wird. In China wird ein Guajakol, das aus Onitrochlorbenzol über Oanisidin vorbereitet wird, auch benutzt. Glyoxyl- Säure wird als Nebenerscheinung in der Synthese des Glyoxals vom Acetaldehyd erhalten und kann durch Oxidation des Glyoxals mit Salpetersäure auch produziert werden. Kondensation des Guajakols mit Glyoxyl- sauren Erträgen glatt bei Zimmertemperatur und in den schwach alkalischen Milieus. Ein geringfügiger Überfluss des Guajakols wird aufrechterhalten, um Bildung von disubstituierten Produkten zu vermeiden; überschüssiges Guajakol wird wiederhergestellt. Die alkalische Lösung, die mandelic Säure 4 Hydroxyl- 3 enthält, wird dann in einer Luft in Anwesenheit eines Katalysators oxidiert, bis die berechnete Menge des Sauerstoffes verbraucht ist [358]. Grobes Vanillin wird durch Säurebildung und simultane Entcarboxylierung der (4-hydroxy-3-phenyl) Glyoxyl- sauren Lösung erhalten.
Dieser Prozess hat den Vorteil, dem, unter den Reaktionsbedingungen, das glyoxyl Radikal den aromatischen Guajakolring fast ausschließlich Para zur phenoplastischen Hydroxyl- Gruppe einträgt. Langwierige Trennungsverfahren werden folglich vermieden. b., Vanillin vom Guajakol und vom Formaldehyd: Ein älterer Prozess, der noch gebräuchlich ist, besteht aus der Reaktion von guaiacolwith Formaldehyd oder von Formaldehydvorläufern wie urotropine, N, N-Dimethyl-Anilin und Natriumnitrit.
Produktionsverfahren Vanillin tritt natürlich in vielen ätherischen Ölen und besonders in den Hülsen von Vanille planifolia und von Vanille tahitensis auf. Industriell wird Vanillin aus Lignin zugebereitet, das von den Sulfitabfällen erhalten wird, die während der Papierfertigung produziert werden. Lignin wird mit Alkali mit erhöhter Temperatur und Druck, in Anwesenheit eines Katalysators, eine komplexe Mischung von Produkten zu bilden behandelt, von denen Vanillin lokalisiert wird. Vanillin wird dann durch aufeinander folgende Rekristallisation gereinigt.
Vanillin auch wird zugebereitet möglicherweise synthetisch durch Kondensation, im schwachen Alkali, eines geringfügigen Überflusses des Guajakols mit Glyoxyl- Säure bei Zimmertemperatur. Die resultierende alkalische Lösung, 4 enthalten - hydroxy-3-mandelic Säure wird in einer Luft, in Anwesenheit eines Katalysators oxidiert, und Vanillin wird durch Säurebildung und simultane Entcarboxylierung erhalten. Vanillin wird dann durch aufeinander folgende Rekristallisation gereinigt.
Zusammensetzung Zusätzlich zum Vanillin (ungefähr 3%), enthält Vanille andere aromatische Prinzipien: Vanillin, piperonal, Eugenol, glucovanillin, Vanillinsäure, anisic Säure und anisaldehyde. Obgleich Vanillin mit dem charakteristischen Duft der Anlage verbunden ist, ist die Qualität der Vanilleschote nicht mit dem Vanillininhalt verbunden. Bourbon-Bohnen enthalten eine hohe Menge Vanillin verglichen mit Mexikaner- und Tahiti-Bohnen.
AromaSchwellenwerte Entdeckung: ppb 29 bis 1,6 PPMs; Anerkennung: 4 PPMs
GeschmackSchwellenwerte Geschmackeigenschaften bei 10 PPMs: süßes, typisches Vanille ähnliches, Eibisch, Sahnigcumarin, caramellic mit einer pulvrigen Nuance.
Synthese-Hinweise Die Zeitschrift organischer Chemie, 46, P. 4545, 1981 DOI: 10.1021/jo00335a045
Luft-u. Wasser-Reaktionen Oxidiert langsam ausgesetzt Luft. Etwas wasserlöslich.
Reaktivitäts-Profil Vanillin kann mit Br2, HClO4, Kalium-tertbutoxid heftig reagieren, (Tert-Chlor-benzol + NaOH), (Ameisensäure + Zeitlimit (NO3) 3). Vanillin ist ein Aldehyde. Aldehydee werden bereitwillig oxidiert, um Carbonsäuren zu geben. Brennbare und/oder giftige Gase werden durch die Kombination von Aldehydeen mit AZO, Diazo- Mitteln, Dithiocarbamaten, Nitriden und starken Reduktionsmitteln erzeugt. Aldehydee können mit Luft reagieren, um erste peroxo Säuren und schließlich Carbonsäuren zu geben. Diese Autoxydierungsreaktionen werden durch das Licht aktiviert, katalysiert durch Salze von Übergangsmetallen, und sind autokatalytisch (katalysiert durch die Produkte der Reaktion).
Feuergefahr Flammpunktdaten für Vanillin sind nicht verfügbar, jedoch ist Vanillin vermutlich brennbar.
Pharmazeutische Anwendungen Vanillin ist als Aroma in den pharmazeutischen Produkten, in den Nahrungsmitteln, in den Getränken und in den Süßwaren weitverbreitet, zu denen es einen charakteristischen Geschmack und einen Geruch der natürlichen Vanille zuteilt. Es wird auch in den Parfümen, als analytisches Reagens und als Vermittler in der Synthese einiger pharmazeutischer Produkte, besonders methyldopa verwendet. Zusätzlich ist es als mögliches therapeutisches Mittel in der Sichelzellanämie nachgeforscht worden und wird behauptet, um einige pilzbefallverhütende Eigenschaften zu haben.
In den Nahrungsmittelanwendungen ist Vanillin als Konservierungsmittel nachgeforscht worden.
Als pharmazeutisches Bindemittel wird Vanillin in den Tabletten, in den Lösungen (0.01-0.02% W/V), in den Sirupen und in den Pulvern benutzt, um die unangenehmen Geschmack- und Gerucheigenschaften von bestimmten Formulierungen, wie Koffeintabletten und polythiazide Tabletten zu maskieren. Es wird ähnlich in den Filmbeschichtungen verwendet, um den Geschmack und den Geruch von Vitamintabletten zu maskieren. Vanillin ist auch als Fotostabilisator in W-/Veinspritzung des Furosemide 1%, Haloperidol 0,5% W-/Veinspritzung und thiothixene 0,2% W-/Veinspritzung nachgeforscht worden.
Pharmakologie Die tödlichen oder subletalen Dosen des Vanillins mündlich verabreicht betäubten Kaninchen produzierten plötzliche Krise des Blutdruckes und der angeregten Atmung (Deichmann u. Kitzmiller, 1940). Ähnliche Ergebnisse wurden in den Hunden (Caujolle et al. 1953) erzielt.
Vanillin produzierte nur eine kleine Zunahme des Gallenertrages als verwalteter iv zu den Ratten (Rohrbach u. Robineau, 1958) und verursachte etwas Choleretictätigkeit als eingespritztes IP in Ratten in den Dosen von 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas u. Maciotta-Lapoujade, 1968). Eingespritztes Sc in den Dosen von 1 mg/Tag für 4 Tage in unreife weibliche Ratten, verursachte es eine Abnahme am Eierstock und eine Zunahme der Uteringewichtsantwort zum exogenen gonadotropic Hormon (Kar, Mundle u. Roy, 1960). Vanillin hatte keinen Effekt auf das Nervensystem von Fischen (Bohinc u. Wesley-Hadzija, 1956). In den diätetischen Konzentrationen von 0,05 und von 0,1% hatte es einen cariostatic Effekt in den Hamstern, ohne Wachstum (Stralfors, 1967) zu hindern.
Vanillin verabreicht, da ein Aerosol keinen Effekt auf normal-arbeitende lokalisierte gedurchströmte Meerschweinchenlungen hatte und nicht spontanes pneumoconstriction verhinderte (Pham-Huu-Chanh, 1963 u. 1964).
Es trat nicht als ein Mittel der Vernetzung (Bräunen) für Lederhaut und Aorta, seit dem in 0,15 m-Lösung, die sie nicht die beobachteten hydrothermalen Schrumpfungsin-vitrotemperaturen der Ziegenhaut und menschlich erhöhte, Rinder- und Hunde- aortae auf (Milch, 1965). Es verringerte etwas das déformability von dichten rote Zellsätzen (Jacobs, 1965), und in 1-2 Millimeter produzierte Konzentration Hemmung 50-100% der collageninduced Plättchenanhäufung im menschlichen Blut (Jobin u. Tremblay, 1969).
Sicherheits-Profil Gemäßigt giftig durch die Einnahme-, intraperitoneale, subkutane und intravenösewege. Experimentelle reproduktive Effekte. Menschliche Veränderungsdaten berichteten. Kann mit Br2, HClO4, Kalium-tertbutoxid, tert- Chlorbenzol + NaOH, Ameisensäure + Thalliumnitrat heftig reagieren. Wenn es zur Aufspaltung erhitzt wird, strahlt es scharfen Rauch und Reizungsdämpfe aus. Sehen Sie auch ALDEHYDEE.
Sicherheit Es hat wenige Berichte von negativen Reaktionen zum Vanillin gegeben, obgleich es spekuliert worden ist, dass Quersensibilisierung möglicherweise mit anderen strukturell ähnlichen Molekülen, wie Benzoesäure, auftritt.
Negative Reaktionen, die berichtet worden sind, umfassen die Kontaktdermatitis und Bronchospasmus, die durch Überempfindlichkeit verursacht werden.
The Who hat eine geschätzte zulässige Tagesaufnahme für Vanillin von bis 10 mg-/kgkörpergewicht zugeteilt.
LD50 (Meerschweinchen, IP): 1,19 g/Kg
LD50 (Meerschweinchen, mündlich): 1,4 g/Kg
LD50 (Maus, IP): 0,48 g/Kg
LD50 (Ratte, IP): 1,16 g/Kg
LD50 (Ratte, mündlich): 1,58 g/Kg
LD50 (Ratte, Sc): 1,5 g/Kg
Chemische Synthese Vom Abfall (Alkohol) der Holzstoffindustrie; Vanillin wird mit Benzol nach Sättigung der Sulfitablauge mit CO2 extrahiert. Vanillin wird auch natürlich durch Gärung abgeleitet.
Metabolismus Frühe Beobachter merkten Umwandlung des Vanillins zur Vanillinsäure, die hauptsächlich als die freie Säure, konjugiertes ätherisches Sulfat oder glucurovanillic Säure (Preusse, 1880) ausgeschieden wurde. Im Mann wird Vanillin durch die Leber zur Vanillinsäure aufgegliedert, die im Urin ausgeschieden wird. Menschliche Leberhomogenate wandeln bereitwillig Vanillin in Vanillinsäure in vitro um (Dirscherl u. Brisse, 1966). Endo? genous saure Vanillinproduktion und Ausscheidung im Mann von den Körperbenzkatechinaminen beträgt <0>
Lagerung Vanillin oxidiert langsam in der feuchten Luft und wird durch Licht beeinflußt.
Lösungen des Vanillins im Äthanol zerlegen schnell im Licht, um eine gelb-farbige, bitterliche schmeckende Lösung von 6,6' zu geben - Dihydroxy- 5,5' - di-1,1'-biphenyl-3,3'-dicarbaldehyde. Alkalische Lösungen zerlegen auch schnell, um eine braunfarbige Lösung zu geben. Jedoch werden die Lösungen, die für einige Monate stabil sind, produziert möglicherweise, indem man Natrium-metabisulfite 0,2% W/V als Antioxydant addiert.
Das Massenmaterial sollte in einem gut-geschlossenen Behälter gespeichert werden, geschützt worden vor Licht, in einem kühlen, trockenen Platz.
Reinigungs-Methoden Kristallisieren Sie Vanillin vom Wasser oder von wässrigem EtOH oder durch Destillation in vacuo. [Beilstein 8 IV 1763.]
Unverträglichkeiten Unvereinbar mit dem Aceton, ein hell farbiges Mittel bildend. Ein Mittel, das im Äthanol praktisch unlöslich ist, wird mit Glyzerin gebildet.
Regelnder Status GRAS listete auf. Eingeschlossen in der inaktiv Bestandteil-Datenbank FDAs (Mundlösungen, Suspendierungen, Sirupe und Tabletten). Eingeschlossen in der nonparenteral Medizin genehmigt in Großbritannien. Eingeschlossen in der kanadischen Liste von annehmbaren Nicht-medizinischen Bestandteilen.